allyl 4-(dimethylamino)benzoate | 22636-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-(dimethylamino)benzoate
• 英文别名: Allyl-p-dimethylaminobenzoate；prop-2-enyl 4-(dimethylamino)benzoate
• CAS: 22636-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WPVIKODJMCAPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-(dimethylamino)benzoate 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-二甲氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化钠对醚和酯的脱苄基作用和去甲酰化作用

  摘要：

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00185
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 allyl 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化异氰化物聚合的机理研究

  摘要：

  镍介导的异氰化物聚合的所有机制方面都已通过实验进行了检查。已使用活性聚合系统在低温下通过 [sup 13] C [sup 1] H NMR 研究了链引发。链传播已通过循环伏安法、ESR 光谱、磁化率测量、温度相关动力学研究和取代基效应分析进行了检查。链传播研究在活性和经典的非均相系统上进行，发现对于所用镍引发剂的类型是不变的。最后，通过核磁共振、动力学研究、取代基效应分析和化学研究来研究链转移反应。综合机理方案已从实验数据中推导出来，并作为最可能的反应途径提出。39 参考，

  DOI：

  10.1021/ja00073a028

文献信息

• Enantioselective Three-Component Fluoroalkylarylation of Unactivated Olefins through Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Hai-Yong Tu、Fang Wang、Liping Huo、Yuanbo Li、Shengqing Zhu、Xian Zhao、Huan Li、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1021/jacs.0c03708

  日期：2020.5.27

  A nickel-catalyzed, enantioselective, three-component fluoroalkylarylation of unactivated alkenes with aryl halides and perfluoroalkyl iodides has been described. This cross-electrophile coupling protocol utilizes a chiral nickel/BiOx system as well as a pendant chelating group to facilitate the challenging three-component, asymmetric difunctionalization of unactivated alkenes, providing direct access

  镍催化、对映选择性、三组分氟烷基芳基化未活化的烯烃与芳基卤化物和全氟烷基碘化物已被描述。这种交叉亲电偶联方案利用手性镍/BiOx 系统以及悬垂的螯合基团来促进未活化烯烃的具有挑战性的三组分不对称双官能化，从而以高效和出色的对映选择性直接获得有价值的手性 β-氟烷基芳基烷烃. 温和的条件允许广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• Atmospheric Oxygen Mediated Radical Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.202002542

  日期：2020.12.4

  hydrothiolation of alkenes (and alkyne) is reported. A variety of sulfur containing motifs including alkanethiols, thiophenols and thioacids undergo an atmospheric oxygen‐mediated radical hydrothiolation reaction with a plethora of alkenes in good yield with excellent functional group compatibility, typically with short reaction times to furnish a range of functionalized products. Biomolecules proved

  据报道，烯烃（和炔烃）具有轻度，无金属，大气氧介导的自由基氢硫醇化作用。包括链烷硫醇，硫酚和硫代酸在内的各种含硫基序与大量烯烃进行大气氧介导的自由基氢硫醇化反应，收率高，具有出色的官能团相容性，通常反应时间短，可提供一系列官能化产物。事实证明，生物分子可以耐受这些条件，并且该过程坚固且易于执行，无需专用设备。简洁的机理研究证实了该过程是通过硫醇烯反应歧管中的自由基中间体进行的。
• [EN] TREPROSTINIL DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉRIVÉS DE TRÉPROSTINIL ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CORSAIR PHARMA INC

  公开号：WO2016010538A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compounds represented by formulae I, II, III, and IV including pro-drugs for treprostinil and prostacyclin analogs. Uses include treatment of pulmonary hypertension (PH) or pulmonary arterial hypertension (PAH). The structures of the compounds can be adapted to the particular application for a suitable treatment dosage. Transdermal applications can be used.

  由I、II、III和IV式代表的化合物包括曲前列素和前列环素类似物的前药。用途包括治疗肺动脉高压（PH）或肺动脉高压（PAH）。这些化合物的结构可以根据适当的治疗剂量调整以适应特定的应用。可以使用经皮应用。
• 金属化物/钯化合物催化还原体系在脱烯丙基 反应及氘代反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108218672B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开了金属化物/钯化合物催化还原体系在含烯丙基化合物脱烯丙基反应及氘代反应中的应用，反应包括以下步骤：氮气保护下，把钯化合物和金属化物悬浮于溶剂中搅拌5分钟，加入含烯丙基化合物，在‑50℃～120℃下反应0.5～36小时，加入冰水中止反应，用稀盐酸调节pH值至3.5，反应液经过溶剂萃取、蒸干、柱层析纯化，完成反应。
• [EN] FUNCTIONAL SKIN COATING POLYMER<br/>[FR] POLYMÈRE FONCTIONNEL POUR APPLICATION CUTANÉE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021242976A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Film-forming polymers that contain covalently-attached or non-covalently bound light-filtering, e.g., UV-absorbing, compounds and their use as a skin-protectant coating, such as a sunscreen, are disclosed.

  本发明涉及一种含有共价连接或非共价结合的光过滤化合物（例如UV吸收剂）的成膜聚合物，并其作为皮肤保护涂层（例如防晒霜）的用途。