2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-ylamine | 144783-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-ylamine
• 英文别名: (R)-N-(2-methyl-prop-2-enyl) (1-phenylethyl)amine；(R)-2-methallyl-N-(1-phenylethyl)amine；2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 144783-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: RFCBRLQSZIUFCG-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-ylamine 在 potassium carbonate 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl 1-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4,4-trimethylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted β-Prolines

  摘要：

  [graphics]Enantioenriched 3,4-disubstituted beta-prolines have been prepared with a high diastereocontrol through a carbometalation reaction or through a domino Michael addition/carbometalation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo061603h
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-methyl-2-propenyl tosylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列鞘氨醇激酶（SphK）抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）信号在有丝分裂，细胞迁移和血管生成中起着至关重要的作用。鞘氨醇激酶（SphKs）催化鞘磷脂代谢中的关键步骤，从而导致S1P的产生。SphK有两种同工型，对SphK缺陷小鼠的观察表明，这两种同工型可以弥补彼此的损失。因此，可能需要抑制两种同工型才能阻断SphK依赖性血管生成。基于结构的方法用于设计和合成一系列SphK抑制剂，从而鉴定出人类SphK两种同工型的第一种有效抑制剂。此外，据我们所知，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.030

文献信息

• Oxidative Catalysis Using the Stoichiometric Oxidant as a Reagent: An Efficient Strategy for Single-Electron-Transfer-Induced Tandem Anion-Radical Reactions
  作者：František Kafka、Martin Holan、Denisa Hidasová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Blanka Klepetářová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201403776

  日期：2014.9.8

  Oxidative single‐electron transfer‐catalyzed tandem reactions consisting of a conjugate addition and a radical cyclization are reported, which incorporate the mandatory terminal oxidant as a functionality into the product.

  据报道，由共轭加成和自由基环化反应组成的氧化单电子转移催化串联反应，将强制性末端氧化剂作为功能性产物结合到产品中。
• Stereochemistry and regiochemistry of heteroatom directed reactions. 5. The first practical method of selective heteroatom-directed chlorohydroxylation
  作者：Jinyu Lai、Fusong Wang、Guo Guangzhong、Lixin Dai

  DOI：10.1021/jo00077a003

  日期：1993.12

  A new Pd(II)-catalyzed nucleophilic chlorohydroxylation reaction of allylic amines and sulfides was achieved, and the regioselective reaction gives high yields of the chlorohydrin products, which can be transformed into epoxy compounds or aziridine compounds by simple manipulations.
• Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3 + 2] Cycloaddition Reactions as a Versatile Approach to α,β,γ-Triamino Acid Derivatives
  作者：Vojtěch Kapras、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/ol403660w

  日期：2014.2.21

  Nonproteinogenic amino acids are prepared by an unprecedented domino aza-Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition, leading to enantiopure highly substituted pyrrolidinopyrazolines. Nonaflyl azide serves as highly effective diazo transfer reagent, forming the link between the conjugate addition and cycloaddition steps. The resulting pyrrolidinopyrazolines can be rapidly transformed to either alpha,beta,gamma-triamino acids or 3,4-methano-beta-prolines. Peptide coupling can be regioselectively conducted at each of the amino groups.
• Diastereocontrolled Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted β-Prolines
  作者：Fabrice Denes、Alejandro Perez-Luna、Fabrice Chemla

  DOI：10.1021/jo061603h

  日期：2007.1.1

  [graphics]Enantioenriched 3,4-disubstituted beta-prolines have been prepared with a high diastereocontrol through a carbometalation reaction or through a domino Michael addition/carbometalation reaction.
• Structure guided design of a series of sphingosine kinase (SphK) inhibitors
  作者：Darin J. Gustin、Yihong Li、Matthew L. Brown、Xiaoshan Min、Mike J. Schmitt、Malgorzata Wanska、Xiaodong Wang、Richard Connors、Sheere Johnstone、Mario Cardozo、Alan C. Cheng、Shawn Jeffries、Brendon Franks、Shyun Li、Shanling Shen、Mariwil Wong、Holger Wesche、Guifen Xu、Timothy J. Carlson、Matthew Plant、Kurt Morgenstern、Karen Rex、Joanna Schmitt、Angela Coxon、Nigel Walker、Frank Kayser、Zhulun Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.030

  日期：2013.8

  inhibition of both isoforms is likely required to block SphK dependent angiogenesis. A structure based approach was used to design and synthesize a series of SphK inhibitors resulting in the identification of the first potent inhibitors of both isoforms of human SphK. Additionally, to our knowledge, this series of inhibitors contains the only sufficiently potent inhibitors of murine SphK1 with suitable

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）信号在有丝分裂，细胞迁移和血管生成中起着至关重要的作用。鞘氨醇激酶（SphKs）催化鞘磷脂代谢中的关键步骤，从而导致S1P的产生。SphK有两种同工型，对SphK缺陷小鼠的观察表明，这两种同工型可以弥补彼此的损失。因此，可能需要抑制两种同工型才能阻断SphK依赖性血管生成。基于结构的方法用于设计和合成一系列SphK抑制剂，从而鉴定出人类SphK两种同工型的第一种有效抑制剂。此外，据我们所知，