N-(2-methoxcarbonylprop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 145474-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(2-methoxcarbonylprop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 145474-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VZYXJNCWHZABLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxcarbonylprop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 silver carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxycarbonylbenzoindolizine 、 2-methoxycarbonyl-5,6-dihydrobenzoindolizine
  参考文献：
  名称：

  XYZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 36. 1,5-Electrocyclisation processes via oxidation of tertiary amines. Pyrrolo-dihydroisoquinolines and -dihydro-β-carbolines.

  摘要：

  A range of tertiary N-allylamines derived from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo oxidative cyclisation, induced by Ag2CO3, to pyrrolo-dihydroisoquinolines in moderate to good yield. Analogous oxidative cyclisations are reported for N-allyl-tetrahydro-beta-carbolines and a pyrrolidine. The reactions proceed via formation of a 1,5-dipole followed by an electrocyclisation and subsequent aromatisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81190-x
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到N-(2-methoxcarbonylprop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  XYZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 36. 1,5-Electrocyclisation processes via oxidation of tertiary amines. Pyrrolo-dihydroisoquinolines and -dihydro-β-carbolines.

  摘要：

  A range of tertiary N-allylamines derived from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo oxidative cyclisation, induced by Ag2CO3, to pyrrolo-dihydroisoquinolines in moderate to good yield. Analogous oxidative cyclisations are reported for N-allyl-tetrahydro-beta-carbolines and a pyrrolidine. The reactions proceed via formation of a 1,5-dipole followed by an electrocyclisation and subsequent aromatisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81190-x