methyl (2E),(4R)-4-phenyl-3-aza-pent-2-enoate | 1073166-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E),(4R)-4-phenyl-3-aza-pent-2-enoate
• CAS: 1073166-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UXRHYUSIOTYRRH-YXYQAXARSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E),(4R)-4-phenyl-3-aza-pent-2-enoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (1S,3S,4S,6R,7S)-7-fluoro-6-hydroxy-2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES

  摘要：

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2021222353A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 以90%的产率得到methyl (2E),(4R)-4-phenyl-3-aza-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下的羟醛反应：高度立体选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  已经开发出一种在无溶剂条件下基于三氯化铟催化的酮基酯（R，S）-1的Mukaiyama醛醇缩合反应的高度立体选择性合成1,3-氨基醇的方法。所观察到的高选择性可以基于一个面被远程取代基的屏蔽来解释。

  DOI：

  10.1021/ol000042s

文献信息

• Aldol Reaction under Solvent-Free Conditions:  Highly Stereoselective Synthesis of 1,3-Amino Alcohols
  作者：Teck-Peng Loh、Jing-Mei Huang、Swee-Hock Goh、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1021/ol000042s

  日期：2000.5.1

  [formula: see text] A method for the highly stereoselective synthesis of 1,3-amino alcohols based on the indium trichloride-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of keto ester (R,S)-1 under solvent-free conditions has been developed. The high selectivity observed can be explained on the basis of the shielding of one face by a remote substituent.

  已经开发出一种在无溶剂条件下基于三氯化铟催化的酮基酯（R，S）-1的Mukaiyama醛醇缩合反应的高度立体选择性合成1,3-氨基醇的方法。所观察到的高选择性可以基于一个面被远程取代基的屏蔽来解释。
• Asymmetric imine-ene reactions with chiral glyoxylate-derived α-imino esters: An efficient route to asymmetric synthesis of α-amino acids
  作者：Koichi Mikami、Masami Kaneko、Tomoko Yajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74104-9

  日期：1993.7

  The asymmetric ene reactions with α-imino esters, prepared from (−)-8-phenylmenthyl glyoxylate, are shown to provide an efficient entry to the asymmetric synthesis of α-amino acids.

  与由（-）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯制备的α-亚氨基酯的不对称烯反应显示出可有效地进入α-氨基酸的不对称合成。
• SYNTHESIS OF ANTIVIRAL COMPOUND
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US20160340345A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula I: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates to compounds of formula I.

  本公开提供了制备式I的化合物的工艺，该化合物可用作抗病毒剂。本公开还提供了合成式I化合物的中间体化合物。
• SOLID FORMS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US20150141659A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Amorphous and crystalline solid forms of the anti-HCV compound (1-3-[6-(9,9-difluoro-7-2-[5-(2-methoxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-5-aza-spiro[2.4]hept-6-yl]-3H-imidazol-4-yl}-9H-fluoren-2-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl}-2-methyl-propyl)-carbamic acid methyl ester (Compound I) were prepared and characterized in the solid state: Also provided are processes of manufacture and methods of using the amorphous and crystalline forms.

  抗HCV化合物（1-3-[6-(9,9-二氟-7-2-[5-(2-甲氧羰基氨基-3-甲基丁酰基)-5-氮杂螺[2.4]庚-6-基]-3H-咪唑-4-基}-9H-芴-2-基)-1H-苯并咪唑-2-基]-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酰基}-2-甲基-丙基）-羧酸甲酯（化合物I）的非晶态和晶态固态形式已制备并表征：同时提供了制造过程和使用非晶态和晶态形式的方法。
• Asymmetric aza-diels-alder reaction using the chiral 1-phenyl ethyl imine of methyl glyoxylate
  作者：L. Stella、H. Abraham、J. Feneau-Dupont、B. Tinant、J.P. Declercq

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80136-a

  日期：1990.1