S-3-nitrophenyl thiolacetate | 22891-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-3-nitrophenyl thiolacetate
• 英文别名: Thioessigsaeure-S-<3-nitro-phenylester>；S-(3-nitrophenyl) ethanethioate
• CAS: 22891-66-3
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: YEFQGVINERLRCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  313.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-nitrophenyl thiolacetate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-硝基苯硫酚 、 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  巯基水解中的离去基团作用。第2部分。关于S-乙酰辅酶中消除-加成（酮）介导的途径的可能性，碱性水解和乙酰转移

  摘要：

  一系列S-烷基和S-芳基硫代乙酸酯（包括S-乙酰辅酶A ）在25°C水溶液中的碱性水解速率（k HO–）与共轭酸的p K a相关（以对数形式）硫醇盐离去基团的β-基团的斜率（βl.g.）为–0.33。与相应的氧酯相比，就给定离​​去物质的碱性而言，硫酯对氢氧根离子的反应性低1-2个数量级，并且几乎不分散到芳基和烷基离去基团中，这归因于硫羟乙酸盐的较低空间敏感性。酯与氧类似物相比。β的小值l.g.S-的反应性比O-酯低，这是碱性水解的双分子缔合（B Ac 2）机理的证据。所述ë 2路由由缺乏氘掺入到水解的（乙酸盐）的产品中排除。尽管硫醇乙酸盐具有可接受的酸度，但即使在高的非生理pH下，在水溶液中仍形成动力学上无足轻重的酯缀合物碱，因此S-乙酰辅酶A不会通过E 1cB途径水解。

  DOI：

  10.1039/p29810000171
• 作为产物：
  描述：

  钠硫代乙酸盐 、 3-nitrobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到S-3-nitrophenyl thiolacetate
  参考文献：
  名称：

  Barbero, Margherita; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Synthesis, 2003, # 8, p. 1225 - 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple, base-free preparation of S-aryl thioacetates as surrogates for aryl thiols
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Raymond P.J. Bronger、Axel R. Stoit、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.125

  日期：2010.12

  A mild method for the preparation of S-aryl thioacetates by hetero cross-coupling reactions of aryl bromides or aryl triflates with potassium thioacetate is described. The reaction proceeded smoothly in toluene at 110 °C, mediated by catalytic Pd2(dba)3 in combination with CyPF-tBu as the ligand. Neither the presence of a base nor microwave conditions were required. The formed S-aryl thioacetate proved

  描述了通过芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯与硫代乙酸钾酯的杂交联反应制备S-芳基硫代乙酸酯的温和方法。反应在110°C的甲苯中顺利进行，这是由催化性Pd 2（dba）3与CyPF- t Bu作为配体的结合介导的。既不需要存在碱也不需要微波条件。形成的S-芳基硫代乙酸酯证明在快速色谱条件下稳定，在温和的碱性条件下可以快速转化为相应的硫醇。
• Newman, Joyce K., Spectrochimica Acta - Part A Molecular Spectroscopy, 1969, vol. 25, # 4, p. 897 - 898
  作者：Newman, Joyce K.

  DOI：——

  日期：——
• Leaving group effects in thiolester hydrolysis. Part 2. On the possibility of an elimination–addition (keten) mediated pathway in S-acetylcoenzyme a basic hydrolysis and acetyl transfer
  作者：Kenneth T. Douglas、Norbert F. Yaggi、Cynthia M. Mervis

  DOI：10.1039/p29810000171

  日期：——

  alkyl leaving groups, ascribed to the lower steric sensitivity of thiolacetate esters compared with the oxygen analogues. The small value of βl.g. and the lower reactivity of S- than O-esters are offered as evidence of a bimolecular associative (BAc2) mechanism for basic hydrolysis. The E2 route is excluded by the lack of deuterium incorporation into the (acetate) product of hydrolysis. In spite of

  一系列S-烷基和S-芳基硫代乙酸酯（包括S-乙酰辅酶A ）在25°C水溶液中的碱性水解速率（k HO–）与共轭酸的p K a相关（以对数形式）硫醇盐离去基团的β-基团的斜率（βl.g.）为–0.33。与相应的氧酯相比，就给定离​​去物质的碱性而言，硫酯对氢氧根离子的反应性低1-2个数量级，并且几乎不分散到芳基和烷基离去基团中，这归因于硫羟乙酸盐的较低空间敏感性。酯与氧类似物相比。β的小值l.g.S-的反应性比O-酯低，这是碱性水解的双分子缔合（B Ac 2）机理的证据。所述ë 2路由由缺乏氘掺入到水解的（乙酸盐）的产品中排除。尽管硫醇乙酸盐具有可接受的酸度，但即使在高的非生理pH下，在水溶液中仍形成动力学上无足轻重的酯缀合物碱，因此S-乙酰辅酶A不会通过E 1cB途径水解。
• Barbero, Margherita; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Synthesis, 2003, # 8, p. 1225 - 1230
  作者：Barbero, Margherita、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita

  DOI：——

  日期：——