malonic acid ethyl ester (pyren-1-yl)methyl ester | 562084-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: malonic acid ethyl ester (pyren-1-yl)methyl ester
• 英文别名: ethyl (pyren-1-ylmethyl) malonate；1-O-ethyl 3-O-(pyren-1-ylmethyl) propanedioate
• CAS: 562084-90-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: NWHPAMSQUQICQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 malonic acid ethyl ester (pyren-1-yl)methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 61-(ethyloxycarbonyl)-61-(pyren-1-yl methyloxycarbonyl)-1,2-methano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  单-和二[[60]富勒烯和[70]富勒烯衍生物作为光伏器件的潜在组分

  摘要：

  在目前的工作中，我们报告成功地合成和表征了基于C 60和C 70富勒烯的六种（两种新的）富勒烯单和双di衍生物。通过光谱方法（ESI-MS，1 H-NMR，13 C-NMR，UV-Vis，FT-IR，光致发光和光电流光谱法）对合成的化合物进行表征。通过循环伏安法测定HOMO和LUMO能级的能量以及带隙，并将其与根据DFT / B3LYP / 6-31G（d）和DFT / PBE / 6-311G（d，p）方法计算的理论值进行比较用于在DFT / B3LYP / 6-31G（d）水平上完全优化的分子结构。由PTB7制成的太阳能电池的效率：C 60和C 70根据已确定的HOMO和LUMO轨道能量级以及富勒烯衍生物及其与PTB7的混合物的广泛光谱结果，对富勒烯pyr衍生物进行了分析。结果，我们发现，据信光伏电池的效率所依赖的电子和光谱特性随富勒烯核上的substituent取代基的数量和类型而略

  DOI：

  10.3390/molecules26061561
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醇 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到malonic acid ethyl ester (pyren-1-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications

  摘要：

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。

  DOI：

  10.1039/b309959h

文献信息

• Retrocyclopropanation Reactions of Fullerenes:  Complete Product Analyses
  作者：M. Ángeles Herranz、Charles T. Cox、Luis Echegoyen

  DOI：10.1021/jo034102u

  日期：2003.6.1

  Mono- and bis-pyrene malonates 1 and 2 were synthesized and reacted with C-60 to prepare the corresponding Bingel adducts 3 and 4. These compounds were characterized electrochemically and exhibited the well-established retrocyclopropanation reaction when subjected to bulk electrolytic reductions. For the first time, it was possible to perform detailed product analyses after the retrocyclopropanation reactions, and these showed the presence of the original malonates 1 and 2 along with C60, in reasonable yields, around 50%.
• Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications
  作者：Glenn A. Burley、Anthony G. Avent、Ilya V. Gol’dt、Peter B. Hitchcock、Hamad Al-Matar、Demis Paolucci、Francesco Paolucci、Patrick W. Fowler、Alessandro Soncini、Joan M. Street、Roger Taylor

  DOI：10.1039/b309959h

  日期：——

  A series of trannulene (all-trans annulene) derivatives of [60]fullerene have been prepared by reacting C60F18 with methanetricarboxylate esters that incorporate a range of photoactive functions. All the compounds have the intense emerald-green colour of fullerene trannulenes, characterised by strong bands at ca. 612 and 667 nm. Single crystal X-ray studies show that the packing varies with the nature of the addend, attributable to differing steric effects. UV/vis absorption spectra display transitions of the respective fullerene and addend models, indicating absence of electronic interactions between them in the ground state. These now provide an extensive series for testing photoactive (light-harvesting) properties, with the exceptional properties of having strong visible light absorption. Their exceptional stability is attributed to the 18π aromatic circuit, inability to undergo nucleophilic substitution without disrupting this circuit, and a curved cage region that is shielded to reagents by the three bulky addends.

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。
• Mono- and Di-Pyrene [60]Fullerene and [70]Fullerene Derivatives as Potential Components for Photovoltaic Devices
  作者：Piotr Piotrowski、Wojciech Mech、Kamila Zarębska、Maciej Krajewski、Krzysztof P. Korona、Maria Kamińska、Magdalena Skompska、Andrzej Kaim

  DOI：10.3390/molecules26061561

  日期：——

  molecular structures at the DFT/B3LYP/6-31G(d) level. Efficiency of solar cells made of PTB7: C60 and C70 fullerene pyrene derivatives were analyzed based on the determined energy levels of the HOMO and LUMO orbitals of the derivatives as well as the extensive spectral results of fullerene derivatives and their mixtures with PTB7. As a result, we found that the electronic and spectral properties, on which the

  在目前的工作中，我们报告成功地合成和表征了基于C 60和C 70富勒烯的六种（两种新的）富勒烯单和双di衍生物。通过光谱方法（ESI-MS，1 H-NMR，13 C-NMR，UV-Vis，FT-IR，光致发光和光电流光谱法）对合成的化合物进行表征。通过循环伏安法测定HOMO和LUMO能级的能量以及带隙，并将其与根据DFT / B3LYP / 6-31G（d）和DFT / PBE / 6-311G（d，p）方法计算的理论值进行比较用于在DFT / B3LYP / 6-31G（d）水平上完全优化的分子结构。由PTB7制成的太阳能电池的效率：C 60和C 70根据已确定的HOMO和LUMO轨道能量级以及富勒烯衍生物及其与PTB7的混合物的广泛光谱结果，对富勒烯pyr衍生物进行了分析。结果，我们发现，据信光伏电池的效率所依赖的电子和光谱特性随富勒烯核上的substituent取代基的数量和类型而略