5-(4-nitrophenyl)-2-furaldehyde 2-phenylhydrazone | 101601-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-2-furaldehyde 2-phenylhydrazone
• 英文别名: 5-(4-Nitro-phenyl)-furfuryl-phenylhydrazon；N-[[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]aniline
• CAS: 101601-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00124336
• 分子量: 307.309
• InChiKey: BAVRWDCSJSFVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-2-furaldehyde 2-phenylhydrazone 、 足球烯 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1’-phenyl-3’-(5-(4-nitrophenyl)-2-furyl)pyrazolino[4’,5’:1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  高效微波辐射合成新型呋喃基吡唑啉并[60]富勒烯衍生物及电化学

  摘要：

  在邻二氯苯(ODCB)中，以(二乙酰氧基碘)苯(PhI(OAc)2)为氧化剂介导的[3+2]环加成反应，在微波作用下高效一锅法合成呋喃基吡唑啉并[60]富勒烯衍生物辐照。除了研究新化合物的光物理性质和电化学性质外，还使用了不同的技术来确认结构特性，包括 FT-IR、快速原子轰击 (FAB) 质量、核磁共振和单晶 X 射线衍射使用紫外-可见光谱、荧光光谱、循环伏安法和方波伏安法。这些吡唑并[60]富勒烯化合物中的三种在基态显示出比母体C60更好的电子亲和力。

  DOI：

  10.3390/molecules24244435
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-nitrophenyl)-2-furaldehyde 2-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric probes designed to provide high sensitivity and single selectivity for CN⁻ in aqueous solution

  摘要：

  易制备的探针L1通过去质子化过程识别CN⁻，检测限为5 × 10⁻⁶ mol L⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c5nj01158b

文献信息

• Phenylhydrazones as Correctors of a Mutant Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  作者：Erika Nieddu、Benedetta Pollarolo、Marco T. Mazzei、Maria Anzaldi、Silvia Schenone、Nicoletta Pedemonte、Luis J. V. Galietta、Mauro Mazzei

  DOI：10.1002/ardp.201500352

  日期：2016.2

  The phenylhydrazone RDR‐1 is endowed with moderate activity as F508del‐CFTR corrector; nevertheless, its simple structure enables stimulating developments in this class of correctors. Therefore, we synthesized a number of phenylhydrazones 3 by reacting phenylhydrazine derivatives 1 with furfural derivatives 2. By the same reaction, also the pyridine derivatives 4, the thiophene derivatives 5, and the

  苯腙 RDR-1 作为 F508del-CFTR 校正剂具有中等活性；尽管如此，其简单的结构能够促进此类校正器的发展。因此，我们通过将苯肼衍生物 1 与糠醛衍生物 2 反应合成了许多苯腙 3。通过同样的反应，还制备了吡啶衍生物 4、噻吩衍生物 5 以及酰肼 6 和 7。所有化合物都在囊性纤维化 (CF) 支气管上皮细胞系 CFBE41o- 中作为 F508del-CFTR 校正剂进行测试，使用 corr-4a 和 VX-809 作为对照。一些测试化合物在 20 μM (3c) 和 2 μM (5d) 下成为有趣的 F508del-CFTR 校正剂。3c 和 5d 与 VX-809 一起给药产生了令人满意的作用相加性。当 5d 的结构与 RDR-1 和其他五个已建立的校正器重叠时，共享的中心设计清晰可见。这一事实可能对寻找新的 F508del-CFTR 校正器感兴趣。
• Pyrazole-, isoxazole- and pyrrole-ring fused derivatives of C₆₀: synthesis and electrochemical properties as well as morphological characterization
  作者：Mohammad H. BinSabt、Abdulrahman Alazemi、Hamad M. Al-Matar、Alan L. Balch、Mona A. Shalaby

  DOI：10.1039/d2nj00421f

  日期：——

  HOMO, and the optical band gap (Eoptg) of the synthesized fullerene derivatives were comparable with the well-known phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM), making them promising materials for photovoltaic applications. Also, morphological characterization by scanning electron microscopy (SEM) of the solid forms of the adducts revealed spherical and flowerlike supramolecular assemblies.

  目前，基于富勒烯的分子仍然是有机光伏电池（OPV）中使用最广泛的电子受体材料。这种富勒烯加合物以其强大的电子接受能力以及出色的电子迁移率和溶解度而著称。在这里，我们报告了新的异恶唑并吡咯并[60]富勒烯加合物的合成和表征。此外，分别通过吸收光谱、电子结构计算和循环伏安法（CV）研究了它们的电子和电化学性质，并与报道的吡唑并[60]富勒烯进行了比较。结果表明，合成的富勒烯衍生物的氧化还原性质、LUMO、HOMO和光学带隙（E opt g）与众所周知的苯基-C相当61-丁酸甲酯（PC 61 BM），使它们成为光伏应用的有前途的材料。此外，通过扫描电子显微镜 (SEM) 对加合物的固体形式进行的形态表征揭示了球形和花状超分子组装体。
• Colorimetric probes designed to provide high sensitivity and single selectivity for CN⁻ in aqueous solution
  作者：Xin Zhu、Qi Lin、Jin-Chao Lou、Tao-Tao Lu、You-Ming Zhang、Tai-Bao Wei

  DOI：10.1039/c5nj01158b

  日期：——

  Easily-made probe L1 recognized CN⁻ by the deprotonation process and the detecting limit is 5 × 10⁻⁶ mol L⁻¹.

  易制备的探针L1通过去质子化过程识别CN⁻，检测限为5 × 10⁻⁶ mol L⁻¹。
• Synthesis and Electrochemistry of New Furylpyrazolino[60]fullerene Derivatives by Efficient Microwave Radiation
  作者：Hamad M. Al-Matar、Mohammad H. BinSabt、Mona A. Shalaby

  DOI：10.3390/molecules24244435

  日期：——

  Efficient one-pot synthesis of new series of furylpyrazolino[60]fullerene derivatives was prepared by [3 + 2] cycloaddition reaction mediated with (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)2) as an oxidant in o-dichlorobenzene (ODCB) under microwave irradiation. Different techniques have been used to confirm the structural identity including FT-IR, fast atom bombardment (FAB)-mass, NMR, and single-crystal X-ray

  在邻二氯苯(ODCB)中，以(二乙酰氧基碘)苯(PhI(OAc)2)为氧化剂介导的[3+2]环加成反应，在微波作用下高效一锅法合成呋喃基吡唑啉并[60]富勒烯衍生物辐照。除了研究新化合物的光物理性质和电化学性质外，还使用了不同的技术来确认结构特性，包括 FT-IR、快速原子轰击 (FAB) 质量、核磁共振和单晶 X 射线衍射使用紫外-可见光谱、荧光光谱、循环伏安法和方波伏安法。这些吡唑并[60]富勒烯化合物中的三种在基态显示出比母体C60更好的电子亲和力。