2-氨基-4-(4-联苯基)噻唑 | 2834-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(4-联苯基)噻唑
• 中文别名: 4-联苯-4-噻唑-2-胺；2-氨基-4-(对联苯)噻唑
• 英文名称: 4-(biphenyl-4-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)thiazol-2-amine；4-(biphenyl-4-yl)thiazol-2-amine；2-Amino-4-p-biphenylyl-thiazol；2-Amino-4-(4-biphenylyl)thiazole；4-(4-phenylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 2834-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00047059
• 分子量: 252.34
• InChiKey: HTAUVJPDFDVVHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  489.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封避光保存。

制备方法与用途

制备方法：有机合成。

用途简介： 暂无内容

用途： 有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-联苯基)噻唑 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.23h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-iodothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种快速、温和、高效的 2-氨基噻唑 C-5 碘化/硫氰化方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了一种高效、绿色、快速的多任务协议，用于使用碘酸和 PEG-400 水溶液选择性地 C-5 取代 2-氨基噻唑。该方法发现适用于 C-5 取代，即分别使用碘和硫氰酸铵对 2-氨基噻唑进行碘化和硫氰化。碘酸被发现是一种良好的氧化剂，PEG-400 水溶液作为绿色反应溶剂。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1149851
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-4-(4-联苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  NBS和硫脲通过炔烃的一锅法转化2-氨基-4-芳基噻唑

  摘要：

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900100

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• Synthesis, activity, and docking study of phenylthiazole acids as potential agonists of PPARγ
  作者：Liang Ma、Taijin Wang、Min Shi、Haoyu Ye

  DOI：10.2147/dddt.s106406

  日期：——

  glucose and lipid homeostasis, and PPARγ ligands possess therapeutic potential in these as well as other areas. In this study, a series of phenylthiazole acids have been synthesized and evaluated for agonistic activity by a convenient fluorescence polarization-based PPARγ ligand screening assay. Compound 4t, as a potential PPARγ agonist with half maximal effective concentration (EC50) 0.75±0.20 μM, exhibited

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是配体介导的转录因子，在葡萄糖和脂质体内平衡中起关键作用，PPARγ配体在这些以及其他领域具有治疗潜力。在这项研究中，已经合成了一系列苯基噻唑酸，并通过方便的基于荧光偏振的PPARγ配体筛选测定法评估了其激动活性。化合物4t作为潜在的PPARγ激动剂，最大有效浓度（EC50）为一半，为0.75±0.20μM，其体外效力可与0.83±0.14μM的阳性对照罗格列酮媲美。分子对接和分子动力学模拟表明，苯基噻唑酸4t与PPARγ复合物活性位点的氨基酸残基稳定地相互作用，
• Convenient and simple synthesis of 2-aminothiazoles by the reaction of α-halo ketone carbonyls with ammonium thiocyanate in the presence of N-methylimidazole
  作者：H.M. Meshram、Pramod B. Thakur、B. Madhu Babu、Vikas M. Bangade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.080

  日期：2012.9

  Substituted 2-aminothiazole derivatives were obtained as a result of N-methylimidazole catalyzed cyclization of α-halo ketone carbonyls with ammonium thiocyanate in water–alcoholic media. The generality of the method has been demonstrated by screening a series of aromatic/heteroaromatic/aliphatic α-halo ketones, α-halo β-diketones, and α-halo β-ketoesters. The developed method is simple, mild, and

  在水-醇介质中，N-甲基咪唑与硫氰酸铵的N-甲基咪唑催化的α-卤代酮羰基环化反应获得了取代的2-氨基噻唑衍生物。通过筛选一系列芳族/杂芳族/脂肪族α-卤代酮，α-卤代β-二酮和α-卤代β-酮酸酯，证明了该方法的普遍性。所开发的方法简单，温和，通用，可从容易获得的起始原料中以良好至中等的收率制备功能多样的2-氨基噻唑。
• I2/CuO-catalyzed tandem cyclization strategy for one-pot synthesis of substituted 2-aminothiozole from easily available aromatic ketones/α,β-unsaturated ketones and thiourea
  作者：Yan-Ping Zhu、Jing-Jing Yuan、Qin Zhao、Mi Lian、Qing-He Gao、Mei-Cai Liu、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.074

  日期：2012.1

  A concise and efficient one-pot process from easily available methyl ketones/unsaturated methyl ketones and thiourea was developed for the synthesis of 2-aminothiazoles under the media of I2/CuO. The method can highly stereoselectivity obtain the E-isomers of 4-ethenyl-2-aminothiazoles (5a–f). All these target molecules were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compounds

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。

表征谱图