N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzamide | 137378-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-(N-benzoylamino)-2-methyl-1,3-propanediol
• CAS: 137378-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00197095
• 分子量: 209.245
• InChiKey: CFLRHSNXFVBUKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzamide 在 Cu(OTf)₂ 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(+)-4,5-dihydro-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  EP2671877

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以88%的产率得到N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-氨基-1,3-二醇的不对称对称合成α-取代的丝氨酸衍生物

  摘要：

  报道了用于手性α-取代的丝氨酸衍生物的合成的对映选择性铜催化的氧化脱对称。Cu（OTf）2 /（R，R）-PhBOX催化剂体系，N-溴琥珀酰亚胺和MeOH的组合使我们能够从N -2-甲基苯甲酰基保护的2-氨基-1,3-提供手性α-取代的丝氨酸室温下在大气气氛下通过简单的步骤制备二醇。该方法可耐受包括芳基和杂芳基在内的多种α-取代基，并以高至高收率和高对映选择性获得了相应的手性丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00407

文献信息

• Synthesis of Optically Active Oxazoline Derivatives via Catalytic Asymmetric Desymmetrization of 1,3-Diols
  作者：Yutaro Tsuda、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201103800

  日期：2012.2.27

  oxazolines: A synthetic method to prepare optically active oxazolines through a copper‐catalyzed asymmetric desymmetrization of 1,3‐diols has been successfully developed. This reaction system tolerated a diverse range of substrates to give the desired oxazoline derivatives in good to excellent yields with high enantioselectivities (see scheme).

  手性恶唑啉：已成功开发了一种通过铜催化的1,3-二醇不对称脱对称制备旋光恶唑啉的合成方法。该反应体系可耐受多种底物，从而以高至优异的收率和高对映选择性提供所需的恶唑啉衍生物（参见方案）。
• Enantioselective Formation oftert-Alkylamines by Desymmetrization of 2-Substituted Serinols
  作者：Mi Sook Hong、Tae Woo Kim、Byunghyuck Jung、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701875

  日期：2008.4.7

  Novel enantioselective desymmetrization of 2-substituted 2-amino-1,3-propanediols has been established to generate asymmetric quaternary carbon centers comprising an amino group. Enantioselective as well as chemical conversion proved to be greatly dependent on the protecting group of the amino group in the substrate, desymmetrizing reagent, base, solvent, and naturally, catalyst. The highly effective

  已经建立了2-取代的2-氨基-1，3-丙二醇的新型对映选择性去对称化，以产生包含氨基的不对称季碳中心。对映选择性以及化学转化被证明很大程度上取决于底物中氨基的保护基，脱对称试剂，碱，溶剂和天然催化剂。在环境温度下，在THF中存在四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物的情况下，通过将N-苯甲酰化的底物与苯甲酰氯和三乙胺一起使用，已实现了高度有效的脱对称。催化剂的广泛调查显示，丙二酸二甲酯桥联的双恶唑啉-CuCl（2）复合物是优越的。他们之中，事实证明，四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物可在多种基材上最有效地工作。除2-苯基丝氨醇36外，所有检查的底物均在24-CuCl（2）络合物存在下脱对称，以得到高对映体选择性，范围从85％到95％ee。补充使用二异丙基双恶唑啉（22）-CuCl（2）复合物可弥补36的中等脱对称性，从而使对映选择性从63％ee显着提高到83％ee。
• Copper(II)-Catalyzed Monoarylation of Vicinal Diols with Diaryliodonium Salts
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102770

  日期：2012.2.6

  Selective and efficient: The copper(II)‐catalyzed selective monoarylation of vicinal diols with diaryliodonium triflates was successfully developed. In this catalytic process high chemoselectivity was achieved, even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and the mono‐ol, and a wide range of substrates was tolerated, giving the monoarylated products in good to excellent yields (see scheme)

  选择性和高效：成功开发了铜（II）催化邻二元二醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的选择性单芳基化反应。在这种催化过程中，即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，也能实现高化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而使单芳基化产物的收率良好至优异（请参阅方案）。
• Kinetic resolution of vic-amino alcohols catalyzed by a chiral Cu(II) complex
  作者：Masaru Mitsuda、Tomoaki Tanaka、Toshimitsu Tanaka、Yosuke Demizu、Osamu Onomura、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.049

  日期：2006.11

  Kinetic resolution of N-benzoylated vic-amino alcohols was achieved by benzoylation in the presence of copper triflate and (R,R)-Ph-BOX as catalysts. The observed enantioselectivity was moderate to high. The method was applied to a kinetic resolution of racemic prolinol and piperidinemethanol derivatives as well as an asymmetric desymmetrization of 2-amino-1,3-diol derivatives.

  通过在三氟甲磺酸铜和（R，R）-Ph-BOX作为催化剂的存在下通过苯甲酰化来实现N-苯甲酰化的vic-氨基醇的动力学拆分。观察到的对映选择性为中等至高。该方法适用于外消旋脯氨醇和哌啶甲醇衍生物的动力学拆分以及2-氨基-1,3-二醇衍生物的不对称脱对称。
• Czech, Bronislaw P.; Zazulak, Wolodymyr; Kumar, Anand, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1387 - 1394
  作者：Czech, Bronislaw P.、Zazulak, Wolodymyr、Kumar, Anand、Dalley, N. Kent、Weiming, Jiang、Bartsch, Richard A.

  DOI：——

  日期：——