3,3-Dimethyl-8-oxaspiro[4.5]decane-1-carboxylic acid | 97827-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-8-oxaspiro[4.5]decane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-8-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylic acid
• CAS: 97827-55-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: JANDYZFRIWBRRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-8-oxaspiro[4.5]decane-1-carboxylic acid 在 dirhodium tetraacetate copper(I) chloride 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 methyl 1,2,4,4a,6a,7,8,9-octahydro-8,8-dimethyl-2-oxopentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  逆合成分析中的对称性：（±）-戊烯内酯e甲酯

  摘要：

  建立了倍半萜类抗生素戊烯戊内酯3的简单途径。因此，将4，4-二甲基环己酮与-（2-碘乙基）醚螺环化，然后进行重氮转移和Wolff重排，得到酸6。同源化为相应的β-酮酸酯，然后进行重氮转移和Rh介导的分子内CH插入，然后得到酯8。还原8，然后脱水，得到α，β不饱和酯，该酯在乙酸中接触CrO 3时，在受阻较小的亚甲基中优先被氧化。然后，α-亚甲基化完成1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87746-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-8-oxaspiro[4.5]decane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbon-hydrogen insertion: synthesis of (.+-.)-pentalenolactone E methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a052

文献信息

• TABER, DOUGLASS F.;SCHUCHARDT, JONATHAN L., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5677-5684
  作者：TABER, DOUGLASS F.、SCHUCHARDT, JONATHAN L.

  DOI：——

  日期：——