4',4'-dimethylspiro[4H-3,1-benzoxaselenin-2,1'-cyclohexan]-4-one | 634905-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4',4'-dimethylspiro[4H-3,1-benzoxaselenin-2,1'-cyclohexan]-4-one
• 英文别名: 1',1'-Dimethylspiro[3,1-benzoxaselenine-2,4'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 634905-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂Se
• 分子量: 309.267
• InChiKey: JTCSZVSHECREND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',4'-dimethylspiro[4H-3,1-benzoxaselenin-2,1'-cyclohexan]-4-one 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到4,4-二甲基环己-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种减少环己酮的自由基方法——优先形成赤道醇

  摘要：

  摘要 环己酮与 2-氢化硒苯甲酸反应生成螺-[4H-3,1-苯并氧杂硒-2,1'-环己]-4-酮。锡烷还原和碱性水解产生差向异构环己醇，其中赤道异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1081/scc-120020210
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 亚膦酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4',4'-dimethylspiro[4H-3,1-benzoxaselenin-2,1'-cyclohexan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种减少环己酮的自由基方法——优先形成赤道醇

  摘要：

  摘要 环己酮与 2-氢化硒苯甲酸反应生成螺-[4H-3,1-苯并氧杂硒-2,1'-环己]-4-酮。锡烷还原和碱性水解产生差向异构环己醇，其中赤道异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1081/scc-120020210

文献信息

• A Free Radical Method for Reduction of Cyclohexanones—Preferential Formation of Equatorial Alcohols
  作者：Derrick L. J. Clive、Hua Cheng

  DOI：10.1081/scc-120020210

  日期：2003.6

  Abstract Cyclohexanones react with 2-hydroselenobenzoic acid to afford spiro- [4H–3,1-benzoxaselenin-2,1′-cyclohexan]-4-ones. Stannane reduction and basic hydrolysis gives epimeric cyclohexanols, with the equatorial isomer predominating.

  摘要 环己酮与 2-氢化硒苯甲酸反应生成螺-[4H-3,1-苯并氧杂硒-2,1'-环己]-4-酮。锡烷还原和碱性水解产生差向异构环己醇，其中赤道异构体占主导地位。