1,2-diphenyl-1-phenylsulfonylethylene | 65645-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-phenylsulfonylethylene
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)ethene；[2-(Benzenesulfonyl)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 65645-46-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: KCOPDPJFQYVZBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  509.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1-phenylsulfonylethylene 在 苝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Diarylethenes by Perylene-catalyzed Photodesulfonylation from Ethenyl Sulfones

  摘要：

  通过使用UV或蓝光LED进行光催化脱磺反应，从相应的乙烯基砜中获得了二芳基乙烯。当使用苝和i-Pr2NEt分别作为光催化剂和牺牲剂时，这种脱磺反应顺利进行，得到的目标乙烯化合物中的功能团（如氯、烷氧基和杂芳环）保持不变。使用流动型光反应器使这种脱磺反应能够更快地完成，在停留时间为一小时内即可完成。

  DOI：

  10.1246/cl.200046
• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基碘化铵 在 potassium pyrosulfite 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 、 硝基苯 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-diphenyl-1-phenylsulfonylethylene
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基硼酸、铵盐和焦亚硫酸钾的钴催化氧化还原-中性磺酰偶联

  摘要：

  钴催化：通过使用焦亚硫酸钾，已经实现了硼酸和铵盐的高效钴催化氧化还原-中性磺酰偶联以提供（杂）芳基烷基砜。通过使用市售且对空气稳定的CoCl 2与菲咯啉配体组合获得各种功能性砜。此外，各种碳基亲电试剂，包括二芳基碘盐、杂芳基卤化物和碳酸盐都是相容的。这种氧化还原中性催化转化无需额外碱即可顺利进行，并显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101716

文献信息

• Automated Synthesis:  Utilization of MEDLEY in Synthetic Processes
  作者：Akihiro Orita、Yutaka Yasui、Junzo Otera

  DOI：10.1021/op0000475

  日期：2000.9.1

  A variety of reactions which are commonly used in synthetic chemistry are feasible with the automated synthesizer (MEDLEY). Air-sensitive organolithium and Grignard reagents as well as transition metal catalysts like Ni(0) and Pd(0) species are employable. The precise control of both the reaction temperature and the amount of added reagents enables to examine the dependence of chemical yields on the

  使用自动合成仪 (MEDLEY) 可以实现合成化学中常用的各种反应。可使用对空气敏感的有机锂和格氏试剂以及过渡金属催化剂如 Ni(0) 和 Pd(0) 物质。对反应温度和添加试剂量的精确控制能够检查化学产率对反应温度的依赖性。由于试剂添加顺序是程序化的，反应温度可快速调节，顺序反应可以顺利进行。采用了先进的控制系统，允许在前一个任务完成后立即开始执行任务。由于这个功能，完成多步骤过程的时间可以被最小化。
• Reactions of α-silylsulphones
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/c39840000486

  日期：——

  α-Silylsulphones have been utilised to prepare vinylsulphones via the Peterson reaction and ketones by alkylation, reduction, and sila-Pummerer rearrangement.

  α-甲硅烷基砜已被用于通过彼得森反应和酮通过烷基化，还原和sila-Pummerer重排制备乙烯基砜。
• Direct Sulfonylation of Lithiated Alkyl Phosphonates with Benzenesulfonyl Fluoride; Facile Method for Preparation of α-Sulfonyl Alkyl Phosphonates and Vinyl Sulfones
  作者：Won Bum Jang、Hyoung Joon Jeon、Dong Young Oh∗

  DOI：10.1080/00397919808005967

  日期：1998.4

  Abstract α-Sulfonyl phosphonates were synthesized by direct sulfonylation of lithiated alkyl phosphonates with benzenesulfonyl fluoride which have shown different reactivity from benzenesulfonyl chloride, generally known as a sulfonylating reagent.

  摘要 α-磺酰基膦酸酯是通过锂化烷基膦酸酯与苯磺酰氟直接磺酰化合成的，苯磺酰氟表现出与苯磺酰氯不同的反应性，苯磺酰氯通常被称为磺酰化试剂。
• Studies of the Condensation of Sulfones with Ketones and Aldehydes
  作者：Michael E. Garst、Lloyd J. Dolby、Shervin Esfandiari、Rachel A. Okrent、Alfred A. Avey

  DOI：10.1021/jo051947s

  日期：2006.1.1

  The condensation of ketones or aldehydes with sulfones was shown to give a variety of products. Condensation of 2-methylcyclohexanone with dimethyl sulfone using potassium t-butoxide as base gave useful yields of 1,2-dimethylenecyclohexane. Under the same conditions, cycloheptanone, 3-methyl-2-butanone, and 2-butanone were converted to dienes. Remarkably, these reaction conditions converted acetophenone

  酮或醛与砜的缩合显示出多种产物。使用叔丁醇钾作为碱，将2-甲基环己酮与二甲基砜缩合，得到有用的1,2-二亚甲基环己烷的收率。在相同条件下，将环庚酮，3-甲基-2-丁酮和2-丁酮转化为二烯。明显地，这些反应条件将苯乙酮转化为对-叔苯基（10％）和（E）-1，4-二苯基-3-戊烯-1-酮（44％）。苯丙酮已转化为2'-甲基-p-三联苯（61％）。用α-四氢萘酮制得1-甲基萘和萘。β-四氢萘酮未发生反应。将二乙砜与α-四氢萘酮一起使用可生成纯萘。使用叔丁醇钾缩合异丁醛和二甲基砜得到的异戊二烯产率低。在N，N-二甲基乙酰胺中使用苯甲醛和苄基苯基砜，得到1，2-二苯基-1-苯基磺酰基乙烯，N，N - N-二甲基肉桂酰胺和复杂的缩合产物。当溶剂为THF时，仅获得1，2-二苯基-1-苯基磺酰基乙烯。
• A Single Terminal [NiII−OH] Catalyst for Direct Julia‐Type Olefination and α‐Alkylation Involving Sulfones and Alcohols
  作者：Prabhakar K. Pandey、Moumita Patra、Prabodh Ranjan、Nilay Kumar Pal、Sanjay Choudhary、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.202400337

  日期：2024.6.20

  A single terminal [NiII−OH] catalyst is employed for direct Julia-type olefination of alcohols and α-alkylation of sulfones using different reaction conditions. Detailed mechanistic studies, including DFT calculations, are undertaken to gain insight on the reaction pathway.

  使用单末端[Ni II -OH]催化剂，使用不同的反应条件进行醇的直接Julia型烯化和砜的α-烷基化。进行详细的机理研究，包括 DFT 计算，以深入了解反应途径。