(Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1186338-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]benzotriazole
• CAS: 1186338-76-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: QQYZMDJIBFFITF-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  通过加成-双消除法从芳醛一锅法合成二芳基乙炔

  摘要：

  已经开发了一种实用的一锅法，通过用 1-(芳甲基)苯并三唑和 LiN(SiMe 3 ) 2处理从芳醛合成二芳基乙炔。该反应通过亚胺形成、曼尼希型加成和双消除进行，以提供高达 99% 的产率和广泛的底物范围。此外，已经证明了 1-溴-4-(苯乙炔基)苯的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00627d
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 二苯基乙炔 在 [{Au(IPr)}2(μ-OH)][BF4] 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到(Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化内部炔烃的区域和立体选择性分子间加氢胺化：向功能化的唑

  摘要：

  开发了金（I）催化的内部炔的区域和立体选择性分子间氢化胺化反应，以在无溶剂条件下有效合成一系列（Z）-官能化的乙烯基唑。所得烯胺的催化氢化以高收率得到取代的饱和唑。

  DOI：

  10.1039/c9ob00587k

文献信息

• Highly efficient synthesis of vinyl substituted triazoles by Au(I) catalyzed alkyne activation
  作者：Haifeng Duan、Wuming Yan、Sujata Sengupta、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.096

  日期：2009.7

  Au(I) catalyzed 1,2,3-triazole addition to non-activated alkyne was reported. A large group of substituted NH-1,2,3-triazoles were suitable for this transformation along with both internal and terminal alkynes. The N-1 and N-2 vinyl substituted 1,2,3-triazoles were prepared in up to 98% yield with as low as 0.2% catalyst loading, thereby providing a new protocol for the synthesis of potentially biological-active vinyl-triazole building blocks. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5233046A
  申请人：——

  公开号：US5233046A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5374701A
  申请人：——

  公开号：US5374701A

  公开（公告）日：1994-12-20
• [EN] DIARYLACETYLENES, ENAMINES AND ACETYLENIC POLYMERS AND THEIR PRODUCTION
  申请人：HAY, Alan, S.

  公开号：WO1993009079A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Diarylacetylenes and diarylenamines are synthesized from a Schiff's base and an N-arylmethylheterocycle; these compounds are useful as intermediates for a variety of polymers; in particular an efficient process is provided for producing diaryl acetylenes useful in the efficient production of acetylene group-containing polymers which can be cross-linked to produce high strength polymers free of structural defects such as conventionally arise as a result of liberation of volatiles during the cross-linking.(FR) Des diarylacétylènes et des diarylénamines sont synthétisés à partir d'une base de Schiff et d'un hétérocycle N-arylméthyle. Ces composés peuvent être utilisés comme intermédiaires pour une variété de polymères. On décrit en particulier un procédé efficace permettant de produire des acétylènes de diaryle pouvant être utilisés pour la production efficace de polymères contenant des groupes acétylène et pouvant être réticulés pour produire des polymères hautement résistants et dépourvus de défauts structuraux qu'entraîne généralement la libération de produits volatils au cours de la réticulation.
• Gold(<scp>i</scp>) catalysed regio- and stereoselective intermolecular hydroamination of internal alkynes: towards functionalised azoles
  作者：Christophe Michon、Joachim Gilbert、Xavier Trivelli、Fady Nahra、Catherine S. J. Cazin、Francine Agbossou-Niedercorn、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c9ob00587k

  日期：——

  Gold(I) catalysed regio- and stereoselective intermolecular hydroamination of internal alkynes was developed for the effective synthesis of a series of (Z)-functionalised vinylazoles under solvent free conditions. The catalytic hydrogenation of the resulting enamines leads to substituted saturated azoles in good yields.

  开发了金（I）催化的内部炔的区域和立体选择性分子间氢化胺化反应，以在无溶剂条件下有效合成一系列（Z）-官能化的乙烯基唑。所得烯胺的催化氢化以高收率得到取代的饱和唑。