N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-amine | 1355058-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1355058-31-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃
• 分子量: 239.2
• InChiKey: LLKJNOBHGVNMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-amine 、 二苯基乙炔 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到2,3-diphenyl-7-trifluoromethyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有可移动导向基团的苯胺氧化C–H / N–H键官能化的阳离子钌（II）催化剂：水中吲哚的合成

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol203309y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 邻氨基三氟甲苯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63 %的产率得到N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的催化剂控制的化学反应性：对吲哚和苯胺衍生物的选择性方法

  摘要：

  在此，我们公开了一种催化剂控制的化学发散方法，通过串联 C-H/C-C 活化/环化策略，使用乙烯基环丙烷 (VCP) 作为偶联伙伴，获得具有良好化学选择性和立体选择性的 C2 取代的吲哚和多种苯胺衍生物。这项工作的关键特征是 VCP 展示的不同反应性曲线，超越了高价 Rh-/MPAA 催化剂体系下的烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03680

文献信息

• Iridium-catalyzed direct C–H amidation of anilines with sulfonyl azides: easy access to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Rongyi Zhang、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c7ob01899a

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed regioselective C–H amidation of anilines with sulfonyl azides is described. The developed protocol has good compatibility with diverse functional groups, efficiently providing the monoamidated products with good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, the 2-pyrimidyl and sulfonyl moieties in the amidated products can readily be removed, offering the synthetically

  描述了一种Ir（III）催化的苯胺与磺酰叠氮化物的区域选择性CH酰胺化反应。所开发的方案与各种官能团具有良好的相容性，可在温和的反应条件下有效地为单酰胺化产物提供良好或优异的收率。此外，可以容易地除去酰胺化产物中的2-嘧啶基和磺酰基部分，从而提供了合成上有用的1，2-二氨基苯支架。
• The Direct Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Aniline Derivatives Using a Pyrimidine Directing Group: The Selective Solvent Controlled Synthesis of 1,2-Diaminobenzenes and Benzimidazoles
  作者：Shrikant M. Khake、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01126

  日期：2020.5.1

  The regioselective Rh(III)-catalyzed C-H amidation of aniline derivatives with dioxazolones as an amidating reagent with a pyrimidine as a directing group leading to the production of 1,2-diaminobenzene derivatives or benzimidazole derivatives is described. The product distribution is controlled by the nature of solvent used. The reaction provides a broad substrate scope for aniline derivatives with

  描述了苯胺衍生物的区域选择性的Rh（III）催化的CH 2酰胺化，用二恶唑酮作为酰胺化试剂，用嘧啶作为导向基团，导致产生1，2-二氨基苯衍生物或苯并咪唑衍生物。产品分布受所用溶剂的性质控制。该反应为具有各种重要官能团（包括二恶唑酮）的苯胺衍生物提供了广阔的底物范围。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative C–H Alkylation of Aniline Derivatives with Allylic Alcohols To Produce β-Aryl Ketones
  作者：Shrikant M. Khake、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.2c00854

  日期：2022.4.15

  The Rh(III)-catalyzed C–H oxidative alkylation of aniline derivatives with readily available secondary allyl alcohols using a pyrimidine-directing group, leading to the production of β-aryl ketones, is described. A wide variety of functional groups are tolerated in the reaction. In the reaction with an allyl alcohol bearing a methyl group at the α-hydroxy carbon, such as but-3-en-2-ol (2a), a metal

  描述了使用嘧啶导向基团的 Rh(III) 催化苯胺衍生物的 C-H 氧化烷基化与容易获得的仲烯丙醇，从而产生 β-芳基酮。反应中允许有多种官能团。在与在α-羟基碳上带有甲基的烯丙醇如丁-3-烯-2-醇( 2a )的反应中，不需要金属氧化剂。与此形成鲜明对比的是，当2a中的甲基被乙基、丙基、戊基和苯基取代时，不会发生反应。在这些情况下，必须添加 Ag 2 CO 3才能使反应顺利进行。机械实验表明2a作为烷基化试剂和氧化剂，通过 β-羟基消除来再生活性 Rh(III) 物种。相反，Ag 2 CO 3在与除2a以外的反应物的烯丙醇反应中需要再生活性 Rh(III) 物质。因此，催化剂再生步骤根据烯丙醇的结构而不同。
• Recyclable [Ru2Cl3(p-cymene)2][PF6]/Cu(OAc)2/PEG-400/H2O system for oxidative annulation of alkynes by aniline derivatives: Green synthesis of indoles
  作者：Yang Liao、Ting Wei、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.023

  日期：2017.3

  [Ru2Cl3(p-cymene)(2)][PF6] in a mixture of PEG-400 and water is shown to be a highly efficient catalyst for the oxidative annulation of alkynes by N-2-pyrimidyl-substituted anilines bearing a removable directing group. The reaction could be conducted at 100 degrees C using Cu(OAc)(2)center dot H2O (2.0 equiv) as oxidant, yielding a variety of indole derivatives in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and more importantly, both [Ru2Cl3(p-cymene)(2)][PF6] and Cu(OAc)(2) in PEG-400/H2O system could be easily recycled and reused six times without any loss of catalytic activity. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4,5,6-Substituted-2-pyrimidinamines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0233461B2

  公开（公告）日：2002-05-29