2-isobutylidene-1,1-diphenylhydrazine | 861593-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isobutylidene-1,1-diphenylhydrazine
• 英文别名: N-(2-methylpropylideneamino)-N-phenylaniline
• CAS: 861593-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: HSINUWGMAVCDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutylidene-1,1-diphenylhydrazine 、 二苯基乙炔 在 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到1,2,3-三苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过CH和NH键断裂从1-亚烷基-2-芳基肼和炔烃合成吲哚

  摘要：

  1-炔基-2-芳基肼在铑（III）催化剂和铜（II）盐存在下与内部炔烃进行环状偶联。通过肼的CH键和NH键的裂解进行反应，得到1,2,3-三取代的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.016

文献信息

• Rhodium(III)-catalyzed synthesis of indoles from 1-alkylidene-2-arylhydrazines and alkynes via C–H and N–N bond cleavages
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tomaru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.016

  日期：2014.5

  1-Alkylidene-2-arylhydrazines undergo annulative coupling with internal alkynes in the presence of a rhodium(III) catalyst and a copper(II) salt. The reaction proceeds through cleavage of the C–H and N–N bonds of hydrazines to afford 1,2,3-trisubstituted indole derivatives.

  1-炔基-2-芳基肼在铑（III）催化剂和铜（II）盐存在下与内部炔烃进行环状偶联。通过肼的CH键和NH键的裂解进行反应，得到1,2,3-三取代的吲哚衍生物。