1-cyclohexyl-3,4-diphenylisoquinoline | 1383708-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3,4-diphenylisoquinoline
• CAS: 1383708-58-4
• 化学式: C₂₇H₂₅N
• 分子量: 363.502
• InChiKey: MOLMSWXULZXNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基硼酸 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 [Ir(dF(H)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 ammonium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过光和 NHC 双催化使用游离烷基硼酸实现能量转移的自由基酰化

  摘要：

  交叉偶联反应作为最流行的酮合成方案之一而广受好评。作为重要的偶联伙伴，实验室稳定且市售的烷基硼酸广泛用于过渡金属催化，但很少用作酰化偶联反应的自由基前体。在此，我们报道了通过 NHC/光双催化使用游离烷基硼酸实现能量转移的自由基酰化。该方案可以有效促进烷基硼酸与酰基咪唑之间的铃木型交叉偶联以及烯烃的多组分烷基酰化，从而产生具有结构多样性的各种酮。此外，酮产品可以很容易地转化为大量结构有趣的精细化学品。初步机理研究揭示了独特的自由基反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06027

文献信息

• Visible-Light-Initiated, Photocatalyst-Free Decarboxylative Coupling of Carboxylic Acids with <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xiao-Yu Zhang、Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02016

  日期：2018.8.3

  protocol for direct C–H alkylation and acylation of N-heterocycles, using readily accessible carboxylic acids as radical precursors under visible-light irradiation without a photocatalyst and an additional acid additive, has been developed. This protocol provides expedient access to substituted N-heterocycles under mild and metal-free conditions. Mechanistic experiments indicate that this reaction proceeds

  已经开发了一种通用且有效的协议，用于在不使用光催化剂和其他酸添加剂的情况下，在可见光下使用易于获得的羧酸作为自由基前体，对N-杂环进行直接C–H烷基化和酰化。该协议在温和且不含金属的条件下提供了方便的取代N杂环的途径。机理实验表明，该反应通过可见光引发的自由基链传播机理进行。
• Synthesis of Isoquinolines and Heterocycle-Fused Pyridines via Three-Component Cascade Reaction of Aryl Ketones, Hydroxylamine, and Alkynes
  作者：Liyao Zheng、Jia Ju、Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo3010414

  日期：2012.7.6

  An efficient one-pot synthesis of isoquinolines and heterocycle-fused pyridines by three-component reaction of aryl ketones, hydroxylamine, and alkynes is developed. The reaction involves condensation of aryl ketones and hydroxylamine, rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation of the in situ generated aryl ketone oximes, and cyclization with internal alkynes. This protocol enables rapid assembly of

  通过芳基酮，羟胺和炔烃的三组分反应，有效地一锅法合成异喹啉和杂环稠合吡啶。该反应涉及芳基酮和羟胺的缩合，铑（III）催化原位生成的芳基酮肟的C–H键活化以及与内部炔烃的环化作用。该协议能够从容易获得的底物中快速组装多取代的异喹啉以及γ-咔啉，呋喃[2,3- c ]吡啶，噻吩并[2,3- c ]吡啶和苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。
• Cobalt-catalyzed redox-neutral synthesis of isoquinolines: C–H activation assisted by an oxidizing N–S bond
  作者：Fen Wang、Qiang Wang、Ming Bao、Xingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62491-9

  日期：2016.8

  A redox-neutral avenue to access isoquinolines has been realized by a Co(Ⅲ)-catalyzed C-H activation process. Starting from readily available N -sulfinyl imine substrates and alkynes, the reaction occurred via N-S cleavage with broad substrate scope and functional group compatibility in the presence of cost-effective cobalt catalysts.

  通过 Co(Ⅲ) 催化的 CH 活化过程实现了获得异喹啉的氧化还原中性途径。从容易获得的 N-亚磺酰基亚胺底物和炔烃开始，在具有成本效益的钴催化剂存在下，该反应通过 NS 裂解发生，具有广泛的底物范围和官能团兼容性。
• Energy-Transfer-Enabled Radical Acylation Using Free Alkyl Boronic Acids through Photo and NHC Dual Catalysis
  作者：Wan-Cong Liu、Xiang Zhang、Lin Chen、Rong Zeng、Yuan-Hang Tian、En-Dian Ma、Ya-Peng Wang、Bin Zhang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c06027

  日期：2024.3.1

  for ketone synthesis. As an important coupling partner, bench-stable and commercially available alkyl boronic acids are widely used in transition metal catalysis, but they are rarely utilized as radical precursors for acylative coupling reactions. Herein, we reported an energy-transfer-enabled radical acylation using free alkyl boronic acids via NHC/photo dual catalysis. This protocol could efficiently

  交叉偶联反应作为最流行的酮合成方案之一而广受好评。作为重要的偶联伙伴，实验室稳定且市售的烷基硼酸广泛用于过渡金属催化，但很少用作酰化偶联反应的自由基前体。在此，我们报道了通过 NHC/光双催化使用游离烷基硼酸实现能量转移的自由基酰化。该方案可以有效促进烷基硼酸与酰基咪唑之间的铃木型交叉偶联以及烯烃的多组分烷基酰化，从而产生具有结构多样性的各种酮。此外，酮产品可以很容易地转化为大量结构有趣的精细化学品。初步机理研究揭示了独特的自由基反应机理。