3-(4-fluorobenzoyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one | 332102-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzoyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: Cambridge id 5474824；3-(4-fluorobenzoyl)-6-methylchromen-4-one
• CAS: 332102-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₃
• 分子量: 282.271
• InChiKey: XLTSSTXFCNEAQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one 、 对氟苯基草酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-(4-fluorobenzoyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基色酮的新条目：TM催化的α-酮酸与邻羟基芳基亚胺基酮，2,3-未取代的色酮和3-碘色酮的脱羧交叉偶联

  摘要：

  据报道，利用α-酮酸与邻-羟基烯酮，2,3-未取代的色酮和3-碘色酮的过渡金属催化的脱羧交叉偶联反应，三个新的3-酰基色酮条目。标题方法可实现一系列类药物色酮衍生物的简明合成，适用于化合物库的组合制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801231

文献信息

• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20090131401A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，其可降低微生物的耐药性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制备的药物制剂，例如用于减少抗生素耐药性和抑制生物膜的制剂。
• Mechanochemical Defluorinative Acylation of <i>ortho</i>‐Hydroxyarylenaminones by CF₃‐Compounds: Synthesis of 3‐Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Vishal B. Purohit、Spartak Khutsishvili、Jela Nociarová、Muhammad Yar、Tariq Mahmood、Khurshid Ayub、Šimon Budzák、Marek Skoršepa、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202300260

  日期：2023.6.20

  An alternative strategy for the mechanochemical defluorinative acylation of ortho-hydroxyarylenaminones has been developed to synthesise 3-acylchromones utilizing CF3-compounds via activation of the C−F bound of the trifluoromethyl group in the presence of ytterbia (Yb2O3). The current protocol tolerated a wide range of coupling substrates to access a library of diversely substituted 3-acylchromones

  已经开发出一种用于邻羟基亚芳基氨基酮的机械化学脱氟酰化的替代策略，通过在氧化镱（Yb 2 O 3）存在下激活三氟甲基的CF键，利用CF 3化合物合成3-酰基色酮。当前的方案可耐受多种偶联底物，以在机械化学诱导的多米诺骨牌环化模式下访问不同取代的 3-酰基色酮库。这是第一份关于惰性CF 3基团在机械化学条件下脱氟转化为相应羰基官能团的报告。
• US8436031B2
  申请人：——

  公开号：US8436031B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• New Entries to 3-Acylchromones: TM-Catalysed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids with <i>ortho</i> -Hydroxyarylenaminones, 2,3-Unsubstituted Chromones and 3-Iodochromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801231

  日期：2018.12.31

  Three new entries to 3‐acylchromones utilizing transition metal catalyzed decarboxylative cross‐coupling reactions of α‐keto acids with ortho‐hydroxyenaminones, 2,3‐unsubstituted chromones and 3‐iodochromones are reported. The title methodologies permit a concise synthesis of series of drug‐like chromone derivatives and are suitable for the combinatorial preparation of compounds libraries.

  据报道，利用α-酮酸与邻-羟基烯酮，2,3-未取代的色酮和3-碘色酮的过渡金属催化的脱羧交叉偶联反应，三个新的3-酰基色酮条目。标题方法可实现一系列类药物色酮衍生物的简明合成，适用于化合物库的组合制备。