环戊亚基丙二腈 | 5660-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环戊亚基丙二腈
• 中文别名: [(丙基亚氨基)二(亚甲基)]二膦酸
• 英文名称: 2-cyclopentylidene malononitrile
• 英文别名: cyclopentylidenemalononitrile；2-cyclopentylidenepropanedinitrile
• CAS: 5660-83-3
• 化学式: C₈H₈N₂
• mdl: MFCD00774818
• 分子量: 132.165
• InChiKey: KAAPBKWCUJTRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊亚基丙二腈 在 三乙烯二胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  DABCO水溶液，一种用于快速有机催化Knoevenagel缩合和Gewald反应的有效介质

  摘要：

  在水和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在下，几种醛和环状酮与丙二腈和氰基乙酸乙酯进行有效的Knoevenagel缩合反应，从而在相当短的时间内产生各自的ab-不饱和体系。结果，容易获得高收率的结合产物。产物可以逐步地或原位地进行Gewald反应，以在4--7小时内有效地产生它们各自的2-氨基噻吩。

  DOI：

  10.3906/kim-1309-38
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 丙二腈 在 吡啶 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到环戊亚基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼催化丙二腈与酮和醛的缩合

  摘要：

  用吡啶或吗啉活化的六羰基钼在 140 °C 下催化丙二腈与酮和醛的缩合反应，生成亚烷基丙二腈，产率为 75-100%。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0092-3

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDINE CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIDINE CARBOXAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017139778A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The disclosure relates to inhibitors of USP28 and/or USP25 useful in the treatment of cancers, inflammation, autoimmune diseases, and infectious diseases, having the Formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5, R5', R6, R7, X, m, and n are described herein.

  该披露涉及抑制剂USP28和/或USP25，用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病和传染病，具有式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、R7、X、m和n如本文所述。
• Synthesis of Some New Polyfused Thienothiophenes Part 4: Synthesis of Thienopyrimidine, Thienotriazine, Thienoimidazotriazine, Thienotriazolotriazine, and Thienotetrazolotriazine Derivatives
  作者：H. M. Moustafa、A. Khodairy、A. M. M. El-Saghier

  DOI：10.1080/10426500307907

  日期：2003.6

  S-acetals, and oxallyl chloride to give thienopyrimidines 2-6 and thieno-1,4-diazepine 7 . Treatment of compound 1 with nitrous acid afforded compound 8 , which converted into the corresponding chloro derivative 9 by using PCl 5 . Compound 9 was reacted with amino reagents to afford the corresponding thienoimidazotriazines 10 and 11 , thienotriazolotriazines 12 and 13 and 4-hydrazinothienotriazine 14 . Treatment

  3,4-二氨基-2,5-二甲酰氨基噻吩(2,3-b)噻吩 1 与 CS 2 、羰基化合物、氯甲酸乙酯、S,S-缩醛和草酰氯反应，得到噻吩并嘧啶 2-6 和thieno-1,4-二氮杂 7 。用亚硝酸处理化合物1得到化合物8，通过使用PCl 5 将其转化为相应的氯衍生物9。化合物9与氨基试剂反应得到相应的噻吩并咪唑并三嗪10和11、噻吩并三唑并三嗪12和13以及4-肼基噻吩并三嗪14。用醛、原甲酸三乙酯、CS 2 、亚硝酸和亚亚基丙二腈处理化合物14，分别得到噻吩并三唑并三嗪16-18、噻吩并四唑三嗪19和4-吡唑基-噻吩并三嗪20-22衍生物。
• Assembly of Terpenoid Cores by a Simple, Tunable Strategy
  作者：Ouidad Lahtigui、Fabien Emmetiere、Wei Zhang、Liban Jirmo、Samira Toledo-Roy、John C. Hershberger、Jocelyn M. Macho、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/anie.201608863

  日期：2016.12.19

  Oxygenated, polycyclic terpenoid natural products have important biological activities. Although total synthesis of such terpenes is widely studied, synthetic strategies that allow for controlled placement of oxygen atoms and other functionality remains a challenge. Herein, we present a simple, scalable, and tunable synthetic strategy to assemble terpenoid‐like polycycloalkanes from cycloalkanones

  氧化的多环萜类天然产物具有重要的生物活性。尽管已经广泛研究了这种萜烯的全合成，但是允许氧原子和其他官能团的受控放置的合成策略仍然是一个挑战。本文中，我们提出了一种简单，可扩展且可调的合成策略，可从环烷酮，丙二腈和烯丙基亲电试剂中组装类萜类聚环烷烃，这些试剂种类丰富。
• Controlling, Understanding, and Redirecting the Thermal Rearrangement of 3,3-Dicyano-1,5-enynes
  作者：Sarah K. Scott、Jacob N. Sanders、Katherine E. White、Roland A. Yu、K. N. Houk、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/jacs.8b08553

  日期：2018.11.28

  The thermal [3,3] rearrangement of 3,3-dicyano-1,5-enynes to γ-allenyl alkylidenemalononitriles (the "enyne Cope rearrangement") has largely eluded synthetic value as the desired products, too, are thermally reactive and ultimately yield 6π electrocyclization products. Herein, we describe experimental and computational studies related to the thermal rearrangement of 1,5-enynes, structural features

  3,3-二氰基-1,5-烯炔的热[3,3]重排生成γ-丙二烯基亚烷基丙二腈（“烯炔Cope重排”）在很大程度上回避了合成价值，因为所需的产物也具有热反应性并最终产生6π电环化产物。在此，我们描述了与 1,5-烯炔热重排相关的实验和计算研究、在丙二烯阶段停止热重排的结构特征以及用于制备双功能联烯基丙二腈的还原变体。我们还描述了操纵双功能构建块并将其转换为循环和非循环架构的各种方法。
• Solvent-free condensations of ketones with malononitrile catalysed by methanesulfonic acid/morpholine system
  作者：M. Góra、B. Kozik、K. Jamroży、M. K. Łuczyński、P. Brzuzan、M. Woźny

  DOI：10.1039/b820901d

  日期：——

  The preparation of ylidenemalononitriles viaKnoevenagel condensations of ketones with malononitrile under solvent-free conditions is described. Good yields and short reaction time are the features observed with methanesulfonic acid (MSA)/morpholine used as the catalyst. The wide applicability of the protocol is shown by the fact that not only unconjugated, but also aryl-alkyl ketones gave satisfactory

  通过Knoevenagel缩合制备亚甲基丙二腈。酮类 和 丙二腈 在下面 溶剂描述了无条件。收率高，反应时间短是使用甲磺酸 （MSA）/吗啉 用作 催化剂。该协议的广泛适用性体现在以下事实：不仅未结合，而且芳基-烷基酮类 得到令人满意的产量。