(5R)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-8-methyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene | 1039493-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (5R)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-8-methyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene
• CAS: 1039493-15-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: MUMJXEBUGGPDNX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-8-methyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene 在 三氟乙酸 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.25h， 以69%的产率得到(5R)-1-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-8-methyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为构建螺环[4.4]氮杂壬烷核心D / E环系统的关键步骤，完成了对生物碱（-）-头孢他辛的对映选择性形式合成。使用Heck型环化反应封闭四氢a庚因C环，并使用选择性环氧化重排序列制作E环。

  DOI：

  10.1021/ol8010166
• 作为产物：
  描述：

  在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(5R)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-8-methyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为构建螺环[4.4]氮杂壬烷核心D / E环系统的关键步骤，完成了对生物碱（-）-头孢他辛的对映选择性形式合成。使用Heck型环化反应封闭四氢a庚因C环，并使用选择性环氧化重排序列制作E环。

  DOI：

  10.1021/ol8010166

文献信息

• A Formal Synthesis of (-)-Cephalotaxine
  作者：William R. Esmieu、Stephen M. Worden、David Catterick、Claire Wilson、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/ol8010166

  日期：2008.7.17

  An enantioselective formal synthesis of the alkaloid (-)-cephalotaxine has been completed, using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as a key step to construct the spiro[4.4]azanonane core D/E-ring system. A Heck-type cyclization was used to close the tetrahydroazepine C-ring and a selective epoxidation-rearrangement sequence was used to elaborate the E-ring.

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为构建螺环[4.4]氮杂壬烷核心D / E环系统的关键步骤，完成了对生物碱（-）-头孢他辛的对映选择性形式合成。使用Heck型环化反应封闭四氢a庚因C环，并使用选择性环氧化重排序列制作E环。