1-bromo-2-(3,5-di-t-butylphenyl)-2-methylpropane | 157643-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(3,5-di-t-butylphenyl)-2-methylpropane
• 英文别名: 1-(1-bromo-2-methylpropan-2-yl)-3,5-di-tert-butylbenzene
• CAS: 157643-35-1
• 化学式: C₁₈H₂₉Br
• 分子量: 325.332
• InChiKey: SSNTZAPRPMANTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(3,5-di-t-butylphenyl)-2-methylpropane 在 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-(3,5-di-t-butylphenyl)-2-methylpropylphosphonous dichloride
  参考文献：
  名称：

  (2,4,6-三叔丁基苯基)双(三甲基甲硅烷基)膦的光解

  摘要：

  （2,4,6-三叔丁基苯基）双（三甲基甲硅烷基）膦在苯中的光解产生的产物表明均裂 P-C 键断裂，随后发生重排和偶联。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1980
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-di-t-butylphenyl)-2-methylpropanol 在 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-bromo-2-(3,5-di-t-butylphenyl)-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  (2,4,6-三叔丁基苯基)双(三甲基甲硅烷基)膦的光解

  摘要：

  （2,4,6-三叔丁基苯基）双（三甲基甲硅烷基）膦在苯中的光解产生的产物表明均裂 P-C 键断裂，随后发生重排和偶联。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1980

文献信息

• Dual Roles for Potassium Hydride in Haloarene Reduction: CS_NAr and Single Electron Transfer Reduction via Organic Electron Donors Formed in Benzene
  作者：Joshua P. Barham、Samuel E. Dalton、Mark Allison、Giuseppe Nocera、Allan Young、Matthew P. John、Thomas McGuire、Sebastien Campos、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1021/jacs.8b07632

  日期：2018.9.12

  studies lead us to propose organic super electron donor generation to initiate BHAS (base-promoted homolytic aromatic substitution) cycles. Organic donor formation originates from deprotonation of benzene by KH; attack on benzene by the resulting phenylpotassium generates phenylcyclohexadienylpotassium that can undergo (i) deprotonation to form an organic super electron donor or (ii) hydride loss to afford

  氢化钾对芳基卤化物的行为独特且不同于氢化钠。在 THF 和苯中研究了它与一系列卤代芳烃的反应，包括设计的 2,6-二烷基卤代芳烃。在 THF 中，证据支持协同亲核芳香取代 CSNAr 以及最初由 Pierre 等人提出的机制。现在通过 DFT 研究得到验证。在苯中，除此途径外，还报告了单电子转移化学的有力证据。实验观察和 DFT 研究使我们提出有机超级电子供体生成以启动 BHAS（碱促进均裂芳烃取代）循环。有机供体的形成源于苯的 KH 去质子化；生成的苯基钾对苯的攻击产生苯基环己二烯基钾，其可以进行 (i) 去质子化以形成有机超电子供体或 (ii) 氢化物损失以提供联苯。到目前为止，BHAS 反应是由碱 MO tBu (M = K, Na) 与许多不同类型的有机添加剂反应引发的，所有有机添加剂都含有杂原子（N 或 O 或 S），可增强其酸度并将它们置于MO tBu 的范围作为基础。该论文表明，使用更强的碱