4-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)butan-2-ol | 112777-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: 2-(Oxolan-2-yl)-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 112777-64-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: YFKGDORHIQVLQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 苄基丙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 碘苯 作用下， 以50%的产率得到4-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种在六甲基磷酰三胺 (HMPA) 存在下使用 SmI2-THF 溶液减少有机卤化物的温和方便的方法

  摘要：

  在用 SmI2-THF 溶液还原有机卤化物方面观察到 HMPA 的显着效果。在温和的反应条件下，各种类型的有机卤化物以几乎定量的产率迅速还原为相应的烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1485

文献信息

• A Mild and Convenient Method for the Reduction of Organic Halides by Using a SmI₂-THF Solution in the Presence of Hexamethylphosphoric Triamide (HMPA)
  作者：Junji Inanaga、Mitsuhiro Ishikawa、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.1485

  日期：1987.7.5

  A remarkable effect of HMPA was observed in the reduction of organic halides with a SmI2-THF solution. Various types of organic halides were reduced rapidly to the corresponding alkanes in almost quantitative yields under mild reaction conditions.

  在用 SmI2-THF 溶液还原有机卤化物方面观察到 HMPA 的显着效果。在温和的反应条件下，各种类型的有机卤化物以几乎定量的产率迅速还原为相应的烷烃。
• A novel SmI2-induced masked-formylation of carbonyl compounds
  作者：Mihaya Matsukawa、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81078-9

  日期：1987.1

  The reductive cross-coupling of 1,3-dioxolane with carbonyl compounds to yield α-hydroxy aldehyde derivatives was attained by the reduction of iodobenzene with a solution of SmI2 in 1,3-dioxolane-CH3CN-HMPA (20:2:1) in the presence of carbonyl compounds under extremely mild conditions. The process seems to involve 1,3-dioxolanyl radical intermediate.

  通过将SmI 2在1,3-二氧戊环-CH 3 CN-HMPA（20：2 ：1）在非常温和的条件下在羰基化合物的存在下。该过程似乎涉及1，3-二氧戊环基自由基中间体。
• Gold‐catalyzed <i>endo</i>‐selective Ring‐opening of Epoxides and its Application in Construction of Poly‐ethers
  作者：Kehuan Wu、Kaiwen Kang、Dan Liu、Chiyue Zhang、Xinyu Wang、Miaocheng Zhang、Qi Li

  DOI：10.1002/chem.202400234

  日期：2024.4.11

  Tetrahydropyran and tetrahydropyran‐fused poly‐ethers scaffolds are found in many classes of natural products and medicinally relevant small molecules. Here we describe a catalytic system for 6‐endo selective ring‐opening of epoxides by Au(I) or Au(III) catalyst that provides rapid access to various tetrahydropyran‐derived motifs. It also could efficiently construct the subunits of marine ladder‐like poly‐ethers through emulating the Nakanishi's hypothesis on the biosynthesis of these toxins. The synthetic utility of this method is also demonstrated in the preparation of the tricyclic core of tetrahydropyran‐containing macrolide natural products lituarines A−C.

  摘要四氢吡喃和四氢吡喃融合聚醚支架存在于许多天然产品和药用小分子中。在此，我们介绍了一种利用金（I）或金（III）催化剂进行环氧化物 6 内向选择性开环的催化系统，该系统可快速获得各种四氢吡喃衍生基团。它还可以通过模仿中西（Nakanishi）关于这些毒素生物合成的假说，有效地构建海洋梯状聚醚的亚基。在制备含四氢吡喃的大环内酯天然产物 lituarines A-C 的三环核心时，也证明了该方法的合成实用性。
• MATSUKAWA, MIHAYA;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5877-5878
  作者：MATSUKAWA, MIHAYA、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• A Catalytic Alkylation of Ketones via <i>sp</i>³ C–H Bond Activation
  作者：Xue Peng、Yuki Hirao、Shunsuke Yabu、Hirofumi Sato、Masahiro Higashi、Takuya Akai、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00603

  日期：——

  organic molecules with various ketones through sp3 C–H bond activation. The thiyl radical generated via single-electron oxidation of TPI by the excited photoredox catalyst abstracted a hydrogen atom from organic molecules such as toluene, benzyl alcohol, alkenes, aldehydes, and THF. The thus-generated carbon-centered radical species underwent addition to ketones and aldehydes. This intrinsically unfavorable

  我们确定了一种由吖啶光氧化还原催化剂、硫代磷酸亚胺 (TPI) 催化剂和钛络合物催化剂组成的三元混合催化剂体系，该催化剂通过 sp 3促进有机分子与各种酮的分子间加成反应C-H键活化。激发的光氧化还原催化剂通过 TPI 的单电子氧化产生的硫基自由基从甲苯、苯甲醇、烯烃、醛和四氢呋喃等有机分子中夺取氢原子。由此产生的以碳为中心的自由基物种经历了酮和醛的加成。催化产生的钛 (III) 物种对中间烷氧基的单电子还原促进了这一本质上不利的步骤。该反应为广泛的叔醇提供了一种有效而直接的途径，并成功应用于药物或其衍生物的后期功能化。所提出的机制得到了实验和理论研究的支持。