methyl 3-ethyl-6-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate | 846540-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-ethyl-6-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate
• 英文别名: methyl 4,6-dimethyl-5-ethyl-2-hydroxybenzoate；methyl 5-ethyl-2-hydroxy-4,6-dimethylbenzoate；Methyl 3-ethyl-6-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate
• CAS: 846540-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YJRUQVMVDFFAGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-ethyl-6-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethyl-1,3-dimethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/铃木交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”策略的芴酮合成

  摘要：

  通过顺序的“ [3 + 3]环化-Suzuki交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”反应制备功能化的芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.025
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 4-silyloxy-3-ethylpent-3-en-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到methyl 3-ethyl-6-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/铃木交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”策略的芴酮合成

  摘要：

  通过顺序的“ [3 + 3]环化-Suzuki交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”反应制备功能化的芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.025

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Based on [3 + 3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 3-Silyloxy-2-en-1-ones
  作者：Ibrar Hussain、Van Thi Hong Nguyen、Mirza Arfan Yawer、Tuan Thanh Dang、Christine Fischer、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo070608r

  日期：2007.8.1

  were prepared by formal [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 3-silyloxy-2-en-1-ones or 1,1-diacetylcyclopropane to give functionalized salicylates, Suzuki cross-coupling reactions of the corresponding triflates, and subsequent BBr3-mediated lactonization. A second approach to dibenzo[b,d]pyran-6-ones relies on the [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 1-(2-methoxyphe

  通过用3-甲硅烷氧基-2-en-1-one或1,1-将1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）正式[3 + 3]环化制备官能化的二苯并[ b，d ]吡喃-6-。二乙酰环丙烷得到官能化的水杨酸酯，相应三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应以及随后的BBr 3介导的内酯化。二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的第二种方法依赖于1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与1-（2-甲氧基苯基）-1-（三甲基甲硅烷氧基）烷的环化[3 + 3] -1-en-3-ones和随后的BBr 3介导的内酯化。
• Synthesis of Biaryls, Fluorenones, Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthren-4-ones, and Benzophenones Based on Formal [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-(Silyloxy)-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Stefanie Reim、Matthias Lau、Muhammad Adeel、Ibrar Hussain、Mirza Yawer、Abdolmajid Riahi、Zafar Ahmed、Christine Fischer、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-0028-1083309

  日期：——

  prepared by cyclization of 3-aryl-3-(silyloxy­)-2-en-1-ones with 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes and subsequent intramolecular Friedel-Crafts acylation of the 6-aryl­salicylates thus formed. In this context, the synthesis of novel cyclopenta[def]phenanthren-4-ones is reported. In addition, the synthesis of functionalized benzophenones is reported. cyclizations - fluorenones - regioselectivity - silyl

  分四个步骤有效地制备了官能化的芴酮。1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-2-en-1-one的[3 + 3]环化提供了水杨酸酯，将其转化为烯醇三氟甲磺酸酯。后者与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应得到2-（甲氧基羰基）联芳基，其随后通过分子内Friedel-Crafts酰化作用转化为目标分子。另外，通过将3-芳基-3-（甲硅烷氧基）-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯环合，随后进行分子内弗里德尔-克拉夫茨制备1-羟基芴酮这样形成的6-芳基水杨酸酯的酰化。在这种情况下，新型环戊四烯的合成[ def] phenanthren-4-ones被报道。另外，已经报道了官能化的二苯甲酮的合成。 环化-芴酮 -区域选择性-甲硅烷基烯醇醚
• Laccase-catalyzed carbon–carbon bond formation: oxidative dimerization of salicylic esters by air in aqueous solution
  作者：Sabine Ciecholewski、Elke Hammer、Katrin Manda、Gopal Bose、Van T.H. Nguyen、Peter Langer、Frieder Schauer

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.007

  日期：2005.5

  The laccase catalyzed oxidative dimerization of salicylic esters, a rare example of a laccase-catalyzed carbon–carbon bond formation, was studied. This reaction allows the use of air as stoichiometric oxidant and proceeds in aqueous solution. The preparative scope and the mechanism of the method, which provides a new and convenient access to functionalized biaryls under mild conditions, were investigated

  研究了漆酶催化水杨酸酯的氧化二聚反应，这是漆酶催化的碳-碳键形成的罕见例子。该反应允许使用空气作为化学计量的氧化剂，并在水溶液中进行。研究了该方法的制备范围和机理，该方法在温和条件下提供了一种新的和方便的方法来获得官能化联芳基。
• Synthesis of 3-Alkyl- and 3-Chloroalkyl-2-hydroxybenzoates Based on [3+3] Cyclizations of 4-Alkyl- and 4-Chloroalkyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Peter Langer、Van Thi Nguyen、Esen Bellur、Bettina Appel

  DOI：10.1055/s-2006-926381

  日期：——

  The TiCl 4 -mediated [3+3] cyclization of 4-alkyl- and 4-chloroalkyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 3-silyl-alk-2-en- 1-ones afforded 3-alkyl- and 3-chloroalkyl-2-hydroxybenzoates, respectively; the latter containing a remote chloride functionality. The TiCl 4 - and TiBr 4 -mediated [3+3] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-4-chloroalkylbuta-1,3-dienes with 1,1-diacetylcyclopropane

  TiCl 4 介导的 [3+3] 环化 4-烷基-和 4-氯烷基-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯与 3-甲硅烷基-烷-2-烯-1-酮分别得到3-烷基-和3-氯烷基-2-羟基苯甲酸酯；后者包含远程氯化物功能。TiCl 4 - 和TiBr 4 介导的1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-4-氯烷基丁-1,3-二烯与1,1-二乙酰环丙烷的[3+3] 环化反应得到含有两个远程卤化物官能团的水杨酸盐。