methyl (1R,2S,3R)-1-cyano-2-nitro-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 1180668-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3R)-1-cyano-2-nitro-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1180668-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: GQECTTSRFRRDHT-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 (E)-2-氰基-3-苯基丙烯酸甲酯 在 三乙胺 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (1R,2S,3R)-1-cyano-2-nitro-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化α,β-不饱和α-氰基亚胺的对映选择性硝基环丙烷化反应

  摘要：

  描述了溴硝基甲烷与 α-氰基-α,β-不饱和酰亚胺的有机催化不对称环丙烷化反应。此外，同样的双功能硫脲被证明是通过 Knoevenagel 缩合制备这些 α-氰基酰亚胺的强大催化剂。2-硝基环丙烷羧酸衍生物现在被认为是生物活性化合物的通用前体。1 此外，它们是合成高度功能化分子靶标的非常有用的构件。2 因此，这些基序的催化和对映选择性构建对合成化学家来说是一个宝贵的挑战。3 不对称迈克尔加成和分子内亲核取代是用于此目的的代表性过程。有几篇关于无金属的报道，2-硝基环丙烷衍生物的有机催化不对称合成。4 康农等人。报道了硝基烯烃与 2-碘代丙二酸酯的不对称环丙烷化反应，通过手性硫脲催化的迈克尔加成，然后是 DBU 介导的分子内亲核取代。4a 然而，

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217331

文献信息

• Enantioselective Nitrocyclopropanation of α,β-Unsaturated α-Cyanoimides Catalyzed by Bifunctional Thiourea
  作者：Yoshiji Takemoto、Tsubasa Inokuma、Shota Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0029-1217331

  日期：——

  for the synthesis of highly functionalized molecular targets. 2 Therefore, the catalytic and enantioselective construction of these motifs is a valuable challenge for synthetic chemists. 3 Asymmetric Michael addition followed by intramolecular nucleophilic substitution is a representative process for this purpose. There have been several reports on the metal-free, organocatalyzed asymmetric synthesis

  描述了溴硝基甲烷与 α-氰基-α,β-不饱和酰亚胺的有机催化不对称环丙烷化反应。此外，同样的双功能硫脲被证明是通过 Knoevenagel 缩合制备这些 α-氰基酰亚胺的强大催化剂。2-硝基环丙烷羧酸衍生物现在被认为是生物活性化合物的通用前体。1 此外，它们是合成高度功能化分子靶标的非常有用的构件。2 因此，这些基序的催化和对映选择性构建对合成化学家来说是一个宝贵的挑战。3 不对称迈克尔加成和分子内亲核取代是用于此目的的代表性过程。有几篇关于无金属的报道，2-硝基环丙烷衍生物的有机催化不对称合成。4 康农等人。报道了硝基烯烃与 2-碘代丙二酸酯的不对称环丙烷化反应，通过手性硫脲催化的迈克尔加成，然后是 DBU 介导的分子内亲核取代。4a 然而，