4-(2-hydroxyphenyl)butanal | 55089-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)butanal
• 英文别名: 4-(o-Hydroxyphenyl)-butyraldehyd
• CAS: 55089-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KTBXDTUBJFJMDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  128 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.1126 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)butanal 在 chloro{bis-N,N'-(salicylaldehyde)ethylenediiminato}chromium(III) 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 potassium tert-butylate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-vinylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e

文献信息

• Comparison of “on water” and solventless procedures in the rhodium-catalyzed hydroformylation of diolefins, alkynes, and unsaturated alcohols
  作者：W. Alsalahi、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.06.003

  日期：2016.11

  diolefins, alkynes, and unsaturated alcohols under solventless and “on water” conditions. The total yield of dialdehydes obtained from 1,5-hexadiene and 1,7-octadiene reached 99%, and regioselectivity towards linear dialdehydes was higher in the “on water” system. The tandem hydroformylation-hydrogenation of phenylacetylene led to the formation of saturated aldehydes (3-phenylpropanal and 2-phenylpropanal)

  摘要 含有 Rh(acac)(CO)2 或 Rh/PAA（PAA = 聚丙烯酸）和疏水性膦 (PPh3) 的催化体系用于二烯烃、炔烃和不饱和醇在无溶剂和“水中”条件下的加氢甲酰化。由1,5-己二烯和1,7-辛二烯获得的二醛的总收率达到99%，并且在“水上”体系中对线性二醛的区域选择性更高。苯乙炔的串联加氢甲酰化-氢化导致以 98% 的转化率形成饱和醛（3-苯基丙醛和 2-苯基丙醛），在“水上”反应中对线性醛具有良好的区域选择性。相比之下，无溶剂条件在 1-丙烯-3-醇的加氢甲酰化中表现得更好。在该反应中形成的 4-羟基丁醛具有优异的选择性，接下来通过闭环过程将其转化为四氢呋喃-2-醇。在 1-buten-3-ol 的加氢甲酰化中也获得了环状产物。在 undec-1-ol 和 2-烯丙基苯酚的反应中形成线性醛，产率为 69-87%。在“水上”条件下进行的 3-buten-1-ol 的加氢甲酰化对线性醛
• Production of diacetates from propenylphenols: A one-pot two-step approach involving hydroformylation/hydrogenation/O-acylation
  作者：Adelson de O. Dias、Fábio G. Delolo、Jesus A. Avendaño-Villarreal、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119369

  日期：2023.9

  A one-pot two-step approach for the synthesis of diacetate esters from propenylphenols was developed. This protocol involves the functionalization of the propenylphenol in two remote sites, performing multiple consecutive and parallel reactions: hydroformylation of the C-C double bond, hydrogenation of the formed aldehyde, and the O-acylation of both phenolic and hydroxy groups of the resulting alcohol

  开发了一种由丙烯基酚合成二乙酸酯的一锅两步法。该方案涉及丙烯基苯酚在两个远程位点的官能化，执行多个连续且平行的反应：CC双键的加氢甲酰化、形成的醛的氢化以及所得醇的酚基和羟基的O-酰化。对于这样一个具有挑战性的转化，必须开发特定的催化系统，包括用于串联加氢甲酰化/氢化的Rh络合物和磷(III)配体，以及4-二甲基氨基吡啶（有机催化剂）以促进Ac 2 O的酰化步骤。 Ac 2的存在在氢化步骤导致不希望的副反应之前，开发了一锅两步方案以提高选择性。最终，该方法能够从丙烯基酚中以良好到优异的收率（82-96％）获得二乙酸酯，二乙酸酯作为香料和香料成分具有潜在的价值。
• Tandem InCl₃-Promoted Hydroperoxide Rearrangements and Nucleophilic Additions: A Straightforward Entry to Benzoxacycles
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Agathe Fayet、Cristina Cheibas、Oscar Gayraud、Sophie Bourcier、Gilles Frison、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00845

  日期：2023.7.7

  The acid-catalyzed rearrangement of organic peroxides is generally associated with C–C-bond cleavages (Hock and Criegee rearrangements), with the concomitant formation of an oxocarbenium intermediate. This article describes the tandem process between a Hock or Criegee oxidative cleavage and a nucleophilic addition onto the oxocarbenium species (in particular a Hosomi–Sakurai-type allylation), under

  有机过氧化物的酸催化重排通常与 C-C 键断裂（Hock 和 Criegee 重排）相关，并伴随形成氧碳鎓中间体。本文描述了在 InCl 3 催化下，Hock 或 Criegee 氧化裂解与氧碳鎓物种上的亲核加成（特别是 Hosomi-Sakurai 型烯丙基化）之间的串联过程。应用于2-取代苯并氧环类化合物（色满和苯并氧杂环己烷）的合成，包括沙利佐坦2-（氨甲基）色满部分的合成，以及红球菌酰胺B的全合成。
• Mischkondensationsprodukte auf Basis von Phenol-Butyraldehyd-Harzen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010724A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Herstellung von Mischkondensationsprodukten durch Kondensieren von 0,8 bis 2,0 Mol Butyraldehyd mit 1 Mol eines Phenols bei Temperaturen von 80 bis 220°C, wobei vor, während oder nach der Kondensation 5 bis 50 Gew.%, bezogen auf die Mischung aus Phenol und Butyraldehyd, mindestens eines funktionelle Gruppen enthaltenden thermoplastischen Kunststoffes zugesetzt wird, der unter den Kondensationsbedingungen mit Phenol, Butyraldehyd oder dem Phenol-Butyraldehyd-Harz reagiert. Beispielsweise wird zunächst ein Phenol-Isobutyraldehyd-Harz hergestellt und dieses sodann mit einem Copolymerisat aus 65% Äthylen und 35% Vinylacetat zur Umsetzung gebracht. Die Mischkondensate werden als Schmelzkleber und als Bindemittel für Faservliese verwendet; während ihrer Verarbeitung wird praktisch kein Phenol abgespaltet.

  在 80 至 220°C 的温度下，将 0.8 至 2.0 摩尔的丁醛与 1 摩尔的苯酚缩合，制备混合缩合产品，其中在缩合之前、缩合过程中或缩合之后，以苯酚和丁醛的混合物为基准，加入 5 至 50%（按重量计）的至少一种含有官能团的热塑性树脂，在缩合条件下与苯酚、丁醛或苯酚-丁醛树脂反应。例如，首先生产苯酚-异丁醛树脂，然后与 65% 乙烯和 35% 乙酸乙烯的共聚物反应。混合缩合物可用作热熔粘合剂和纤维非织造布的粘合剂；在加工过程中几乎不释放苯酚。
• Vernetzbare Mischkondensationsprodukte auf Basis von Phenol-Butyraldehyd-Harzen und thermoplastischen Kunststoffen, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0027222A1

  公开（公告）日：1981-04-22

  Herstellung von Mischkondensationsprodukten durch Kondensieren von 0,8 bis 2,0 Mol Butyraldehyd mit 1 Mol eines Phenols bei Temperaturen von 80 bis 220°C, wobei vor, während oder nach der Kondensation 5 bis 50 Gew.%, bezogen auf die Mischung aus Phenol-und Butyraldehyd, mindestens eines funktionelle Gruppen enthaltenden thermoplastischen Kunststoffs zugesetzt wird, der unter den Kondensationsbedingungen mit Phenol, Butyraldehyd oder den Phenol-Butyraldehyd-Harzen reagiert, Zerkleinern des Mischkondensationsprodukts auf eine Korngröße von 5 bis 400 Mikrometer und Mischen des zerkleinerten Kondensationsproduktes mit 1 bis 10 Gew.% Borsäure und/oder 5 bis 40% Aluminiumhydroxid oder Aluminiumoxid. Die Mischungen werden als Schmelzkleber und als Bindemittel für Faservliese verwendet; während der Verarbeitung der Produkte wird praktisch kein Phenol frei. Die Produkte können als flammwidrig eingestuft werden.

  通过在 80 至 220°C 的温度下将 0.8 至 2.0 摩尔丁醛与 1 摩尔苯酚冷凝制备混合缩合产物，其中，在冷凝之前、期间或之后，以苯酚和丁醛混合物为基准，添加 5 至 50 重量％的至少一种含有官能团的热塑性材料。以苯酚和丁醛混合物为基质，加入至少一种含有官能团的热塑性树脂（重量百分比），该树脂可在缩合条件下与苯酚、丁醛或苯酚-丁醛树脂发生反应，将混合缩合产物粉碎至 5 至 400 微米的粒度，并将粉碎后的缩合产物与 1 至 10%（重量百分比）的硼酸和/或 5 至 40%（重量百分比）的氢氧化铝或氧化铝混合。这些混合物可用作热熔粘合剂和纤维无纺布的粘合剂；在产品加工过程中几乎不释放苯酚。这些产品可归类为阻燃型。