1-(2-iodophenyl)-N-methyl-N-(2-fluoroethyl)-3-isoquinolinecarboxamide | 215922-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-N-methyl-N-(2-fluoroethyl)-3-isoquinolinecarboxamide
• 英文别名: N-(2-fluoroethyl)-1-(2-iodophenyl)-N-methylisoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 215922-65-9
• 化学式: C₁₉H₁₆FIN₂O
• 分子量: 434.252
• InChiKey: LFVJMFQMHNDNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid 在 NaH 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-iodophenyl)-N-methyl-N-(2-fluoroethyl)-3-isoquinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Haloisoquinoline carboxamide

  摘要：

  本发明的化合物具有一般结构##STR1##其中，X、Y或Z分别独立地是H、F或其同位素，Br或其同位素，I或其同位素，At或其同位素，(R.sub.1)W或(R.sub.2)V，而R为--(R.sub.1)W，当W为H、F或其同位素时，R.sub.1为1-4个碳原子的线性或支链烷基，R.sub.2为乙烯，V为I或其同位素，且X、Y或Z中至少有一个不是H。本发明的化合物与PK受体结合。

  公开号：

  US05998624A1

文献信息

• Synthesis, fluorine-18 radiolabeling, and in vitro characterization of 1-iodophenyl-N-methyl-N-fluoroalkyl-3-isoquinoline carboxamide derivatives as potential PET radioligands for imaging peripheral benzodiazepine receptor
  作者：Weiping Yu、Eric Wang、Ronald J. Voll、Andrew H. Miller、Mark M. Goodman

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.046

  日期：2008.6

  using in vitro competitive binding assays with [(3)H]PK11195 in rat kidney mitochondrial membranes. The results showed that the 1-(2-iodophenyl)-N-methyl-N-(3-fluoropropyl)-3-isoquinoline carboxamide (9a) was the most potent compound (K(i)=0.26nM) of this series and is an excellent lead ligand for additional studies for labeling with fluorine-18 to determine whether it possesses the desired in vivo performance

  已显示异喹啉羧酰胺衍生物1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195）与周围的苯二氮杂receptor受体（PBR）结合位点牢固且选择性地结合。已合成了一系列PK11195类似物并对其进行了生物学表征。使用[（3）H] PK11195在大鼠肾脏线粒体膜中进行体外竞争性结合测定，确定类似物对PBR的亲和力。结果表明，1-（2-碘苯基）-N-甲基-N-（3-氟丙基）-3-异喹啉羧酰胺（9a）是该系列中最有效的化合物（K（i）= 0.26nM），并且是用于进一步研究用氟18标记以确定其是否具有通过PET成像在非人灵长类动物中所需的体内表现的进一步研究的优秀铅配体。因此，
• US5998624A
  申请人：——

  公开号：US5998624A

  公开（公告）日：1999-12-07
• [EN] HALOISOQUINOLINE CARBOXAMIDE<br/>[FR] HALOISOQUINOLEINE CARBOXAMIDE
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：WO1998049900A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) Compounds of the invention have general structure (A) wherein X, Y or Z are, respectively independently, H, F or an isotope thereof, Br or an isotope thereof, I or an isotope thereof, At or an isotope thereof, (R1)W or (R2)V and R is -(R1)W, when W is H or F or an isotope thereof, R1 is linear or branched alkyl of 1-4 carbon atoms, R2 is vinyl, V is I or an isotope thereof and at least one of X, Y or Z is not H. The compounds of the invention bind to PK receptors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (A) dans laquelle X, Y ou Z sont respectivement indépendamment, H, F ou un isotope de ceux-ci, Br ou un isotope de ceux-ci, I ou un isotope de ceux-ci, At ou un isotope de ceux-ci, (R1)w ou (R2)v et R est -(R1)w, lorsque W est H ou F ou un isotope de ceux-ci, R1 est alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 4 atomes de carbone, R2 est vinyl, v est I ou un isotope de ceux-ci et au moins l'un de X, Y ou Z n'est pas H. Les composés de l'invention sont liés aux récepteurs PK.
• Haloisoquinoline carboxamide
  申请人：Emory University

  公开号：US05998624A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Compounds of the invention have the general structure ##STR1## X, Y or Z are, respectively independently, H, F or an isotope thereof, Br or an isotope thereof, I or an isotope thereof, At or an isotope thereof, (R.sub.1)W or (R.sub.2)V and R is --(R.sub.1)W, when W is H or F or an isotope thereof, R.sub.1 is linear or branched alkyl of 1-4 carbon atoms, R.sub.2 is vinyl, V is I or an isotope thereof and at least one of X, Y or Z is not H. The compounds of the invention bind to PK receptors.

  本发明的化合物具有一般结构##STR1##其中，X、Y或Z分别独立地是H、F或其同位素，Br或其同位素，I或其同位素，At或其同位素，(R.sub.1)W或(R.sub.2)V，而R为--(R.sub.1)W，当W为H、F或其同位素时，R.sub.1为1-4个碳原子的线性或支链烷基，R.sub.2为乙烯，V为I或其同位素，且X、Y或Z中至少有一个不是H。本发明的化合物与PK受体结合。