2-fluoro-2-methyl-propionaldehyde | 6521-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-fluoro-2-methyl-propionaldehyde
• 英文别名: α-Fluor-isobutanal；2-Fluor-2-methyl-propanal；2-Fluorisobutanal；2-Fluoro-2-methylpropanal
• CAS: 6521-35-3
• 化学式: C₄H₇FO
• 分子量: 90.0974
• InChiKey: GLXZRTVCHHTNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-fluoro-2-methyl-propionaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AZABICYCLIC SUBSTITUTED OXASPIRO DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  Provided are an azabicyclic substituted oxaspiro derivative, a preparation method therefor and a medical use thereof. Specifically, provided are compounds represented by formula (I) and formula (II) or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or solvates thereof, and a preparation method therefor and an application thereof.

  公开号：

  US20230128062A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙醛 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-fluoro-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种方便的新合成α-氟羰基化合物

  摘要：

  叔α-溴酮或醛与四氟硼酸银在乙醚中的反应得到α-氟羰基化合物。提议由羰基氧的相邻基团参与来解释产物和副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95408-5

文献信息

• Process Development of the BACE Inhibitors BI 1147560 BS and BI 1181181 MZ
  作者：Guisheng Li、Zhulin Tan、Yibo Xu、Kanwar P. S. Sidhu、Bo Qu、Melissa A. Herbage、Magnus C. Eriksson、Xingzhong Zeng、Carl A. Busacca、Jean-Nicolas Desrosiers、Thomas Hampel、Oliver Niemeier、Carsten Reichel、Mai Thi Quynh Dang、Marvin Schoerer、Dirk Kemmer、Melanie Eick、Holger Werle、Soojin Kim、Zhibin Li、Shankar Venkatraman、Lanqi Jia、David A. Claremon、Klaus Fuchs、Niklas Heine、Denis Byrne、Bikshandarkoil Narayanan、Max Sarvestani、Joe Johnson、Ajith Premasiri、Larry J. Nummy、Jon C. Lorenz、Nizar Haddad、Nina C. Gonnella、Scott Pennino、Mariusz Krawiec、Chris H. Senanayake、Frederic Buono、Heewon Lee、Azad Hossain、Jinhua J. Song、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00325

  日期：2022.12.16

  to overcome safety and scalability problems with existing procedures. The sterically hindered quaternary, neopentyl stereocenter was formed in high diastereoselectivity by the addition of a carbamoyl anion to an N-sulfinyl ketimine. An aryl nitrile was installed by a palladium- and cyanide-free electrophilic cyanation affected by transnitrilation of an arylmagnesium derivative with dimethylmalononitrile

  描述了两种β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶 (BACE) 抑制剂的大规模合成的发展。发现了新的方法来克服现有程序的安全性和可扩展性问题。通过将氨基甲酰基阴离子添加到N-亚磺酰基酮亚胺，以高非对映选择性形成空间位阻季新戊基立构中心。芳基腈是通过不含钯和氰化物的亲电氰化反应安装的，该氰化反应受芳基镁衍生物与二甲基丙二腈的转腈作用影响。基于丙二酸二乙酯和二苄胺起始原料，设计了一条通往氧杂环丁基甲基胺侧链的安全路线。开发了一种温和的烯胺氟化反应，用于合成氟代异丁胺侧链。
• Cantacuzene,J.; Ricard,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1587 - 1593
  作者：Cantacuzene,J.、Ricard,D.

  DOI：——

  日期：——
• FRY A. J.; MIGRON Y., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 36, 3357-3360
  作者：FRY A. J.、 MIGRON Y.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient new synthesis of α-fluorocarbonyl compounds
  作者：Albert J. Fry、Yoelit Migron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95408-5

  日期：1979.1

  The reaction between tertiary α-bromo ketones or aldehydes and silver tetrafluoroborate in ether affords α-fluorocarbonyl compounds. Neighboring group participation by the carbonyl oxygen is proposed to account for the products and by-products.

  叔α-溴酮或醛与四氟硼酸银在乙醚中的反应得到α-氟羰基化合物。提议由羰基氧的相邻基团参与来解释产物和副产物。
• AZABICYCLIC SUBSTITUTED OXASPIRO DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20230128062A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  Provided are an azabicyclic substituted oxaspiro derivative, a preparation method therefor and a medical use thereof. Specifically, provided are compounds represented by formula (I) and formula (II) or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or solvates thereof, and a preparation method therefor and an application thereof.