3-benzoylamino-benzoic acid methyl ester | 39799-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylamino-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: N-(3-carbomethoxyphenyl)benzamide；methyl 3-benzamidobenzoate；3-Benzoylamino-benzoesaeure-methylester；methyl 3-(benzamido)benzoate
• CAS: 39799-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00121291
• 分子量: 255.273
• InChiKey: MPJVYKKPZALMPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  324.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  35.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylamino-benzoic acid methyl ester 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2-苯基苯并恶唑-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化苯甲酰苯胺的分子内氧化CO偶联合成2-芳基苯并恶唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801240
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzoylamino-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型烟酰胺衍生物的设计、合成、对接、DFT、MD 模拟研究：体外抗癌和 VEGFR-2 抑制作用

  摘要：

  一种基于烟酰胺的衍生物被设计为一种抗增殖的 VEGFR-2 抑制剂，具有与 VEGFR-2 催化口袋相互作用所需的关键药效​​团特征。设计的同系物（（E）-N-（4-（1-（2-（4-苯甲酰氨基苯甲酰基）肼基）乙基）苯基）烟酰胺）化合物10与 VEGFR-2 酶结合的能力通过以下方式证明分子对接研究。此外，六种不同的 MD 模拟研究确定了化合物10的出色结合VEGFR-2 超过 100 ns，表现出最佳动力学。MM-GBSA 证实了正确的结合，总精确结合能为 -38.36 Kcal/Mol。MM-GBSA 研究还通过自由结合能分解揭示了结合中的关键氨基酸，并通过蛋白质-配体相互作用分析仪 (PLIP)宣布了化合物10在 VEGFR-2 内的相互作用变化。是新的，它的分子结构是通过DFT优化的。DFT研究还证实了化合物10与VEGFR-2的结合模式。ADMET (in silico) 分析表

  DOI：

  10.3390/molecules27144606

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。
• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• Highly<i>ortho</i>-Selective Chlorination of Anilines Using a Secondary Ammonium Salt Organocatalyst
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201607388

  日期：2016.12.23

  An organocatalytic, highly facile, efficient, and regioselective ortho‐chlorination of anilines is described. A secondary ammonium chloride salt has been employed as the catalyst and the reaction can be conducted at room temperature without protection from air and moisture. In addition, the reaction is readily scalable and the catalyst can be recycled and reused. This catalytic protocol has been applied

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Halides and Amides
  作者：Jingjun Yin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol005654r

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The first general intermolecular C-N bond-forming reactions between aryl halides and amides were realized using a palladium catalyst with Xantphos as the ligand. Aryl triflates, carbamates, and sulfonamides are also viable substrates for the amidations, which proceed at 45-110 degrees C with 1-4 mol% of Pd catalyst in 66-99% yields and exhibit good functional group compatibility

  芳卤化物和酰胺之间的第一个一般的分子间CN键形成反应是使用以黄磷为配体的钯催化剂实现的。芳基三氟甲磺酸酯，氨基甲酸酯和磺酰胺也是酰胺化的可行底物，它们在45-110℃下以1-4 mol％的Pd催化剂进行，收率为66-99％，并具有良好的官能团相容性。
• Methods and Compositions to Inhibit Edema Factor and Adenylyl Cyclase
  申请人：Schein Catherine H.

  公开号：US20090093519A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Small molecules and their derivatives are described for the treatment and/or prevention of intestinal fluid loss. Also disclosed are methods of using said molecules and their derivatives to treat and/or prevent conditions associated with increased levels of 3′,5′-adenosine monophosphate. Specific compositions of the invention are also novel.

  本发明描述了用于治疗和/或预防肠道液体丢失的小分子及其衍生物。还公开了使用所述分子及其衍生物治疗和/或预防与3′，5′-腺苷酸单磷酸增加水平相关的疾病的方法。本发明的特定组合物也是新颖的。