2-trifluoromethyl-3-phenoxy-7-hydroxychromone | 137460-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-3-phenoxy-7-hydroxychromone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-3-phenoxy-2-(trifluoromethyl)-；7-hydroxy-3-phenoxy-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 137460-59-4
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₄
• 分子量: 322.24
• InChiKey: FDXSCZFRCZEOGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-3-phenoxy-7-hydroxychromone 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-Amino-propionic acid 4-oxo-3-phenoxy-2-trifluoromethyl-4H-chromen-7-yl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Peptide-chemistry methods have produced various amino-acid conjugates of 3-phenoxychromones in which 7-hydroxychromone is bound to the amino acid by the C- or N-terminus.

  DOI：

  10.1023/a:1017642208068
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-苯氧基乙酮 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到2-trifluoromethyl-3-phenoxy-7-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of 3-phenoxchromones and 3-phenoxy-4-hydroxy-7-methoxycoumarin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772001

文献信息

• 7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones, analogs of natural flavonoids
  作者：T. V. Shokol、O. A. Lozinskii、T. M. Tkachuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9345-7

  日期：2009.5

  7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones were synthesized using the Duff reaction and were reacted with 2,4-dinitrophenylhydrazine to produce hydrazones and with an excess of hydrazine hydrate to produce the pyrazole recyclization products. Derivatives of α-pyrono[2,3-f]chromones were synthesized using the Knoevenagel condensation with 2-azahetarylacetonitriles and the Perkin reaction.

  使用Duff反应合成了7-羟基-3-苯氧基-8-甲醛色酮，并将其与2,4-二硝基苯肼反应生成脒，与过量的水合肼反应生成吡唑环化产物。通过与2-氮杂环丙叉乙腈的Knoevenagel缩合反应和Perkin反应合成了α-吡咯啉[2,3-f]色酮的衍生物。
• Chemistry of Modified Flavonoids. 24. Synthesis of 4- Aryloxy-3-(2-hydroxy-4-hydroxy/alkoxyphenyl)pyrazoles
  作者：V. V. Arkhipov、M. M. Garazd、M. N. Smirnov、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027889.10448.c1

  日期：2004.2
• ——
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1017642208068

  日期：——

  Peptide-chemistry methods have produced various amino-acid conjugates of 3-phenoxychromones in which 7-hydroxychromone is bound to the amino acid by the C- or N-terminus.
• Synthesis and biological properties of 3-phenoxchromones and 3-phenoxy-4-hydroxy-7-methoxycoumarin
  作者：S. A. Vasil'ev、M. S. Luk'yanchikov、G. I. Molchanov、V. D. Turubarov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00772001

  日期：1991.7