cis-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethylene | 143207-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethylene
• 英文别名: (Z)-1-styryl-2,4-dimethoxybenzene；(Z)-2,4-dimethoxystilbene；2,4-dimethoxy-1-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 143207-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FQUPCEHJCVWBRZ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 trans-(2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯衍生物的自由基阳离子的顺式-反式异构化和氧化。

  摘要：

  从顺式二苯乙烯衍生物（cS（S = RCH = CHC（6）H（5）：1，R = C（6）H（5）; 2，R = 4-CH（3）C（6）H（ 4）; 3，R = 4-CH（3）OC（6）H（4）（= An）; 4，R = 2,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（ 3）; 5，R = 3,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（3）; 6，R = 3,5-（CH（3）O）（2）C（ 6）H（3）; 7，AnCH = C（CH（3））C（6）H（5）; 8，AnCH = CHAn））转化为反式异构体（tS），并用O（2）氧化S分别在Ar饱和的1,2-二氯乙烷（DCE）中的cS和O（2）饱和的DCE中的S的伽马射线辐射中研究的结果。根据产物分析，建议c-3（* +）-5（* +）和8（* +）的ct单分子异构化的障碍比c-1（* +），2（ * +）和6（* +），这是因为带有对甲氧基的c-3（*

  DOI：

  10.1021/jo960598m
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 喹啉 、 chromium(III) oxide 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 cis-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1,1-Dichloro-2,3-diarylcyclopropanes as antitubulin and anti-breast cancer agents

  摘要：

  Z-1,1-Dichloro-2,3-diphenylcyclopropane (1) is an effective 'anti-breast cancer agent in rodents and in cell culture. We recently determined that 1 inhibits tubulin assembly in vitro. and causes microtubule loss in breast cancer cells, leading to accumulation in the G2/M portion of the cell cycle. Aryl ring-halogenated, methoxylated and benzyloxylated derivatives of 1, as well as its E-isomer and the dichlorocyclopropyl derivative of diethylstilbestrol (DES), were synthesized and tested for their ability to inhibit the assembly of tubulin into micro tubules. Including 1, 17 cyclopropyl compounds were tested. One (Z-1,1-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropane (12)) was found to be more active than 1. In addition, E-1,1-dichlorocyclopropylDES (17) was more potent than DES. The E-isomer of 1 (16) was inactive. The cytostatic activities of the compounds against MCF-7 and MDA-MB231 human breast cancer cells, and their abilities to perturb microtubules in MCF-7 cells were also evaluated. Z-Dichloro-2-(4-fluorophenyl)-3-phenylcyclo (5), Z-1,1-dichloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropane (11), and Z-1,1-dichloro-2-(4-methoxyphenyl) -3-phenylcyclopropane (12) were more potent than 1 against the breast cancer cells. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00014-x

文献信息

• Synthesis of 2-phenylnaphthalenes from styryl-2-methoxybenzenes
  作者：Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4cc05151c

  日期：——

  A new simple and efficient method for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from electron-rich 1-styryl-2-methoxybenzenes has been described. The reaction proceeds via TFA catalyzed C-C bond cleavage followed by intermolecular [4+2]-Diels-Alder cycloaddition of an in situ formed styrenyl trifluoroacetate intermediate. The quantum chemical calculations identified the transition state for the cycloaddition

  已经描述了一种从富电子的1-苯乙烯基-2-甲氧基苯合成2-苯基萘的简单而有效的新方法。该反应通过TFA催化的CC键裂解进行，然后原位形成的苯乙烯基三氟乙酸酯中间体的分子间[4 + 2] -Diels-Alder环加成反应。量子化学计算确定了环加成反应的过渡态，并有助于追踪反应机理。该方法已被有效地用于合成菲骨架和基于萘的强效选择性ER-β激动剂。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• Reactivities of Isomerization, Oxidation, and Dimerization of Radical Cations of Stilbene Derivatives
  作者：Tetsuro Majima、Sachiko Tojo、Akito Ishida、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1021/jp9609904

  日期：1996.1.1

  Reactions of radical cations of eight stilbene derivatives (S•+) have been studied using pulse radiolysis and γ-ray radiolysis in 1,2-dichloroethane or butyl chloride. Unimolecular isomerization from cis-S•+ to trans-S•+ and bimolecular reactions with O2 (oxidation) and a neutral stilbene (dimerization) occur depending on the substituents. The unimolecular c−t isomerization and the oxidation proceed

  使用1,2-二氯乙烷或丁基氯中的脉冲辐射分解和γ射线辐射分解研究了八种二苯乙烯衍生物（S •+）的自由基阳离子的反应。单分子异构化从顺式-小号•+到反式-小号•+和与O-双分子反应2（氧化）和中性茋（二聚）取决于取代基发生。单分子的c - t异构化和氧化反应最好在被对甲氧基（作为供电子取代基）取代的S •+中以k的速率常数进行。i = 4.5×10 6至1.4×10 7 s -1和k O2 =（1.2-4.5）×10 7 M -1 s -1。根据瞬态吸收测量，可以得出结论，正电荷和未成对电子的分离和定位在单分子异构化和氧化反应性中起着最重要的控制作用。二聚化涉及初始形成具有两个苯环重叠的π-络合物，并且被苯环和烯烃碳上的取代基的空间位阻所抑制。
• Remarkable Enhancements of Isomerization and Oxidation of Radical Cations of Stilbene Derivatives Induced by Charge-Spin Separation
  作者：Sachiko Tojo、Kazuhiro Morishima、Akito Ishida、Tetsuro Majima、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1021/jo00120a004

  日期：1995.7
• US8980954B2
  申请人：——

  公开号：US8980954B2

  公开（公告）日：2015-03-17