(E)-2,4-dimethoxystilbene | 68775-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,4-dimethoxystilbene
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethene；(E)-1-styryl-2,4-dimethoxybenzene；2,4-dimethoxy-trans-stilbene；trans-2,4-dimethoxystilbene；2,4-dimethoxystilbene；2,4-dimethoxy-stilbene；2,4-dimethoxy-1-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 68775-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FQUPCEHJCVWBRZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethoxystilbene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-苯乙基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes

  摘要：

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1130
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-2,4-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯衍生物的自由基阳离子的顺式-反式异构化和氧化。

  摘要：

  从顺式二苯乙烯衍生物（cS（S = RCH = CHC（6）H（5）：1，R = C（6）H（5）; 2，R = 4-CH（3）C（6）H（ 4）; 3，R = 4-CH（3）OC（6）H（4）（= An）; 4，R = 2,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（ 3）; 5，R = 3,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（3）; 6，R = 3,5-（CH（3）O）（2）C（ 6）H（3）; 7，AnCH = C（CH（3））C（6）H（5）; 8，AnCH = CHAn））转化为反式异构体（tS），并用O（2）氧化S分别在Ar饱和的1,2-二氯乙烷（DCE）中的cS和O（2）饱和的DCE中的S的伽马射线辐射中研究的结果。根据产物分析，建议c-3（* +）-5（* +）和8（* +）的ct单分子异构化的障碍比c-1（* +），2（ * +）和6（* +），这是因为带有对甲氧基的c-3（*

  DOI：

  10.1021/jo960598m

文献信息

• Synthesis of 2-phenylnaphthalenes from styryl-2-methoxybenzenes
  作者：Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4cc05151c

  日期：——

  A new simple and efficient method for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from electron-rich 1-styryl-2-methoxybenzenes has been described. The reaction proceeds via TFA catalyzed C-C bond cleavage followed by intermolecular [4+2]-Diels-Alder cycloaddition of an in situ formed styrenyl trifluoroacetate intermediate. The quantum chemical calculations identified the transition state for the cycloaddition

  已经描述了一种从富电子的1-苯乙烯基-2-甲氧基苯合成2-苯基萘的简单而有效的新方法。该反应通过TFA催化的CC键裂解进行，然后原位形成的苯乙烯基三氟乙酸酯中间体的分子间[4 + 2] -Diels-Alder环加成反应。量子化学计算确定了环加成反应的过渡态，并有助于追踪反应机理。该方法已被有效地用于合成菲骨架和基于萘的强效选择性ER-β激动剂。
• Imidazolylidene carbene ligated palladium catalysis of the Heck reaction in the presence of air
  作者：Jingping Liu、Yuanhong Zhao、Yongyun Zhou、Liang Li、Tony Y. Zhang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/b306715g

  日期：——

  Five 1,3-disubstituted imidazolium salts were synthesized. Their Heck reaction activities were evaluated. A convenient, efficient and high yielding procedure based on these compounds for the arylation of olefins was developed. Heck reactions mediated by these palladium–N-heterocyclic carbene complexes were conducted under air and even in the presence of several common oxidants.

  合成了五种1,3-二取代咪唑盐，并评估了它们在Heck反应中的活性。基于这些化合物，开发了一种方便、高效且产率高的烯烃芳基化方法。这些钯-氮杂环卡宾配合物催化的Heck反应在空气中进行，甚至在多种常见氧化剂的存在下也能进行。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• Synthesis of cicerfuran, an antifungal benzofuran, and some related analogues
  作者：Shazia N. Aslam、Philip C. Stevenson、Sara J. Phythian、Nigel C. Veitch、David R. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.015

  日期：2006.4

  Routes were investigated for the synthesis of cicerfuran, a hydroxylated benzofuran from wild chickpea implicated in resistance to Fusarium wilt, and some of its analogues. A novel method is described for the synthesis of oxygenated benzofurans by epoxidation and cyclisation of 2′-hydroxystilbenes. The stilbene intermediates required could be synthesised by palladium-catalysed coupling of styrenes

  研究了从野生鹰嘴豆中合成羟基化的苯并呋喃类化合物cicerfuran的途径，其中涉及抗枯萎病枯萎病及其一些类似物。描述了一种新的方法，用于通过2'-羟基苯乙烯的环氧化和环化合成氧化的苯并呋喃。所需的二苯乙烯中间体可以通过钯催化的苯乙烯与单加氧的芳基卤化物而不是与二加氧的芳基卤化物偶合而合成。通过维蒂希反应合成了对应于后者的二苯乙烯。
• Carbolithiation of substituted stilbenes and styrenes with dithianyllithiums
  作者：Shouchu Tang、Junjie Han、Jinmei He、Jiyue Zheng、Yongping He、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.085

  日期：2008.2

  Carbolithiation of a range of substituted stilbenes and styrenes with dithianyllithiums is described, leading to the rapid, efficient and stereocontrolled assembly of highly functionalized dithiane intermediates for acyl-equivalents synthesis.

  描述了一系列取代的对苯二甲酸酯和苯乙烯与二噻吩基锂的碳锂化，导致快速，有效和立体控制的高度官能化的二噻吩中间体的组装，以进行酰基当量合成。