4-anilino-3-formyl-2(2H)-chromenone | 154417-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-anilino-3-formyl-2(2H)-chromenone
• 英文别名: 4-Anilino-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 154417-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: TWCRBBUNRGPKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-anilino-3-formyl-2(2H)-chromenone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-（芳基氨基亚甲基）苯并吡喃-2,4-二酮从4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛中合成香豆素衍生物

  摘要：

  K-10蒙脱土醛的缩合介导1与芳基胺2，得到苯并二氢吡喃-2,4-二酮5赋予tricoumarol 8通过酸水解，4-芳基氨基-3- formylcoumarin 11和1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉12用POCl 3加热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00269-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 以 苯 为溶剂， 生成 4-anilino-3-formyl-2(2H)-chromenone
  参考文献：
  名称：

  Thermal ene reaction of 4-(2-alkenylamino)-3-formyl-2(2H)-chromenones

  摘要：

  Intramolecular ene reaction of 4-(2-alkenylamino)-3-formyl-2(2H)-chromenones 7 involving carbonyl enophile proceeded stereoselectively to afford 5-hydroxychromen[3,4-b]-azepines 14. The intramolecular nucleophilic attack of hydroxy group to the enemine moiety in 14 gave 1,2-dihydro-2,4-ethanochromen[4,3-d][1,3]oxazin-5(4H,5H)-one derivatives 13 as final products. PM3 MO calculations of the process reveal that this ene reaction proceeds with two steps through an intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80817-6

文献信息

• Synthesis of Coumarin Derivatives from 4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde via 3-(Arylaminomethylene)chroman-2,4-dione
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Kumar Ranabir Sur、Ranjan Patra、Arunabha Sen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00269-6

  日期：2000.5

  K-10 Montmorillonite mediated condensation of aldehyde 1 with arylamine 2 affords chroman-2,4-dione 5 which gives tricoumarol 8 by acid hydrolysis, 4-arylamino-3-formylcoumarin 11 and 1-benzopyrano[4,3-b]quinoline 12 on heating with POCl3.

  K-10蒙脱土醛的缩合介导1与芳基胺2，得到苯并二氢吡喃-2,4-二酮5赋予tricoumarol 8通过酸水解，4-芳基氨基-3- formylcoumarin 11和1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉12用POCl 3加热。
• Thermal ene reaction of 4-(2-alkenylamino)-3-formyl-2(2H)-chromenones
  作者：Yoshiaki Kuroki、Ryosuke Akao、Tomonori Inazumi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80817-6

  日期：1994.1

  Intramolecular ene reaction of 4-(2-alkenylamino)-3-formyl-2(2H)-chromenones 7 involving carbonyl enophile proceeded stereoselectively to afford 5-hydroxychromen[3,4-b]-azepines 14. The intramolecular nucleophilic attack of hydroxy group to the enemine moiety in 14 gave 1,2-dihydro-2,4-ethanochromen[4,3-d][1,3]oxazin-5(4H,5H)-one derivatives 13 as final products. PM3 MO calculations of the process reveal that this ene reaction proceeds with two steps through an intermediate.