(E,E)-1,4-bis(3-chlorostyryl)-benzene | 54842-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E,E)-1,4-bis(3-chlorostyryl)-benzene
• 英文别名: 1,4-bis[(E)-3-chlorostyryl]benzene；1,4-Bis-(3-chlor-trans-styryl)-benzol；1,4-bis[(E)-2-(3-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 54842-62-5
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂
• 分子量: 351.275
• InChiKey: YHILGQGRCDUJMM-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 (3-chlorobenzyl)zinc(II) bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(E,E)-1,4-bis(3-chlorostyryl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  的钯催化立体选择性合成（E） -Stilbenes经由有机锌试剂和羰基化合物

  摘要：

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606016

文献信息

• Ruthenium-Sulfonamide-Catalyzed Direct Dehydrative Condensation of Benzylic C–H Bonds with Aromatic Aldehydes
  作者：Shin Takemoto、Eri Shibata、Mitsuaki Nakajima、Yoshihiro Yumoto、Mayuko Shimamoto、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1021/jacs.6b08863

  日期：2016.11.16

  The first catalytic dehydrative condensation of the benzylic C-H bonds of toluene and p-xylene with aromatic aldehydes is reported herein. This protocol provides highly atom-economical access to stilbene and p-distyrylbenzene derivatives, whereby water is the sole byproduct. The reaction is based on the deprotonation-functionalization of benzylic C-H bonds through η6-complexation of the arenes, which

  本文报道了甲苯和对二甲苯的苄基 CH 键与芳香醛的第一次催化脱水缩合。该协议提供了对二苯乙烯和对二苯乙烯基苯衍生物的高度原子经济访问，其中水是唯一的副产品。该反应基于通过芳烃的 η6-络合实现苄基 CH 键的去质子化功能化，这是首次使用催化量的过渡金属活化剂实现的。该方法成功的关键是使用磺酰胺阴离子作为催化剂组分，这似乎不仅有助于苄基 CH 键的去质子化，而且还有助于通过亲电子甲苯磺酸亚胺中间体形成 CC 键。
• Shubina,L.V.; Malkes,L.Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1047 - 1050
  作者：Shubina,L.V.、Malkes,L.Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。