3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-(5-{2-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-pyridinyl}-1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamide | 1032198-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-(5-{2-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-pyridinyl}-1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamide
• 英文别名: (R)-3-(1-(2-chlorophenyl)ethoxy)-5-(5-(2-(2-hydroxyethylamino)pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)thiophene-2-carboxamide；3-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethoxy]-5-[5-[2-(2-hydroxyethylamino)pyridin-4-yl]benzimidazol-1-yl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1032198-64-3
• 化学式: C₂₇H₂₄ClN₅O₃S
• 分子量: 534.038
• InChiKey: ASTXNDZZOAPTNR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-(5-{2-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-pyridinyl}-1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-({4-[1-(5-(aminocarbonyl)-4-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-2-thienyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-2-pyridinyl}amino)ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  5- AND 6- SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了5-和6-取代苯并咪唑噻吩化合物、含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及它们作为药物代理的用途。

  公开号：

  US20100056525A1
• 作为产物：
  描述：

  3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-[5-(2-fluoropyridin-4-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]thiophene-2-carboxamide 、 C.I.酸性橙108 生成 3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-(5-{2-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-pyridinyl}-1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-linked 5-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamides: Potent inhibitors of polo-like kinase 1 (PLK1) with improved drug-like properties

  摘要：

  Potent inhibitors of PLK1 with acceptable solubility, mouse iv clearance, and reduced CYP450 inhibition were identified. Drug-like properties were improved using a heteroaryl ring as a functional handle for manipulation of inhibitors' physiochemical and DMPK properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.009
• 作为试剂：
  描述：

  3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-[5-(2-fluoropyridin-4-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]thiophene-2-carboxamide 、 C.I.酸性橙108 在 3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-(5-{2-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-pyridinyl}-1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamide 作用下， 以The title compound was isolated in 54% yield as a tan solid (158 mg)的产率得到3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-(5-{2-[(2-hydroxyethyl)amino]-4-pyridinyl}-1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  5- AND 6- SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了5-和6-取代苯并咪唑噻吩化合物药物组合物、制备它们的方法以及它们作为药物剂的用途。

  公开号：

  US20100056525A1

文献信息

• 5- AND 6-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP2079733A2

  公开（公告）日：2009-07-22
• [EN] 5- AND 6- SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS<br/>[FR] BENZIDIMIDAZOLE THIOPHÈNES SUBSTITUÉS EN 5 ET 6 POUR PLK
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008070354A2

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The present invention provides 5- and 6-substituted benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.
  [FR] La présente invention concerne des composés benzimidazole thiophène substitués en 5 et 6 et des compositions pharmaceutiques les contenant, des procédés pour les préparer et leur utilisation en tant qu'agents pharmaceutiques.
• 5- AND 6- SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Rheault Tara Renae

  公开号：US20100056525A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides 5- and 6-substituted benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了5-和6-取代苯并咪唑噻吩化合物、含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及它们作为药物代理的用途。
• Heteroaryl-linked 5-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamides: Potent inhibitors of polo-like kinase 1 (PLK1) with improved drug-like properties
  作者：Tara R. Rheault、Kelly H. Donaldson、Jennifer G. Badiang-Alberti、Ronda G. Davis-Ward、C. Webb Andrews、Ramesh Bambal、Jeffrey R. Jackson、Mui Cheung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.009

  日期：2010.8

  Potent inhibitors of PLK1 with acceptable solubility, mouse iv clearance, and reduced CYP450 inhibition were identified. Drug-like properties were improved using a heteroaryl ring as a functional handle for manipulation of inhibitors' physiochemical and DMPK properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.