8-chloro-7-ethyl-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 25314-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-chloro-7-ethyl-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-chloro-7-ethyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；8-chloro-7-ethyl-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 25314-95-8
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄O₂
• mdl: MFCD01793796
• 分子量: 242.665
• InChiKey: YNXZXEOEAYULHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: benzene (71-43-2); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  428.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-7-ethyl-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以59.3%的产率得到7-乙基-8-疏基-1,3-二甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] MLKL INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MLKL

  摘要：

  嘌呤衍生物，用于抑制细胞坏死性凋亡和/或人类MLKL；包含该衍生物的药物组合物；以及使用有效量的该化合物或组合物治疗MLKL介导的疾病的方法。所述MLKL介导的疾病是与坏死性凋亡相关的病理学，包括缺血再灌注损伤、神经退行性疾病、以及诸如急性胰腺炎、多发性硬化症、炎症性肠病和过敏性结肠炎等炎症性疾病。

  公开号：

  WO2018157800A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-8-硝基-1H-嘌呤2,6(3H,9H)-二酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-chloro-7-ethyl-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Mosselhi, Mosselhi A. N.; Abbass, Ikhlass M., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1993, vol. 41, # 3, p. 179 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of a new class of highly potent necroptosis inhibitors targeting the mixed lineage kinase domain-like protein
  作者：Bo Yan、Lei Liu、Shaoqiang Huang、Yan Ren、Huayi Wang、Zhenglin Yao、Lin Li、She Chen、Xiaodong Wang、Zhiyuan Zhang

  DOI：10.1039/c7cc00667e

  日期：——

  A series of novel Mixed Lineage Kinase Domain-Like protein (MLKL) inhibitors with single nanomolar potency are developed.

  开发了一系列具有单纳摩尔效价的新型混合谱系激酶结构域类似蛋白（MLKL）抑制剂。
• Heterocyclic derivatives of
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04287195A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  Novel heterocyclic derivatives of [4-(piperazin-1-yl-phenloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  新型杂环衍生物，包括[4-(哌嗪-1-基苯氧甲基)-1,3-二噁烷-2-基甲基]-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑，作为抗真菌和抗菌剂具有用途。
• HALOGENATED XANTHINE DERIVATIVES AND PRECURSORS THEREOF FOR ANTI-CANCER AND ANTI-METASTASIS ACTIVITY AND PREPARING METHOD THEREOF
  申请人：Chen Ing-Jun

  公开号：US20110118464A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The halogenated xanthine derivatives and the precursors thereof for anti-cancer and anti-metastasis activity and the preparation method thereof are provided. The halogenated xanthine derivatives can further be radio-labeled with the radioactive halide group. The growth of human prostate carcinoma, tongue squamous cell carcinoma, colon adenocarcinoma and lung carcinoma can be inhibited and arrested in G 0 /G 1 phase by KMUP-2Cl (7-[2-[4-(chlorophenyl)-piperazinyl]ethyl]-1,3-dimethyl-8-chloroxanthine). In addition, the growth of human prostate carcinoma LNCaP can be inhibited by KMUP-1 (7-[2-[4-(2-chlorobenzene)-piperazinyl]-ethyl]-1,3-dimethyl-xanthine), and the LNCaP prostate cancer xenograft growth in nude mice is effectively inhibited by the intraperitoneal injection and per oral administration of KMUP-1.

  提供了用于抗癌和抗转移活性的卤代黄嘌呤衍生物及其前体，以及其制备方法。这些卤代黄嘌呤衍生物可以进一步与放射性卤素基团进行标记。通过KMUP-2Cl（7-[2-[4-(氯苯基)-哌嗪基]乙基]-1,3-二甲基-8-氯黄嘌呤），可以抑制和阻断人类前列腺癌、舌鳞状细胞癌、结肠腺癌和肺癌在G0/G1期的生长。此外，KMUP-1（7-[2-[4-(2-氯苯基)-哌嗪基]-乙基]-1,3-二甲基-黄嘌呤）可以抑制人类前列腺癌LNCaP的生长，通过腹腔注射和口服给药KMUP-1可以有效抑制裸鼠体内LNCaP前列腺癌异种移植瘤的生长。
• Thiosemicarbazide binds with the dicopper center in the competitive inhibition of mushroom tyrosinase enzyme: Synthesis and molecular modeling of theophylline analogues
  作者：Ahmed Bari、Usman Ghani、Saeed Ali Syed、Riazullah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127826

  日期：2021.3

  synthesized and screened for enzyme inhibition. Based on the current study, it is suggested that compound 18 having thiosemicarbazide has strong enzyme inhibition potential. The enzyme kinetics and docking studies provide important insights into how the compound interacts with the mushroom tyrosinase active site. The work will provide clue to developing new, potent tyrosinase inhibitors for drug development

  茶碱以其抗衰老和抗氧化特性而闻名。此外，酪氨酸酶是调节黑色素合成途径的关键酶，黑色素合成途径涉及包括衰老在内的各种生理代谢过程。目前的论文描述了与茶碱部分结合的各种杂环系统的合成以及它们的酪氨酸酶抑制活性，以识别有效的细胞核。合成并筛选了大约 19 种化合物的酶抑制作用。根据目前的研究，表明含有氨基硫脲的化合物18具有很强的酶抑制潜力。酶动力学和对接研究提供了关于化合物如何与蘑菇酪氨酸酶活性位点相互作用的重要见解。这项工作将为开发新的、
• Organic selenium compounds: Synthesis and reactions of some new 7-alkyl-8-selenotheophyllines
  作者：Adil A. Gobouri

  DOI：10.1080/10426507.2015.1119137

  日期：2016.6.2

  selenotheophyllines is described based on the reaction of 7-alkyl-8-chlorotheophylline with sodium hydrogenselenide followed by reactions with halocompounds such as chloroacetonitrile, ethyl chloroacetate, chloroacetamide, and ethyl chloroformate. Elemental analysis, infrared, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds.

  图形摘要 摘要 基于 7-烷基-8-氯茶碱与硒化氢钠的反应，然后与卤代化合物（如氯乙腈、氯乙酸乙酯、氯乙酰胺和氯甲酸乙酯）反应，介绍了一种简单温和的硒代茶碱合成方法。元素分析、红外、1H NMR、13C NMR 和质谱数据证实了新合成化合物的结构。