pyrrolidin-2-ylideneacetonitrile | 35150-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidin-2-ylideneacetonitrile
• 英文别名: (E)-2-(pyrrolidin-2-ylidene)acetonitrile；seq trans-2-Cyanomethylen-pyrrolidin；Pyrrolidine, 2-(cyanomethylene)-；(2E)-2-pyrrolidin-2-ylideneacetonitrile
• CAS: 35150-24-4
• 化学式: C₆H₈N₂
• 分子量: 108.143
• InChiKey: PARGAVROCAZXKF-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidin-2-ylideneacetonitrile 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1-(3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or WeinrebN-Vinylprolinamides

  摘要：

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35220
• 作为产物：
  描述：

  methyl [cyanopyrrolidin-(2Z)-ylidene]acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 pyrrolidin-2-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PYRROLE DERIVATES AS ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLE CONDENSÉS SERVANT DE RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中Z、A、B、D、E、G、M1、M2、M3、M4、M5、M6、p、q、r、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。该发明还提供了这些化合物在治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或疾病相关疾患的用途。

  公开号：

  WO2012136772A1

文献信息

• Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
  作者：Břetislav Brož、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.723

  日期：——

  A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from fiveto seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。
• Testa M. G., Perrini G., Chiacchio U., Corsaro A., Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 86 (1994) N 1-4, S 75-80
  作者：Testa M. G., Perrini G., Chiacchio U., Corsaro A.

  DOI：——

  日期：——
• RIGO, B.;JABRE, S.;MALIAR, F., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 6, 473-478
  作者：RIGO, B.、JABRE, S.、MALIAR, F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or Weinreb<i>N-</i>Vinylprolinamides
  作者：Alfonso González-Ortega、Luis Calvo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2002-35220

  日期：——

  Weinreb 3-(pyrrolidin-2-ylidene)propionamides and Weinreb N-vinylprolinamides were used for the synthesis of 2,3-dihydropyrrolizines. The selective reaction of the carboxamide group with organometallic compounds allowed us to obtain a great variety of carbonyl intermediates, analogous to the Hantzsch and Knorr pyrrole synthesis, which were thermally cyclized.

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。
• [EN] FUSED PYRROLE DERIVATES AS ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLE CONDENSÉS SERVANT DE RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2012136772A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z, A, B, D, E, G, M1, M2, M3, M4, M5, M6, p, q, r, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification. The invention also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity.

  该发明提供了公式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中Z、A、B、D、E、G、M1、M2、M3、M4、M5、M6、p、q、r、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。该发明还提供了这些化合物在治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或疾病相关疾患的用途。