(5Z,5′Z)-5,5′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis-(thiazolidine-2,4-dione) | 74008-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z,5′Z)-5,5′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis-(thiazolidine-2,4-dione)
• 英文别名: 1,4-Phenylenebis(5-methylenethiazolidine-2,4-dione)；(5Z)-5-[[4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 74008-04-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄S₂
• 分子量: 332.361
• InChiKey: ITINUZZELLXHMU-OZDSWYPASA-N

物化性质

• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 对苯二甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(5Z,5′Z)-5,5′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis-(thiazolidine-2,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  新型(咪唑烷/噻唑烷)-2,4-二酮的3-7CR双向和三向合成：制备、抗菌、抗惊厥和分子对接研究

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合对3和4CR进行两路和三路优化，合成了多种含有两个或三个具有生物活性的咪唑烷-2,4-二酮和噻唑烷-2,4-二酮（TZD）核心的新化合物（方法A） ）。在另一次尝试中，使用了两个和三个用 5 和 7CR 修饰的 Bucherer-Berg 来合成更大的同源分子（方法 B）。这些衍生物的结构通过FT-IR、1HNMR、13CNMR和元素分析得到证实。为了评估这些衍生物的抗惊厥活性，所有化合物都被考虑通过分子对接来研究抗惊厥药物与电压门控钠通道内孔（VGCIP）的结合（ADB）。计算机模拟分子对接研究结果表明，合成化合物中的分子5c、7、9和10分别具有 - 8.31、 - 9.23、 - 8.91 和 - 10.79 kJ mol -1滑动分数，导致对通道和拟合的结合亲和力更强良好地位于活性口袋中，因此，它们可以被认为是良好的抗惊厥剂。此外，为了评估这些衍生物的

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05058-8

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazines Containing a Thiazolidin-4-one Fragment
  作者：V. Y. Horishny、L. Z. Mandzyuk、R. Z. Lytvyn、O. V. Bodnarchuk、V. S. Matiychuk、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428020040053

  日期：2020.4

  5-[4-(2-Aryl-1,10b-dihydropyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-yl)benzylidene]-1,3-thiazolidin-4-ones were synthesized by reactions of 4-[(3-R-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzaldehydes with 2-(3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenols and evaluated for antitumor and anti-inflammatory activities.
• Discovery of Dual Aβ/Tau Inhibitors and Evaluation of Their Therapeutic Effect on a <i>Drosophila</i> Model of Alzheimer’s Disease
  作者：Annachiara Gandini、Ana Elisa Gonçalves、Silvia Strocchi、Claudia Albertini、Jana Janočková、Anna Tramarin、Daniela Grifoni、Eleonora Poeta、Ondrej Soukup、Diego Muñoz-Torrero、Barbara Monti、Raimon Sabaté、Manuela Bartolini、Giuseppe Legname、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00357

  日期：2022.12.7
• Two- and three-directional synthesis by 3–7CRs of novel (imidazolidine/thiazolidine)-2,4-diones: preparation, antibacterial, anticonvulsant, and molecular docking investigation
  作者：Hadiseh Yazdani Nyaki、Nosrat O. Mahmoodi、Hossein Taherpour Nahzomi、Esmaeel Panahi Kokhdan

  DOI：10.1007/s11164-023-05058-8

  日期：2023.9

  structure of these derivatives was confirmed by FT-IR, 1HNMR, 13CNMR, and Elemental analysis. To evaluate the anticonvulsant activity of these derivatives, all the compounds were considered to be studied through molecular docking for Anticonvulsant Drug Binding (ADB) to the Voltage-Gated Sodium Channel Inner Pore (VGCIP). The in-silico molecular docking study results showed that molecules 5c, 7, 9, and 10

  通过Knoevenagel缩合对3和4CR进行两路和三路优化，合成了多种含有两个或三个具有生物活性的咪唑烷-2,4-二酮和噻唑烷-2,4-二酮（TZD）核心的新化合物（方法A） ）。在另一次尝试中，使用了两个和三个用 5 和 7CR 修饰的 Bucherer-Berg 来合成更大的同源分子（方法 B）。这些衍生物的结构通过FT-IR、1HNMR、13CNMR和元素分析得到证实。为了评估这些衍生物的抗惊厥活性，所有化合物都被考虑通过分子对接来研究抗惊厥药物与电压门控钠通道内孔（VGCIP）的结合（ADB）。计算机模拟分子对接研究结果表明，合成化合物中的分子5c、7、9和10分别具有 - 8.31、 - 9.23、 - 8.91 和 - 10.79 kJ mol -1滑动分数，导致对通道和拟合的结合亲和力更强良好地位于活性口袋中，因此，它们可以被认为是良好的抗惊厥剂。此外，为了评估这些衍生物的