toluene-3-sulfonic acid p-toluidide | 670271-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-3-sulfonic acid p-toluidide
• 英文别名: Toluol-3-sulfonsaeure-p-toluidid；m-Toluolsulfonsaeure-p-toluidid；3-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 670271-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: VDAZGSGRWXJBGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-3-sulfonic acid p-toluidide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以69 %的产率得到N-(2-bromo-4-methylphenyl)-3-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  经济型碳纤维电极上N-磺酰苯胺的电化学C-H单/多溴化调控及其前瞻性电活性分子筛选

  摘要：

  描述了在经济有效的 CF 电极上N-磺酰基苯胺的电化学 C-H 单/多溴化调节。该反应在温和条件下顺利进行，底物范围广泛，以中等至良好的产率提供多种单/多溴苯胺。机理研究表明，这种转变涉及阳极氧化、芳香亲电取代和去质子化。初步的电活性分子筛选结果表明其在电化学生物传感器的电活性MB中的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00080
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 、 乙烷,三氯氟- 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 toluene-3-sulfonic acid p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  芳香族磺酰胺晶体中观察到的特征氢键：分子的一维链组装和结晶上的手性鉴别

  摘要：

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00159

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2020026054A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The compositions and compounds of formula I and formula II which includes nucleic acid synthesis inhibitor conjugates or its polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These conjugates may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, intravenous, solution, syrup, sachet, transdermal administration, or injection. Such compositions may be used to treatment of cancer or its associated complications.

  公式I和公式II的化合物和化合物包括核酸合成抑制剂共轭物或其多晶形、对映异构体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些共轭物可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、静脉注射、溶液、糖浆、袋剂、经皮给药或注射剂型。这样的组合物可以用于治疗癌症或其相关并发症。
• Polymorphism in Secondary Benzene Sulfonamides
  作者：Palash Sanphui、Bipul Sarma、Ashwini Nangia

  DOI：10.1021/cg100845f

  日期：2010.10.6

  The role of about 20 different solvents in the crystallization of polymorphs for 13 N-phenyl benzene sulfonamides was studied. Five compounds (1, 2, 3, 7, and 11) are dimorphic, and one is trimorphic (6). All the crystalline solids were characterized by powder and single crystal X-ray diffraction, thermal analysis, hot stage microscopy, and IR and Raman spectroscopy. The phase transition from a metastable form to the stable form was examined visually for two compounds (1, 11) on a HSM and confirmed by differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. The N-H center dot center dot center dot O hydrogen bond catemer (chain) and dimer (cyclic) motifs of the sulfonamide group were analyzed as the main difference between polymorphs of 1, 3, and 6. Weaker C-H center dot center dot center dot O interactions differentiate the molecular packing of other polymorphic systems. Accordingly, these crystal structures are referred to as synthon polymorphs. The occurrence of N-H center dot center dot center dot O catemer and dimer synthon in secondary sulfonamides is compared with crystal structures in the Cambridge database. The nearly equal probability of the dimer and catemer motifs for secondary sulfonamides (similar to 19%) is attributed to the possibility of making the catemer synthon via both anti and syn oxygen atoms of the SO(2)NH group, with the former acceptor being preferred in two-thirds of the cases.
• N-Glycine-sulfonamides as potent dual orexin 1/orexin 2 receptor antagonists
  作者：Hamed Aissaoui、Ralf Koberstein、Cornelia Zumbrunn、John Gatfield、Catherine Brisbare-Roch、Francois Jenck、Alexander Treiber、Christoph Boss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.079

  日期：2008.11

  A series of dual OX(1)R/OX(2)R orexin antagonists was prepared based on a N-glycine-sulfonamide core. SAR studies of a screening hit led to compounds with low nanomolar affinity for both receptors and good oral bioavailability. One of these compounds, 47, has demonstrated in vivo activity in rats following oral administration. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Griffin, American Chemical Journal, 1897, vol. 19, p. 198
  作者：Griffin

  DOI：——

  日期：——
• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。