3-amino-4-(4-bromophenyl)furazan | 49615-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(4-bromophenyl)furazan
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 49615-71-6
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• mdl: MFCD08546580
• 分子量: 240.059
• InChiKey: QWSVUZLCBMDUQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  365.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(4-bromophenyl)furazan 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-Amino-N-[4-(4-bromo-phenyl)-furazan-3-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tironi, C.; Calvino, R.; Menziani, E., Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 3, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-amino-4-(4-bromophenyl)furazan
  参考文献：
  名称：

  Westphal,G.; Schmidt,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 791 - 795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furazan-containing bromoarenes in the Suzuki-Miyaura reaction
  作者：A. A. Vasil’ev、M. I. Struchkova、A. B. Sheremetev、F. S. Levinson、R. V. Varganov、K. A. Lyssenko

  DOI：10.1007/s11172-011-0353-y

  日期：2011.11

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 3-[bromo(het)aryl]furazans and bromobenzofurazans with arylboronic acids afford target biaryls in good yields. 3-Bromo-4-phenylfurazan containing a bromine atom in the furazan ring undergoes decomposition under the reaction conditions.

  在钯催化下，3-[溴(杂)芳基]f尿酸和溴苯并呋尿酸与芳基硼酸的交叉耦合反应，可以得到产率良好的目标联芳基化合物。含有呋喃环溴原子的3-溴-4-苯基f尿酸在反应条件下会发生分解。
• One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans
  作者：A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-005-0359-4

  日期：2005.4

  A “one pot” method for the synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans from β-aryl- and 4-β-hetaryl-β-oxo acid esters was developed.

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。
• Design and synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyridazine 5,6-dioxides as novel NO-donors
  作者：Alexander S. Kulikov、Margarita A. Epishina、Egor S. Zhilin、Alexander D. Shuvaev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.012

  日期：2021.1

  A simple and effective protocol for the synthesis of 2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine 5,6-dioxides includes a transformation of accessible 3,4-diacetyl-5-methyl-1H-pyrazoles into the corresponding 1,4-dioximes followed by their N2O4- mediated oxidative cyclization. All transformations proceed under mild conditions in good to high yields. According to the Griess assay, synthesized 2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine

  一种简单有效的合成2 H-吡唑并[3,4- d ]哒嗪5,6-二氧化物的方法包括将可及的3,4-二乙酰基-5-甲基-1 H-吡唑转化为相应的1， 4-二恶英，随后是它们的N 2 O 4介导的氧化环化作用。所有转化都在温和条件下以高产到高产进行。根据Griess分析，合成的2 H-吡唑并[3,4- d ]哒嗪5,6-二氧化物显示出有希望的NO供体谱，可在宽范围的浓度下产生NO。
• N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans
  作者：Leonid Fershtat、Dmitry Bystrov、Egor Zhilin、Nina Makhova

  DOI：10.1055/s-0037-1611056

  日期：2019.2

  A facile and chemoselective SnCl2-mediated mild reduction of regioisomeric 3- and 4-nitrofuroxans for the synthesis of amino­furazans and aminofuroxans in good yields is developed. Reduction of 4-nitrofuroxans results in the selective formation of 4-aminofuroxans, while analogous reduction of 3-nitrofuroxans affords 3-aminofurazans as a result of simultaneous reduction of the nitro group and exocyclic N–O bond.

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。