N-(2-Hydroxyethyl)-2-(3-nitrophenyl)acetamide | 19281-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroxyethyl)-2-(3-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 19281-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: QPIKBGZSWFZKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Hydroxyethyl)-2-(3-nitrophenyl)acetamide 在 钯 氮气 、 crude mixture 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以DCM to afford the named product (0.175 g)的产率得到2-(3-aminophenyl)-N-(2-hydroxyethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  POTASSIUM ION CHANNEL MODULATORS & USES THEREOF

  摘要：

  式（I）化合物及其药学上可接受的盐和前药，其中：Ar1和Ar2是芳基或杂芳基；a为0至5；R1是烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、羧基、羟基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、硝基、酰基氨基、烷氧羰基氨基、烷基磺酰基、烷基磺酰氨基或氰基，当a大于1时，每个取代基R1可以相同或不同；b为0至5；R2是烷基、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基、烷氧羰基、羧基、羟基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、硝基、酰基氨基、烷氧羰基氨基、烷基磺酰基、烷基磺酰氨基或氰基，当b大于1时，每个取代基R2可以相同或不同；V选择自（CR3aR3b）pCON（R3b）X和（CR3aR3b）pN（R3b）CO（X）的群，其中所述群在相对于取代基Z的3-（间位）或4-（对位）位置上；W选择自NR4a、O、S、S═O、SO2和C（R4aR4b）2的群；X是氢、烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、芳基氧基烷基、环烷基、芳基、杂芳基、聚乙二醇烷基、氨基烷基、单烷基氨基烷基、双烷基氨基烷基、烷基，其被式NR8R9的式的基团取代，其中R8和R9与它们所连接的氮原子形成饱和或部分不饱和的杂环基团，羧基烷基、烷氧羰基烷基、卤代烷氧羰基烷基或芳基氧羰基烷基；Y和Z相同或不同，每个都是从（CR5aR5b）n1、C═O、SO2、C（═O）NR5a、C（═O）NR5aSO2和C═O（R5aR5b）n2的群中选择的取代基；R3a、R3b、R4a、R4b、R5a和R5b相同或不同，每个都是从氢、烷基、环烷基、芳基和杂芳基中选择的；n1和n2相同或不同，每个都是0至2；p为0至2；是钾离子通道调节剂，特别适用于治疗和预防疼痛、下尿路障碍等疾病。

  公开号：

  US20110245250A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)-acetic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester 、 C.I.酸性橙108 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-Hydroxyethyl)-2-(3-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] POTASSIUM ION CHANNEL MODULATORS & USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DES CANAUX D'IONS DU POTASSIUM ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  化合物公式（I）及其药学上可接受的盐和前药，其中：Ar1和Ar2是芳基或杂芳基；a为0至5；R1为烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，双烷基氨基，硝基，酰胺基，烷氧羰基胺基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基或氰基，当a大于1时，每个取代基R1可以相同或不同；b为0至5；R2为烷基，卤素，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基，氨基，单烷基氨基，双烷基氨基，硝基，酰胺基，烷氧羰基胺基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基或氰基，当b大于1时，每个取代基R2可以相同或不同；V从以下群组中选择：（CR3aR3b）pCON（R3b）X和（CR3aR3b）pN（R3b）CO（X），其中所述群组在取代基Z的3-（meta）或4-（para）位置上选择；W从以下群组中选择：NR4a，O，S，S=O，SO2和C（R4aR4b）2；X为氢，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，芳氧基烷基，环烷基，芳基，杂芳基，多烷基氧基乙烯，氨基烷基，单烷基氨基烷基，双烷基氨基烷基，烷基，该烷基被公式NR8R9的基团取代，其中R8和R9与它们所连接的氮原子形成饱和或部分不饱和的杂环基团，羧基烷基，烷氧羰基烷基，卤代烷氧羰基烷基或芳基氧羰基烷基；Y和Z相同或不同，每个都是从以下取代基中选择：（CR5aR5b）n1，C=O，SO2，C（=O）NR5a；C（=O）NR5aSO2和C=O（R5aR5b）n2；R3a，R3b，R4a，R4b，R5a和R5b相同或不同，每个都是从氢，烷基，环烷基，芳基和杂芳基中选择；n1和n2相同或不同，每个为0至2；p为0至2；是钾离子通道调节剂，使它们在治疗和预防疼痛，下尿路障碍等疾病方面特别有用。

  公开号：

  WO2010010380A1

文献信息

• Aminopyridinyl-, aminoguanidinyl- and Alkoxyguanidinyl-substituted phenyl acetamides as protease inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals

  公开号：US20020061872A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Phenyl acetamide compounds are described, including compounds of Formula I: 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 3 -R 6 , R 11 , B, Y and W are set forth in the specification. The compounds of the invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as thrombin and factor Xa. Compositions for inhibiting loss of blood platelets, inhibiting formation of blood platelet aggregates, inhibiting formation of fibrin, inhibiting thrombus formation, and inhibiting embolus formation are described. Other uses of compounds of the invention are as anticoagulants either embedded in or physically linked to materials used in the manufacture of devices used in blood collection, blood circulation, and blood storage, such as catheters, blood dialysis machines, blood collection syringes and tubes, blood lines and stents. Additionally, the compounds can be detectably labeled and employed for in vivo imaging of thrombi.

  苯乙酰胺化合物的描述，包括式I的化合物： 或其溶剂化物、水合物或药学上可接受的盐；其中R 3 -R 6 ，R 11 ，B，Y和W在规范中列出。本发明的化合物是蛋白酶的强效抑制剂，特别是类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，如凝血酶和Xa因子。描述了用于抑制血小板丢失、抑制血小板聚集物形成、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓塞形成的组合物。本发明化合物的其他用途是作为抗凝剂，嵌入或物理连接到用于制造用于血液采集、血液循环和血液储存的设备中的材料，如导管、血液透析机、血液采集注射器和管、血管和支架。此外，这些化合物可以被检测标记并用于体内血栓的成像。
• Aminopyridyl-substituted phenyl acetamides as protease inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030073833A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Phenyl acetamide compounds are described, including compounds of Formula I: 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 3 -R 6 , R 11 , B, Y and W are set forth in the specification. The compounds of the invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as thrombin and factor Xa. Compositions for inhibiting loss of blood platelets, inhibiting formation of blood platelet aggregates, inhibiting formation of fibrin, inhibiting thrombus formation, and inhibiting embolus formation are described. Other uses of compounds of the invention are as anticoagulants either embedded in or physically linked to materials used in the manufacture of devices used in blood collection, blood circulation, and blood storage, such as catheters, blood dialysis machines, blood collection syringes and tubes, blood lines and stents. Additionally, the compounds can be detectably labeled and employed for in vivo imaging of thrombi.

  描述了苯乙酰胺化合物，包括公式I的化合物：1或其溶剂化物、水合物或药学上可接受的盐；其中R3-R6、R11、B、Y和W在规范中列出。本发明的化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，如凝血酶和第Xa因子。描述了抑制血小板丢失、抑制血小板聚集形成、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓塞形成的组合物。本发明化合物的其他用途是作为抗凝剂嵌入或物理连接到用于血液采集、血液循环和血液储存的器械的制造材料中，例如导管、血液透析机、血液采集注射器和管道、血液管路和支架。此外，这些化合物可以被标记并用于体内血栓的成像。
• Aminopyridinyl-, aminoguanidinyl- and alkoxyguanidinyl-substituted phenyl acetamides as protease inhibitors
  申请人：Pan Wenxi

  公开号：US20050159457A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Phenyl acetamide compounds are described, including compounds of Formula I: or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 3 -R 6 , R 11 , B, Y and W are set forth in the specification. The compounds of the invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as thrombin and factor Xa. Compositions for inhibiting loss of blood platelets, inhibiting formation of blood platelet aggregates, inhibiting formation of fibrin, inhibiting thrombus formation, and inhibiting embolus formation are described. Other uses of compounds of the invention are as anticoagulants either embedded in or physically linked to materials used in the manufacture of devices used in blood collection, blood circulation, and blood storage, such as catheters, blood dialysis machines, blood collection syringes and tubes, blood lines and stents. Additionally, the compounds can be detectably labeled and employed for in vivo imaging of thrombi.

  本文描述了苯乙酰胺化合物，包括式I的化合物：或其溶剂化物、水合物或药学上可接受的盐；其中R3-R6、R11、B、Y和W在说明书中列出。该发明的化合物是蛋白酶的强效抑制剂，特别是类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，如凝血酶和Xa因子。描述了用于抑制血小板丢失、抑制血小板聚集形成、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓子形成的组合物。本发明化合物的其他用途是作为抗凝剂嵌入或物理连接到用于血液收集、血液循环和血液储存的器械制造中使用的材料中，例如导管、血液透析机、血液采集注射器和管道、血液管路和支架。此外，这些化合物可以被标记并用于体内血栓的成像。
• Aminoguanidinyl- and Alkoxyguanidinyl-substituted phenyl acetamides as protease inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06521663B2

  公开（公告）日：2003-02-18

  Phenyl acetamide compounds are described, including compounds of Formula I: or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R3-R6, R11, B, Y and W are set forth in the specification. The compounds of the invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as thrombin and factor Xa. Compositions for inhibiting loss of blood platelets, inhibiting formation of blood platelet aggregates, inhibiting formation of fibrin, inhibiting thrombus formation, and inhibiting embolus formation are described. Other uses of compounds of the invention are as anticoagulants either embedded in or physically linked to materials used in the manufacture of devices used in blood collection, blood circulation, and blood storage, such as catheters, blood dialysis machines, blood collection syringes and tubes, blood lines and stents. Additionally, the compounds can be detectably labeled and employed for in vivo imaging of thrombi.

  本文描述了苯乙酰胺化合物，包括式I的化合物：或其溶剂化物，水合物或药学上可接受的盐；其中R3-R6，R11，B，Y和W在说明书中列出。该发明的化合物是蛋白酶的强效抑制剂，特别是类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，如凝血酶和Xa因子。本文还描述了用于抑制血小板丢失，抑制血小板聚集形成，抑制纤维蛋白形成，抑制血栓形成和抑制栓子形成的组合物。发明的化合物的其他用途是作为抗凝剂嵌入或物理连接到用于血液采集，血液循环和血液储存的设备中使用的材料中，例如导管，血液透析机，血液采集注射器和管道，血液管路和支架。此外，该化合物可以被标记并用于体内血栓的成像。
• AMINOPYRIDINYL-, AMINOGUANIDINYL- AND ALKOXYGUANIDINYL- SUBSTITUTED PHENYL ACETAMIDES AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1324981A2

  公开（公告）日：2003-07-09