2-氨基-5,5,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢-噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸乙酯 | 133894-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 2-氨基-5,5,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢-噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 133894-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00469927
• 分子量: 282.407
• InChiKey: HMDPWCUQODNEGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.642
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,5,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢-噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,5,7,7-tetramethyl-2-(2-(trifluoromethyl)benzamido)-4,5,6,7-tetrahydrothieno [2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of Thiophene Compounds as Potent Chemotherapies for the Treatment of Cutaneous Leishmaniasis Caused by Leishmania major

  摘要：

  大利什曼原虫（L. major）是一种原生动物寄生虫，可引起皮肤利什曼病。目前约有 1200 万人受到感染，年发病率为 130 万例。本研究的目的是合成一个小型的新型噻吩衍生物库，并评估其寄生活性和潜在的作用机制（MOA）。我们对噻吩分子 5A 进行了结构-活性关系（SAR）研究。总的来说，我们合成了 8 种 5A 的噻吩衍生物，并通过硅胶柱层析进行了纯化。在这八种类似物中，分子 5D 对利什曼原虫的体外活性最高（EC50 0.09 ± 0.02 µM），仅在 0.63 µM 时对细胞内原虫增殖的抑制率就超过了 75%，并且具有极佳的选择性。此外，5D 对大肠杆菌原体的作用与活性氧（ROS）的生成有关，而硅对接研究表明，5D 可能在抑制胰硫还原酶方面发挥作用。总之，结合对 5A 衍生物的 SAR 研究和体外评估，我们发现了新型分子 5D，它在体外抗利什曼病方面具有很强的活性，能产生 ROS 导致细胞死亡，但对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules23071626
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 生成 2-氨基-5,5,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢-噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HABICHER, WOLF-DIETER;HAHNER, UWE;SCHILDE, SIEGLINDE;SCHWETLICK, KLAUS

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis, Structural Characterization of Schiff Base Ligands and Their RuII‐p‐Cymene Complexes, and Catalytic Activity in the Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Nevin Turan、Abbas Akdeniz

  DOI：10.1007/s10562-022-04222-w

  日期：——

  synthesized. The structures of Schiff bases and their RuII‐p‐cymene complexes were elucidated using microanalysis, magnetic susceptibility, molar conductivity, 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, UV–Vis, LC–MS, and thermogravimetric analysis techniques. Octahedral structures for the obtained RuII‐p‐cymene complexes were proposed. The catalytic activities of the RuII‐p‐cymene complexes obtained after the characterization

  在这项研究中，两个新的席夫碱配体，( E )-乙基2-(2-羟基亚苄基氨基)-5,5,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸酯(L 1 )和(E)-乙基2-(2-羟基-3-甲氧基亚苄基氨基)-5,5,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶-3-羧酸酯(L 2 )，及其相应的Ru II配合物，[L 1 Ru(对伞花烃)]Cl·2.5H 2 O ( 1 )和[L 2 RuCl(对伞花烃)]1.5合成H 2 O( 2 )。希夫碱及其 Ru II - p的结构‐伞花烃配合物通过微量分析、磁化率、摩尔电导率、1 H-NMR、13 C-NMR、FT-IR、UV-Vis、LC-MS 和热重分析技术进行了阐明。提出了所得 Ru II - p-伞花烃配合物的八面体结构。通过在转移氢反应中使用苯乙酮衍生物，研究了表征过程后获得的Ru II - p-伞花烃配合物的催化活性。使用
• Antiparasitic Compositions and Methods Utilizing Substituted 5,5,7,7-Tetramethyl- 4,5,6,7-Tetrahydrothieno[2,3-C]Pyridine Derivatives
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160362420A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates generally to systems, methods, and compounds for therapeutic use against parasitic infections. More particularly, the disclosure relates to anti-parasitic compounds, and methods for making and for using the anti-parasitic compounds, where the anti-parasitic compounds have the general formula: where X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined more fully below.
• ANTIPARASITIC COMPOSITIONS AND METHODS UTILIZING SUBSTITUTED 5,5,7,7-TETRAMETHYL-4,5,6,7-TETRAHYDROTHIENO[2,3-C] PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Skouta Rachid

  公开号：US20170349606A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present disclosure relates generally to systems, methods, and compounds for therapeutic use against parasitic infections. More particularly, the disclosure relates to anti-parasitic compounds, and methods for making and for using the anti-parasitic compounds, where the anti-parasitic compounds have the general formula: where X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined more fully below.
• US8338623B2
  申请人：——

  公开号：US8338623B2

  公开（公告）日：2012-12-25