2-氨基-5,5,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸甲酯 | 1105194-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 2-氨基-5,5,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1105194-93-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: HLMCIGUSZNXDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,5,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸甲酯 、 2-三氟甲基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5,5,7,7-tetramethyl-2-(2-(trifluoromethyl)benzamido)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of Thiophene Compounds as Potent Chemotherapies for the Treatment of Cutaneous Leishmaniasis Caused by Leishmania major

  摘要：

  大利什曼原虫（L. major）是一种原生动物寄生虫，可引起皮肤利什曼病。目前约有 1200 万人受到感染，年发病率为 130 万例。本研究的目的是合成一个小型的新型噻吩衍生物库，并评估其寄生活性和潜在的作用机制（MOA）。我们对噻吩分子 5A 进行了结构-活性关系（SAR）研究。总的来说，我们合成了 8 种 5A 的噻吩衍生物，并通过硅胶柱层析进行了纯化。在这八种类似物中，分子 5D 对利什曼原虫的体外活性最高（EC50 0.09 ± 0.02 µM），仅在 0.63 µM 时对细胞内原虫增殖的抑制率就超过了 75%，并且具有极佳的选择性。此外，5D 对大肠杆菌原体的作用与活性氧（ROS）的生成有关，而硅对接研究表明，5D 可能在抑制胰硫还原酶方面发挥作用。总之，结合对 5A 衍生物的 SAR 研究和体外评估，我们发现了新型分子 5D，它在体外抗利什曼病方面具有很强的活性，能产生 ROS 导致细胞死亡，但对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules23071626
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 、 氰乙酸甲酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-5,5,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Development of Thiophene Compounds as Potent Chemotherapies for the Treatment of Cutaneous Leishmaniasis Caused by Leishmania major

  摘要：

  大利什曼原虫（L. major）是一种原生动物寄生虫，可引起皮肤利什曼病。目前约有 1200 万人受到感染，年发病率为 130 万例。本研究的目的是合成一个小型的新型噻吩衍生物库，并评估其寄生活性和潜在的作用机制（MOA）。我们对噻吩分子 5A 进行了结构-活性关系（SAR）研究。总的来说，我们合成了 8 种 5A 的噻吩衍生物，并通过硅胶柱层析进行了纯化。在这八种类似物中，分子 5D 对利什曼原虫的体外活性最高（EC50 0.09 ± 0.02 µM），仅在 0.63 µM 时对细胞内原虫增殖的抑制率就超过了 75%，并且具有极佳的选择性。此外，5D 对大肠杆菌原体的作用与活性氧（ROS）的生成有关，而硅对接研究表明，5D 可能在抑制胰硫还原酶方面发挥作用。总之，结合对 5A 衍生物的 SAR 研究和体外评估，我们发现了新型分子 5D，它在体外抗利什曼病方面具有很强的活性，能产生 ROS 导致细胞死亡，但对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules23071626