2-氨基-5,6,8,9-四氢-7H-苯并[7]轮烯-7-酮 | 740842-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-氨基-5,6,8,9-四氢-7H-苯并[7]轮烯-7-酮
• 中文别名: 1-(3-氟丙基)-4-(4-氰基苯氧基甲基)哌啶
• 英文名称: 2-amino-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
• 英文别名: 2-Amino-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-7(6H)-one；3-amino-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
• CAS: 740842-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SDASAWDIGOBXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6,8,9-四氢-7H-苯并[7]轮烯-7-酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 硫酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 2‐hydroxy‐5,6,8,9‐tetrahydrobenzo[7]annulen‐7‐one
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[7]环烯-7-胺骨架的GluN2B选择性NMDA受体拮抗剂的设计，合成，药理学评价和对接研究。

  摘要：

  选择性靶向含GluN2B亚基的N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的拮抗剂是治疗各种神经系统疾病的主要兴趣。在这项研究中，研究了各种取代的苯并[7]年环七胺与它们的GluN2B亲和力之间的关系。2-硝基-5,6,8,9-四氢苯并[7]环戊烯-7-（8）表示在2位上引入各种取代基和各种7-氨基部分的中心结构单元。具有2-NO 2（7 c），2-Cl（15 c）或2-的N-（3-苯基丙基）-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]年戊烯-7-胺OBn组（22 c）显示出很高的GluN2B亲和力（Ki = 1.6-3.6 nm）。对接研究表明，在GluN1b和GluN2B亚基的界面上，苯并[7]环戊烯7-胺和艾芬地尔具有相同的结合姿势。22 c的较大的2-OBn部分占据了以前无法识别的子口袋，这解释了其较高的GluN2B亲和力（Ki = 3.6 nm）。在两电极电压钳实验和细胞保护试验中，高亲和

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700311
• 作为产物：
  描述：

  5,6,8,9-四氢-2-硝基-7H-苯并-7-环庚酮 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-5,6,8,9-四氢-7H-苯并[7]轮烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[7]环烯-7-胺骨架的GluN2B选择性NMDA受体拮抗剂的设计，合成，药理学评价和对接研究。

  摘要：

  选择性靶向含GluN2B亚基的N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的拮抗剂是治疗各种神经系统疾病的主要兴趣。在这项研究中，研究了各种取代的苯并[7]年环七胺与它们的GluN2B亲和力之间的关系。2-硝基-5,6,8,9-四氢苯并[7]环戊烯-7-（8）表示在2位上引入各种取代基和各种7-氨基部分的中心结构单元。具有2-NO 2（7 c），2-Cl（15 c）或2-的N-（3-苯基丙基）-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]年戊烯-7-胺OBn组（22 c）显示出很高的GluN2B亲和力（Ki = 1.6-3.6 nm）。对接研究表明，在GluN1b和GluN2B亚基的界面上，苯并[7]环戊烯7-胺和艾芬地尔具有相同的结合姿势。22 c的较大的2-OBn部分占据了以前无法识别的子口袋，这解释了其较高的GluN2B亲和力（Ki = 3.6 nm）。在两电极电压钳实验和细胞保护试验中，高亲和

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700311

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES N-SUBSTITUTED BY A BICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU BICYCLIQUE, UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069244A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents. P is a bicyclic ring system as defined in claim 1.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。P是如权利要求1所定义的双环环系统。
• Structure–Affinity Relationships of 2,3,4,5-Tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepine and 6,7,8,9-Tetrahydro-5<i>H</i>-benzo[7]annulen-7-amine Analogues and the Discovery of a Radiofluorinated 2,3,4,5-Tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepine Congener for Imaging GluN2B Subunit-Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Hazem Ahmed、Ahmed Haider、Jasmine Varisco、Maja Stanković、Rahel Wallimann、Stefan Gruber、Irina Iten、Surya Häne、Adrienne Müller Herde、Claudia Keller、Roger Schibli、Dirk Schepmann、Linjing Mu、Bernhard Wünsch、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00812

  日期：2019.11.14

  Aspiring to develop a positron emission tomography (PET) imaging agent for the GluN2B subunits of the N-methyl-d-aspartate receptor (NMDAR), a key therapeutic target for drug development toward several neurological disorders, we synthesized a series of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-7-amine analogues. After in vitro testing via competition binding assay

  渴望开发一种正电子发射断层摄影（PET）成像剂用于的GluN2B亚基Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR），用于药物开发的朝向几个神经病症的关键的治疗靶，我们合成了一系列的2,3 ，4，5-四氢-1 H -3-苯并ze庚因和6,7,8,9-四氢-5 H-苯并[7] Annulen-7-胺类似物。通过竞争结合测定和放射自显影进行体外测试后，[ 18就对σ1和σ2受体的特异性和选择性而言，F] PF-NB1成为表现最佳的示踪剂，因此被选择用于进一步的体内评估。铜介导的放射性氟化以良好的放射化学收率和较高的摩尔活度完成。在Wistar大鼠中进行了广泛的体内表征，包括PET成像，生物分布，受体占有率和代谢产物研究。[ 18 F] PF-NB1结合对富含GluN2B的前脑区域具有选择性，并且被GluN2B拮抗剂CP-101606特异性阻断，没有剂量依赖性，且没有脑放射性代谢物。[ 18 F] PF-NB1是一种很有前途的氟18
• Antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040224939A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula I and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula I as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula I. Compounds of formula I as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents.

  本发明揭示了化学式I的化合物及其制备方法。此外，还揭示了制备化学式I的生物活性化合物的方法，以及包含化学式I化合物的药学上可接受的组合物的方法。如本文所述，化学式I的化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。
• FUSED BICYCLIC DERIVATIVES OF 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20090221555A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供公式I或II化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。公式I或II化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• Fused Bicyclic Derivatives of 2,4-Diaminopyrimidine as ALK and c-MET Inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20120165519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。