(Z)-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)-1-octene | 897033-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)-1-octene
• 英文别名: [(Z)-1-diphenylphosphinothioyloct-1-en-2-yl]-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；[(Z)-1-diphenylphosphinothioyloct-1-en-2-yl]-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 897033-95-3
• 化学式: C₃₂H₃₄P₂S₂
• 分子量: 544.701
• InChiKey: BRYNBTRYJFXZCN-MXNGAVTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)-1-octene 在 偶氮二异丁腈 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(Z)-1,2-bis(diphenylphosphino)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1-炔基膦与二苯基膦的反氢膦化反应提供 (Z)-1,2-Diphosphino-1-烯烃

  摘要：

  1-炔基膦与二苯基膦的氢膦化反应在铜催化下以反方式进行，为获得各种 (Z)-1,2-二膦基-1-烯烃及其硫化物提供了一种简单有效的途径。该反应具有高度化学选择性，甚至可以在水性介质中进行。该反应足够可靠，可以实现 (Z)-1,2-diphosphino-1- 烯烃的克级合成。用三(三甲基甲硅烷基)硅烷对二硫化二膦进行自由基还原产生母体三价二膦，而不会发生烯烃几何异构化。(Z)-3,3-二甲基-1,2-双(二苯基硫代膦基)-1-丁烯的对映选择性氢化，然后脱硫产生新的手性双齿膦配体。

  DOI：

  10.1021/ja070048d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(diphenylphosphino)-1-octene 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.24 g的产率得到(Z)-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1-炔基膦与二苯基膦的反氢膦化反应提供 (Z)-1,2-Diphosphino-1-烯烃

  摘要：

  1-炔基膦与二苯基膦的氢膦化反应在铜催化下以反方式进行，为获得各种 (Z)-1,2-二膦基-1-烯烃及其硫化物提供了一种简单有效的途径。该反应具有高度化学选择性，甚至可以在水性介质中进行。该反应足够可靠，可以实现 (Z)-1,2-diphosphino-1- 烯烃的克级合成。用三(三甲基甲硅烷基)硅烷对二硫化二膦进行自由基还原产生母体三价二膦，而不会发生烯烃几何异构化。(Z)-3,3-二甲基-1,2-双(二苯基硫代膦基)-1-丁烯的对映选择性氢化，然后脱硫产生新的手性双齿膦配体。

  DOI：

  10.1021/ja070048d

文献信息

• Brønsted Base Mediated Stereoselective Diphosphination of Terminal Alkynes with Diphosphanes
  作者：Yuto Okugawa、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01209

  日期：2017.6.2

  A Brønsted base mediated stereoselective diphosphination of terminal alkynes with diphosphanes proceeds to deliver the corresponding (E)-1,2-diphosphinoethenes in good yields. The reaction of aromatic alkynes occurs efficiently in the presence of a catalytic amount of LiO-t-Bu while MN(TMS)2 (M = Li or Na) gave better results in the case of aliphatic substrates. The Brønsted base mediated protocol

  布朗斯台德碱介导的末端炔烃与二膦烷的立体选择性二磷酸化以高收率递送相应的（E）-1,2-二膦基乙烯。芳族炔烃的反应在催化量的LiO- t- Bu存在下有效发生，而在脂肪族底物的情况下，MN（TMS）2（M = Li或Na）给出更好的结果。布朗斯台德碱介导的实验方案可以很好地替代先前的过渡金属催化或自由基促进的方法，以催化和配位化学领域中令人关注的1,2-二膦基乙烯构架。
• Reductive Rearrangement of Tetraphenyldiphosphine Disulfide To Trigger the Bisthiophosphinylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yuki Sato、Misaki Nishimura、Shin‐ichi Kawaguchi、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/chem.201900073

  日期：2019.5.10

  development of new synthetic methods by using air‐stable sources of phosphorus. In this respect, a synthetic method that is based on a reductive rearrangement and is capable of converting air‐stable pentavalent phosphorus compounds into reactive trivalent phosphorus compounds is a powerful tool. Tetraphenyldiphosphine disulfide, which is a shelf‐stable solid, was the focus of this study, and it was

  通过使用空气稳定的磷源，轻松合成有机磷化合物对于开发新的合成方法至关重要。在这方面，一种基于还原性重排并能够将空气稳定的五价磷化合物转化为反应性三价磷化合物的合成方法是一种强大的工具。四苯二膦二硫化物是一种耐贮存的固体，是本研究的重点，已证明它会进行还原性重排，从而引发各种烯烃（例如末端，环状，内部和支链烯烃）的双硫代膦酰基化反应，当没有任何催化剂，碱或添加剂时，三烯和末端炔烃。
• A Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Hydrophosphination of Alkynes Using a Diphosphine−Hydrosilane Binary System
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Shoko Nagata、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo801267y

  日期：2008.10.17

  A novel transition-metal-catalyzed hydrophosphination of terminal alkynes using a diphosphine-hydrosilane binary system takes place regioselectively to provide vinylic phosphines, which undergo air oxidation during workup, affording the corresponding vinylphosphine oxides in good yields. In this hydrophosphination, hydrosilanes act as a useful hydrogen source, and furthermore, small amounts of oxygen is required to accomplish the reaction efficiently.
• Photochemical behaviors of tetraphenyldiphosphine in the presence of alkynes
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Shoko Nagata、Takamune Shirai、Kaname Tsuchii、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.165

  日期：2006.6

  Under an atmosphere of nitrogen, the photoinduced reaction of tetraphenyldiphosphine (1) with alkynes (2) generates vicinal bisphosphinated alkenes (3) as air-sensitive compounds, which can be isolated by treatment with elemental sulfur. A novel E to Z isomerization of 3 is revealed to take place upon continuous photoirradiation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.