1-(4-Chlorphenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)ethen | 110203-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorphenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)ethen
• 英文别名: 4-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)phenol；1-(4-Chlorphenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)-ethen；4-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 110203-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: CSGLMNJCPYQZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorphenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)ethen 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₄₉H₄₇O₄P 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）/ CPA协同催化催化肼与肼催化不对称分子间自由基氨基三氟甲基化

  摘要：

  据报道，Cu（I）/ CPA协同催化的首次用肼和Togni试剂催化的烯烃与肼和Togni试剂的催化对映选择性分子间自由基氨基三氟甲基化反应，获得了具有α-叔立体中心且具有高对映选择性和出色的化学选择性的多样化取代的含CF 3的对映体富集的二芳基甲胺。通过使用CPA催化剂通过氢键和离子对相互作用实现了肼与碳正离子中间体之间C-N键形成的高度不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001398
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 哌啶 、 甲酸 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 碘 作用下， 生成 1-(4-Chlorphenyl)-1-(4'-hydroxyphenyl)ethen
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物向芳基和烷基乙炔基硅烷的还原性加成：官能化的2,2-二取代乙烯基硅烷的立体和区域选择性路线

  摘要：

  在芳基碘化物，钯催化剂，甲酸和叔胺或仲胺的存在下，具有高的立体选择性和良好的区域选择性的芳基和烷基乙炔基硅烷被转化为含有各种常见官能团的2，2-二取代的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87818-1

文献信息

• Cu/Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Three-Component Radical-Initiated 1,2-Dicarbofunctionalization of Alkenes
  作者：Jin-Shun Lin、Tao-Tao Li、Ji-Ren Liu、Guan-Yuan Jiao、Qiang-Shuai Gu、Jiang-Tao Cheng、Yu-Long Guo、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b11736

  日期：2019.1.16

  copper(I) and chiral phosphoric acid cooperative catalysis strategy has been developed, providing straightforward access to chiral triarylmethanes bearing quaternary all-carbon stereocenters with high efficiency as well as excellent chemo- and enantioselectivity. The key to success is not only the introduction of a sterically demanding chiral phosphoric acid to favor radical difunctionalization over the

  通过铜（I）和手性磷酸协同催化策略，开发了一种具有不同碳中心自由基前体和富电子杂芳烃的 1,1-二芳基烯烃的不对称分子间、三组分自由基引发的双碳官能化，提供了直接访问手性三芳基甲烷具有高效的四元全碳立体中心以及优异的化学和对映选择性。成功的关键不仅在于引入空间要求高的手性磷酸以促进自由基双官能化而不是其他显着的副反应，而且还在于从苄基自由基原位生成碳阳离子中间体以借助可移除的羟基导向实现不对称诱导通过与手性磷酸盐的协同相互作用而分组。
• Froehlich; Pietzyk; Smolinka, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 6, p. 409 - 414
  作者：Froehlich、Pietzyk、Smolinka、Goeber

  DOI：——

  日期：——
• ARCADI A.; CACCHI S.; MARINELLI F., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 52, 6397-6400
  作者：ARCADI A.、 CACCHI S.、 MARINELLI F.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalysed reductive addition of aryl iodides to aryl and alkylethynylsilanes: A stereo and regioselective route to functionalized 2,2-disubstituted vinylsilanes
  作者：A Arcadi、S Cacchi、F Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87818-1

  日期：1986.1

  Aryl and alkylethynylsilanes are converted into 2,2-disubstituted vinylsilanes containing various common functional groups in the presence of aryl iodides, a palladium catalyst, formic acid, and a tertiary or secondary amine with high stereoselectivity and good regioselectivity.

  在芳基碘化物，钯催化剂，甲酸和叔胺或仲胺的存在下，具有高的立体选择性和良好的区域选择性的芳基和烷基乙炔基硅烷被转化为含有各种常见官能团的2，2-二取代的乙烯基硅烷。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Radical Aminotrifluoromethylation of Alkenes with Hydrazines by Cu(I)/CPA Cooperative Catalysis
  作者：Zhe Wang、Jiang‐Tao Cheng、Zhichao Shi、Na Wang、Feng Zhan、Sheng‐Peng Jiang、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/cctc.202001398

  日期：2021.1.12

  A first catalytic enantioselective intermolecular radical aminotrifluoromethylation of alkene with hydrazine and Togni's reagent by Cu(I)/CPA cooperative catalysis has been reported, accessing diversely substituted CF3‐containing enantioenriched diarylmethylamines bearing an α‐tertiary stereocenter with high enantioselectivity and excellent chemoselectivity. The highly asymmetric induction of C−N bond

  据报道，Cu（I）/ CPA协同催化的首次用肼和Togni试剂催化的烯烃与肼和Togni试剂的催化对映选择性分子间自由基氨基三氟甲基化反应，获得了具有α-叔立体中心且具有高对映选择性和出色的化学选择性的多样化取代的含CF 3的对映体富集的二芳基甲胺。通过使用CPA催化剂通过氢键和离子对相互作用实现了肼与碳正离子中间体之间C-N键形成的高度不对称诱导。