(+/-)-(4R,5R)-2-amino-1,3,3-tricyano-4,5-diphenylcyclopentene | 56545-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-(4R,5R)-2-amino-1,3,3-tricyano-4,5-diphenylcyclopentene
• 英文别名: 2-amino-1,3,3-tricyano-trans-4,5-diphenylcyclopentene；trans-2-amino-4,5-diphenyl-2-cyclopentene-1,1,3-tricarbonitrile；(4S,5S)-2-amino-4,5-diphenylcyclopent-2-ene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 56545-28-9；88970-66-5；88970-67-6；145655-25-0；145655-26-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: JQXRUASZVNFMRQ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4R,5R)-2-amino-1,3,3-tricyano-4,5-diphenylcyclopentene 在 磷酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 trans-3,4-diphenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  氯化钛 (III) 介导的二氰基烯烃还原

  摘要：

  检查了取代的二氰基烯烃与氯化钛 (III) 水溶液的反应。在循环伏安图上显示不可逆还原特性的二氰基烯烃（通常为 2-氰基-3-苯基丙烯腈）提供环化和/或未环化的氢化二聚体，而那些以可逆还原行为为特征的（通常为 2-氰基-3,3 -二苯基丙烯腈），产生相应的饱和二腈。通过考虑从 Ti(III) 物种到二氰基烯烃的电子转移，然后质子化或二聚化和环化，还原机制已经合理化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3068
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到(+/-)-(4R,5R)-2-amino-1,3,3-tricyano-4,5-diphenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  A novel reductive cyclization of arylmethylidenemalononitrile promoted by samarium diiodide

  摘要：

  已经研究了由SmI2诱导的芳基甲叉马龙腈的分子间和分子内还原偶联反应。通过X射线分析确认了环二聚化产物的构型，即2-氨基-1,3,3-三氰基-4,5-二芳基环戊烯的4,5-反式异构体，并提出了一种可能的反应机制。

  DOI：

  10.1039/a802510j

文献信息

• Metallic samarium promoted reductive dimerization cyclization of gem-diactivated alkenes, reductive debromination of vic-dibromides, and reduction of sodium alkyl thiosulfates in aqueous media
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00602-x

  日期：1999.8

  solution at room temperature, metallic samarium promoted reductive dimerization cyclization of gem-diactivated alkenes, reductive debromination of vic-dibromides, and reduction of sodium alkyl thiosulfates occur to afford corresponding functionalized cyclopentenes, (E)-alkenes, and disulfides, respectively in good yield. Only sub-stoichiometric quantities of samarium are employed in the former reactions

  在饱和NH 4 4氯（AP） -在室温下的THF溶液，金属钐促进的还原二聚环化宝石-diactivated烯烃，的还原脱溴VIC烷基硫代硫酸盐发生，得到相应的官能化的环戊烯-dibromides，并减少钠，（Ë链烯和二硫化物，分别具有良好的收率。在前面的反应中仅使用低于化学计量的sa，并且反式或反式，反式异构体是多取代环戊烯产物的主要产物。
• A NOVEL REDUCTIVE CYCLIZATION OF ARYLMETHYLIDENEMALONONITRILE PROMOTED BY LOW-VALENT TITANIUM
  作者：Daqing Shi、Hong Zhao、Xiangshan Wang、Changsheng Yao、Longhu Zhou

  DOI：10.1081/scc-120014037

  日期：2002.1

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling reactions of arylmethylidenemalononitriles induced by low-valent titanium have been studied. A possible reaction mechanism is proposed.
• Su; Yang, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 3, p. 163 - 165
  作者：Su、Yang

  DOI：——

  日期：——
• Degrand, Chantal; Mora, Raymond; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 5, p. 429 - 436
  作者：Degrand, Chantal、Mora, Raymond、Lund, Henning

  DOI：——

  日期：——
• Clarke, Norman C.; Runciman, Peter J. I.; Utley, James H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 435 - 440
  作者：Clarke, Norman C.、Runciman, Peter J. I.、Utley, James H. P.、Landquist, Justus K.

  DOI：——

  日期：——