1-(3,4-difluorophenyl)-5-(2-pyridyl)-1,2,3-triazoline | 110684-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-5-(2-pyridyl)-1,2,3-triazoline
• 英文别名: 2-[3-(3,4-Difluorophenyl)-4,5-dihydrotriazol-4-yl]pyridine
• CAS: 110684-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂N₄
• 分子量: 260.246
• InChiKey: QINYLMXCWBSTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-difluorophenyl)-5-(2-pyridyl)-1,2,3-triazoline 在 potassium permanganate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以46%的产率得到2-[3-(3,4-Difluoro-phenyl)-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑啉。14. 1,2,3-三唑啉和三唑，一种新型的抗惊厥药。药物设计与构效关系。

  摘要：

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。

  DOI：

  10.1021/jm00396a032
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-<(3,4-difluorophenyl)iminomethyl>pyridine 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-(3,4-difluorophenyl)-5-(2-pyridyl)-1,2,3-triazoline
  参考文献：
  名称：

  三唑啉。14. 1,2,3-三唑啉和三唑，一种新型的抗惊厥药。药物设计与构效关系。

  摘要：

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。

  DOI：

  10.1021/jm00396a032

文献信息

• KADABA, PANKAJA K.;EDELSTEIN, STEVEN B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5891-5894
  作者：KADABA, PANKAJA K.、EDELSTEIN, STEVEN B.

  DOI：——

  日期：——
• KADADA, PANKAJA K., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 196-203
  作者：KADADA, PANKAJA K.

  DOI：——

  日期：——
• Triazolines. 19. Nickel peroxide oxidation of .DELTA.2-1,2,3-triazolines. A versatile general synthetic route to 1H-1,2,3-triazoles
  作者：Pankaja K. Kadaba、Steven B. Edelstein

  DOI：10.1021/jo00310a022

  日期：1990.11
• Triazolines. 14. 1,2,3-Triazolines and triazoles. A new class of anticonvulsants. Drug design and structure-activity relationships
  作者：Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1021/jm00396a032

  日期：1988.1

  could be linked to their chemistry or structural conformation. The triazolines and triazoles evince anticonvulsant activity as a class and compare very well with the prototype antiepileptic drugs--ethosuximide, phenytoin, phenobarbital, valproate--in their anticonvulsant potency and minimal neurotoxicity. They have emerged as a new generation of anticonvulsant agents that show great promise as potentially

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。