2,3-di(furan-2-yl)-6-nitroquinoxalyne | 100361-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di(furan-2-yl)-6-nitroquinoxalyne
• 英文别名: 2,3-di(furan-2-yl)-6-nitroquinoxaline；2,3-Bis(furan-2-yl)-6-nitroquinoxaline
• CAS: 100361-46-4
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00396494
• 分子量: 307.265
• InChiKey: POIXTDVRKYWOIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  435.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(furan-2-yl)-6-nitroquinoxalyne 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,3-difuranylquinoxalin-6-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  结构活性关系 (SAR) 研究确定了一种可调节 IKKβ 磷酸化用于胰腺癌治疗的喹喔啉尿素类似物

  摘要：

  遗传模型验证了核因子 (NF) κ B 激酶β (IKKβ) 抑制剂作为 KRAS 突变相关胰腺癌的治疗靶点。IKKβ中激活环丝氨酸残基（S 177，S 181）的磷酸化是驱动肿瘤坏死因子（TNF）α诱导的NF-κB介导的基因表达的关键事件。在这里，我们进行了结构活性关系 (SAR) 研究，以提高喹喔啉类似物 13-197 的效力和口服生物利用度，该类似物先前被报道为胰腺癌治疗的 NFκB 抑制剂。SAR 导致发现了一种新的喹喔啉尿素类似物84，它在剂量和时间依赖性研究中降低了 p-IKKβ 的水平。与 13–197 相比，模拟84对 TNFα 诱导的 NFκB 抑制作用强 2.5 倍，抑制胰腺癌细胞生长的作用强 4 倍。模拟84的暴露量增加了 4.3 倍（AUC 0-∞) 与 13-197 相比，导致口服生物利用度 (%F) 增加约 5.7 倍。重要的是，在异种移植模型中，单独口服84和与吉西他滨联合使用可降低

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113579
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2,3-di(furan-2-yl)-6-nitroquinoxalyne
  参考文献：
  名称：

  An ATG4B inhibitor blocks autophagy and Sensitizes Sorafenib Inhibition Activities in HCC tumor cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117262

文献信息

• Synthesis and Peptidyl-Prolyl Isomerase Inhibitory Activity of Quinoxalines as Ligands of Cyclophilin A
  作者：Feng Wang、Jing Chen、Xuejun Liu、Xu Shen、Xuchang He、Hualiang Jiang、Donglu Bai

  DOI：10.1248/cpb.54.372

  日期：——

  In search of small molecule compounds as the ligands of cyclophilin A, a series of quinoxalines were prepared, and their Kd values of cyclophilin A and IC50 values for peptidyl-prolyl isomerase activity of cyclophilin A were tested. The results suggest that some quinoxalines are promising ligands of cyclophilin A.

  为寻找环孢菌素A小分子化合物配体，制备了一系列的喹喔啉，并测试了它们的环孢菌素A的Kd值和环孢菌素A肽酰脯氨酰异构酶活性的IC50值。结果表明某些喹喔啉是环孢菌素A有希望的配体。
• Catalytic Assessment of Copper(I) Complexes and a Polymer Analog towards the One‐Pot Synthesis of Imines and Quinoxalines
  作者：Dharmalingam Sindhuja、Punitharaj Vasanthakumar、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900555

  日期：2019.8.25

  NMR and 31P NMR). The molecular structure of the ligands (FL and BL) and complexes was established from single‐crystal X‐ray diffraction studies. Copper complexes have been shown to catalyse the one‐pot synthesis of imines and quinoxalines. Heterogenized catalyst (4) was prepared by reacting more active complex 3 with polystyrene supported triphenylphosphane, and characterized by elemental analyses

  从[（PPh 3）2 Cu（µ-Cl ）中制备了三种铜（I）络合物[CuCl（L）（PPh 3）2 ] [L = FL（1），BL（2）或TL（3）]。）2铜（PPH 3）]和ñ -carbamothioylfuran -2-甲酰胺（FL），N- carbamothioylbenzamide（BL）或ñ -carbamothioylthiophene -2-甲酰胺（TL）的苯和配体四配位的四面体铜配合物很好地表征通过各种光谱技术（UV / Vis，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和31NMR）。配体（FL和BL）和配合物的分子结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。铜络合物已显示出催化亚胺和喹喔啉的一锅法合成。异质化催化剂（4）是通过使更具活性的配合物3与聚苯乙烯负载的三苯基膦反应制备的，并通过元素分析，DRS-UV，FT-IR，ICP-OES和固态NMR技术进行了表征。在由醇和胺
• Synthesis of a polymer-capped palladium nanoparticles and its application as a reusable catalyst in oxidative coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines for preparation of pyrazines and quinoxalines
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mo Abadi

  DOI：10.1007/s13738-018-1290-6

  日期：2018.4

  support. The catalyst displayed good catalytic activity when applied to the synthesis of quinoxalines via condensation of α-hydroxyketones with 1,2-diamines. A few pyrazine derivatives and various quinoxalines are prepared via coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines in high–excellent yields (81–99%) with short reaction times. The quinoxalines products were characterized by FT-IR, 1H and 13C

  在交联的聚（4-乙烯基吡啶）-稳定的Pd（0）纳米粒子[P4-VP]-存在下，使用α-羟基酮和1,2-二胺开发了一种新型的吡嗪和喹喔啉合成方法PdNPs。该催化剂易于使用多种技术进行制备和表征，例如FT-IR和UV-Vis光谱，AAS，TEM，FESEM，EDX分析和XRD。结果证实了钯纳米颗粒在聚合物载体上的良好分散。当该催化剂通过α-羟基酮与1,2-二胺的缩合反应合成喹喔啉时，该催化剂表现出良好的催化活性。通过α-羟基酮与1,2-二胺的偶联反应，可以以短时间的高产率（81-99％）制备一些吡嗪衍生物和各种喹喔啉。FT-IR表征喹喔啉产品，将1 H和13 C NMR光谱和物理性质与已知化合物的文献值进行比较。本方法相对于常规经典方法的优点是快速且非常简单的后处理，并且该催化剂可重复使用多次而其活性没有明显损失。
• FeCl₃ and Morpholine as Efficient Cocatalysts for the One-Step Synthesis of Quinoxalines from α-Hydroxyketones and 1,2-Diamines
  作者：Weibin Song、Peng Liu、Min Lei、Hanyun You、Xubing Chen、Hu Chen、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.523489

  日期：2012.1.15

  Abstract One-step conversion including intramolecular hydrogen bond decomposition, aerobic oxidation, and condensation from α-hydroxyketones and 1,2-diamines into quinoxalines is reported using FeCl3 and morpholine as cocatalysts. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了使用 FeCl3 和吗啉作为助催化剂从 α-羟基酮和 1,2-二胺到喹喔啉的一步转化，包括分子内氢键分解、有氧氧化和缩合。图形概要
• <scp>l</scp>-Proline mediated synthesis of quinoxalines; evaluation of cytotoxic and antimicrobial activity
  作者：Ahmed Kamal、Korrapati Suresh Babu、Shaikh Faazil、S. M. Ali Hussaini、Anver Basha Shaik

  DOI：10.1039/c4ra08615e

  日期：——

  A simple, greener and highly efficient method for the synthesis of functionalized quinoxalines has been developed employingl-proline as a catalyst in water. The newly synthesized quinoxaline–sulphonamide conjugates exhibited significant cytotoxic and antimicrobial activities.

  已开发出一种简单、更环保且高效的方法，利用l-脯氨酸作为水中催化剂合成官能化喹啉。新合成的喹啉-磺胺酰胺共轭物表现出显著的细胞毒性和抗微生物活性。