2,3 di-(furan-2-yl)-5-methyl pyrazine | 116060-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3 di-(furan-2-yl)-5-methyl pyrazine
• 英文别名: 2,3-Di(2-furyl)-5-methylpyrazine；2,3-di(2-furyl)-6-methylpyrazine；2,3-Bis(furan-2-yl)-5-methylpyrazine；2,3-bis(furan-2-yl)-5-methylpyrazine
• CAS: 116060-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: DZECXOXLDFBPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二胺 、 2,2'-联糠醛 在 silica sulfuric acid 、 PEG-400 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2,3 di-(furan-2-yl)-5-methyl pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Silica Sulfuric Acid (SSA)/Polyethylene Glycol (PEG) as a Recyclable System for the Synthesis of Quinoxalines and Pyrazines

  摘要：

  An efficient and facile method has been developed for the condensation of 1,2-diamines with alpha-hydroxyketones in polyethylene glycol (PEG) to quinoxalines and pyrazines with good yields in the presence of silica sulfuric acid (SSA). The important features of the methodology are simple operations, environmentally friendliness, and no requirement for metal catalysts. Additionally, the catalyst system (SSA/PEG) could be recovered easily and reused.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517894

文献信息

• Clean and Green Approach for One-pot Synthesis of Pyrazines from Ethylenediamine and 1, 2-Diketone or Its Analogues Under Neat Reaction Condition
  作者：Pranab Ghosh、Rakesh Ranjan Chakraborty

  DOI：10.2174/1570178614666170609072519

  日期：2017.8.22

  stirrer at room temperature under neat reaction condition for 5 to 10 hrs. Results: After purification by column chromatography using silica gel(60-120 mesh) and pet-ether, ethylacetate mixture as eluent, we achieved pyrazine derivatives from moderate to high yield. Conclusion: Efficient and clean procedure for one-pot preparation of pyrazines from ethylenediamine and 1,2-diketones or with α-hydroxy ketone

  背景：具有N-杂环部分的化合物在农业化学，制药，生物，香料等领域具有极其重要的意义。由于与吡嗪部分有关的许多应用，它们的合成对有机化学家一直很重要。 方法：Surfeit合成方法在文献中有记载。大多数方法使用昂贵的溶剂，有害的金属催化剂，并且都需要严格的后处理程序。需要开发一种有效的，对环境无害的方法。我们将乙二胺（2mmol）与1,2-二酮（1mmol），后来的α-羟基酮和α-溴代酮在磁力搅拌器上于室温，纯净的反应条件下混合5至10小时。 结果：使用硅胶（60-120目）和石油醚，乙酸乙酯混合物作为洗脱剂通过柱色谱法纯化后，我们从中等到高收率获得了吡嗪衍生物。 结论：在室温下，在纯净的反应条件下，已完成了由乙二胺和1,2-二酮或与α-羟基酮或与α-溴代酮一锅法制备吡嗪的高效，清洁程序。该反应具有特殊的环境特征，即对产品的收率具有中等至极佳的环境友好性，后处理简单，可得到纯净的产品。
• Catalyst-Free Protocol for the Synthesis of Quinoxalines and Pyrazines in PEG
  作者：Tie-Qiang Huang、Wen-Yan Qu、Jin-Chang Ding、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu、Jiu-Xi Chen

  DOI：10.1002/jhet.1043

  日期：2013.3

  developed for the condensation of 1,2‐diketones with aromatic 1,2‐diamines in polyethylene glycol (PEG), providing quinoxaline derivatives in good yields. The important features of the methodology are broad substrates scope, simple workup, catalyst free, environmentally benign, and no requirement for metal catalysts. It is noteworthy that the cyclization reaction of 1,2‐diketones with aliphatic 1,2‐diamines

  已开发出一种简便且无催化剂的方案，用于将1,2-二酮与芳族1,2-二胺在聚乙二醇（PEG）中缩合，从而以高收率提供喹喔啉衍生物。该方法的重要特征是广泛的底物范围，简单的后处理，无催化剂，对环境无害，并且不需要金属催化剂。值得注意的是，在标准条件下，1,2-二酮与脂肪族1,2-二胺的环化反应也能顺利进行，从而以高收率获得吡嗪。此外，PEG可以轻松回收并重新使用，而活性没有明显损失
• Chakraborty, Rakesh Ranjan; Singha, Rabindranath; Ghosh, Pranab, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 373 - 378
  作者：Chakraborty, Rakesh Ranjan、Singha, Rabindranath、Ghosh, Pranab

  DOI：——

  日期：——
• Silica Sulfuric Acid (SSA)/Polyethylene Glycol (PEG) as a Recyclable System for the Synthesis of Quinoxalines and Pyrazines
  作者：Tieqiang Huang、Danna Jiang、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1080/00397911.2010.517894

  日期：2011.11.15

  An efficient and facile method has been developed for the condensation of 1,2-diamines with alpha-hydroxyketones in polyethylene glycol (PEG) to quinoxalines and pyrazines with good yields in the presence of silica sulfuric acid (SSA). The important features of the methodology are simple operations, environmentally friendliness, and no requirement for metal catalysts. Additionally, the catalyst system (SSA/PEG) could be recovered easily and reused.