5-hydroxy-4'-methyl-2-styrylchromone | 265135-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-4'-methyl-2-styrylchromone
• 英文别名: 5-hydroxy-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 265135-21-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: LYBCBOCEGCXYPA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4'-methyl-2-styrylchromone 在 Jacobsen's catalyst N-甲基咪唑 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以26.6%的产率得到trans-α,β-epoxy-5-hydroxy-4'-methyl-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  使用雅各布森催化剂，过氧化氢和碘代苯作为氧化剂对2-苯乙烯基色酮的环氧化研究

  摘要：

  首次报道了使用雅各布森的Mn（III）[salen]配合物1作为催化剂的2-苯乙烯基色酮2a-h的环氧化。使用过氧化氢和碘基苯作为氧化剂进行了数项研究，以选择性地获得α，β-环氧-2-苯乙烯基色酮3a-h。由于底物的低反应性和所形成的环氧化物的高度不稳定的特性，应在较低的转化率下中断反应以获得可接受的收率，尤其是在使用过氧化氢的情况下。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430526
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氢氧化钾 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-hydroxy-4'-methyl-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method

  摘要：

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。

  DOI：

  10.1039/a908539d

文献信息

• A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Jose´ A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/a908539d

  日期：——

  New 5-hydroxy-2-styrylchromones and 3-cinnamoyl-5-hydroxy-2-styrylchromones have been prepared by modifications of the Baker–Venkataraman method. All compounds were fully characterized using several 1D and 2D NMR techniques. The E stereochemistry of the double bonds of all the 5-hydroxy-2-styrylchromones and the conformational features of those substituted in the 2′ and 2″ positions were unambiguously established by NOE experiments.

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。
• Epoxidation studies of 2-styrylchromones using jacobsen's catalyst and hydrogen peroxide and iodosylbenzene as oxidants
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Tamás Patonay、Albert Lévai

  DOI：10.1002/jhet.5570430526

  日期：2006.9

  The epoxidation of 2-styrylchromones 2a-h using Jacobsen's Mn(III)[salen] complex 1 as catalyst is reported for the first time. Several studies were performed using both hydrogen peroxide and iodosylbenzene as oxidants, in order to obtain the α,β-epoxy-2-styrylchromones 3a-h regioselectively. Due to the low reactivity of the substrates and the highly unstable character of the formed epoxides, reactions

  首次报道了使用雅各布森的Mn（III）[salen]配合物1作为催化剂的2-苯乙烯基色酮2a-h的环氧化。使用过氧化氢和碘基苯作为氧化剂进行了数项研究，以选择性地获得α，β-环氧-2-苯乙烯基色酮3a-h。由于底物的低反应性和所形成的环氧化物的高度不稳定的特性，应在较低的转化率下中断反应以获得可接受的收率，尤其是在使用过氧化氢的情况下。