2-(4-Methyl-benzyliden)-2,4-dihydro-benzo[1.4]thiazin-3-on | 95476-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(4-Methyl-benzyliden)-2,4-dihydro-benzo[1.4]thiazin-3-on
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 95476-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: DOUWJSBULVQEQA-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methyl-benzyliden)-2,4-dihydro-benzo[1.4]thiazin-3-on 、 丙二腈 、 甲醇 生成 2-methoxy-4-(4-methylphenyl)-10H-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  MCCARTHY, EILEEN T.;TYNDALL, D. VIVIAN;MEEGAN, MARY J., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 5, 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium sulfide 、 新铜试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-Methyl-benzyliden)-2,4-dihydro-benzo[1.4]thiazin-3-on
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾的高选择性合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob02585h

文献信息

• 1,5-Benzothiazepine derivatives and production thereof
  申请人：HAMARI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA also known as HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：EP0137083A1

  公开（公告）日：1985-04-17

  Novel 1,5-benzothiazepine derivatives having the formula: wherein R,, R2 and R3 each denotes hydrogen, a halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a hydroxy group; R4 denotes a lower alkyl group, an allyl group, a lower alkoxyalkyl group, a lower alkyl group substituted with a hydroxy group or a halogen, a lower alkylaminoalkyl group or a morpholino lower alkyl group; X denotes a halogen or hydrogen, are produced from corresponding 1,4-benzothiazine by a ring expansion reaction with trimethylhalosilane, hydrogen peroxide and water. The derivatives have analgesic, antipyretic and antiarrhythmic activities.

  新型 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物具有以下式子：其中 R,、R2 和 R3 分别表示氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或羟基；R4 表示低级烷基、烯丙基、低级烷氧基烷基、被羟基或卤素取代的低级烷基、低级烷氨基烷基或吗啉低级烷基；X 表示卤素或氢。 这些衍生物具有镇痛、解热和抗心律失常活性。
• MCCARTHY, EILEEN T.;TYNDALL, D. VIVIAN;MEEGAN, MARY J., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 5, 145
  作者：MCCARTHY, EILEEN T.、TYNDALL, D. VIVIAN、MEEGAN, MARY J.

  DOI：——

  日期：——
• US4490292A
  申请人：——

  公开号：US4490292A

  公开（公告）日：1984-12-25
• Copper-catalyzed highly selective synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[<i>b</i>]thiazinones from 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide
  作者：Wenjuan Liu、Hao Min、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c7ob02585h

  日期：——

  An efficient and practical procedure for the synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[b]thiazinones from easily available 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide has been developed. In the presence of DBU, the reaction proceeds via electrophilic addition, followed by dehydrogenation and reduction to give 2-benzyl benzo[b]thiazinones. Furthermore, 2-benzylidenebenzo[b]thiazinones

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。